3-benzyl-5-methylbenzoxazol-2(3H)-one | 107235-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 3-benzyl-5-methylbenzoxazol-2(3H)-one
• 英文别名: N-(benzyl)-5-methylbenzoxazol-2-one；ZINC00806272；3-Phenylmethyl-5-methyl-2-benzoxazolinone；3-Benzyl-5-methyl-3H-benzooxazol-2-one；3-benzyl-5-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 107235-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD04368665
• 分子量: 239.274
• InChiKey: OHZOKKGTLRVETE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  2.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-5-methylbenzoxazol-2(3H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以38%的产率得到2-(benzylamino)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  Anti-allergic or anti-inflammatory substituted (hetero)-aralkylamino-ortho-phenols

  摘要：

  公式(I)的化合物，或其药物可接受的盐或溶剂化物；其中R 1为直链或支链C 1-6烷基，卤素，硝基，氰基，羟基或COR 6，其中R 6为直链或支链C 1-6烷基或芳基；R 2为取代或未取代的芳基，芳烷基或杂芳基；R 3为氢或直链或支链C 1-6烷基；R 4为氢，羟基，直链或支链C 1-6烷基，卤素，硝基，氰基，C 1-6烷氧基，卤代(C 1-6)烷基；氨基，羧酸酯，羧酸，COR 6，SR 6，SO 2R 6，NHCOR 6或NHR 6，其中R 6如上定义；且R 5为氢，直链或支链C 1-6烷基，取代或未取代的苄基或COR 6，其中R 6如上定义；在预防和治疗过敏性和炎症性疾病中具有价值。

  公开号：

  EP0200345A3
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzylidenamino)-p-kresol 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-benzyl-5-methylbenzoxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Biological Activity of New N-(Phenylmethyl)-benzoxazol-2-thiones as Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) Antagonists: Efficacies in Experimental Pulmonary Hypertension

  摘要：

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a key pleiotropic mediator and a promising therapeutic target in cancer as well as in several inflammatory and cardiovascular diseases including pulmonary arterial hypertension (PAH). Here, a novel series of N-(phenylmethyl)-benzoxazol-2-thiones 5-32 designed to target the MIF tautomerase active site was synthesized and evaluated for its effects on cell survival. Investigation of structure-activity relationship (SAR) particularly at the 5-position of the benzoxazole core led to the identification of 31 that potently inhibits cell survival in DU-145 prostate cancer cells and pulmonary endothelial cells derived from patients with idiopathic PAH (iPAH-ECs), two cell lines for which survival is MIF-dependent. Molecular docking studies helped to interpret initial SAR related to MIF tautomerase inhibition and propose preferred binding mode for 31 within the MIF tautomerase active site. Interestingly, daily treatment with 31 started 2 weeks after a subcutaneous monocrotaline injection regressed established pulmonary hypertension in rats.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01312

文献信息

• MIF INHIBITORS
  申请人：JALCE Gael

  公开号：US20170029387A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Compounds of Formula (I′), and the use of the compounds of Formula (I′) as inhibitors of macrophage migration inhibitory factor (MIF). The use of compounds of Formula (I′) or pharmaceutical compositions thereof and method of using them, for treating disorders, diseases or conditions related to MIF.

  化合物的化学式（I′）及其作为巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）抑制剂的用途。使用化合物的化学式（I′）或其药物组合物以及使用它们的方法，用于治疗与MIF相关的疾病、疾病或状况。
• 一种N-苄基苯并噁唑酮类化合物及其合成方 法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN107188864B

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明提供了一种N‑苄基苯并噁唑酮类化合物及其合成方法，密封空气条件下，无金属催化，苯并噁唑类化合物和甲苯类化合物直接反应制备N‑苄基苯并噁唑酮类化合物，与现有技术相比，本发明合成方法十分简单，方便，原料易得，成本低，效率高，适合多种反应底物。制备的产品可用于临床能够有效治疗疾病的药物及药物中间体。
• 一种N-苄基苯并杂环酮化合物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN115043789B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备方法，苯甲醇衍生物与苯并杂环化合物在亚磷酸、碘、碱以及溶剂存在的条件下加热反应，制得N‑苄基苯并杂环酮化合物。本发明选用廉价易得的苯甲醇衍生物为苄基化试剂，以亚磷酸和单质碘为促进剂，在碱存在下，通过与苯并杂环化合物直接反应一锅一步高效实现了N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备，具有无需过渡金属，原料廉价易得，底物范围广，绿色环保等优点，避免了使用危险试剂、过渡金属催化剂及多步反应的局限，有利于工业化生产。
• H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from aromatic aldehydes and benzyl alcohol derivatives
  作者：Xiaoyi Wang、Junchun Xiang、Jie Wang、Zhilan Yu、Zi-Long Tang、Jing Xiao

  DOI：10.1016/j.tet.2022.133094

  日期：2022.11

  We report a H3PO3/I2 mediated formation of N-benzyl benzo heterocyclic ketones from the reaction of benzo heterocyclic compounds with aromatic aldehydes or benzyl alcohol derivatives under metal-free conditions in one-pot. For the first time, aromatic aldehydes were used as benzylated reagents to synthesize benzo heterocyclic ketones in the presence of K2CO3. Control experiments indicated that the

  我们报告了 H 3 PO 3 /I 2介导的N-苄基苯并杂环酮的形成，该反应由苯并杂环化合物与芳香醛或苯甲醇衍生物在无金属条件下在一锅中反应。首次以芳香醛为苄基化试剂在K 2 CO 3存在下合成苯并杂环酮。对照实验表明羰基氧最有可能来源于K 2 CO 3。H 3 PO 3还起到促进剂和氢源的双重作用。这种新方法具有底物范围广、成本低、条件简单等特点。
• Asymmetric Dearomatization of Phenols via Ligand‐Enabled Cooperative Gold Catalysis
  作者：Yongliang Zhang、Ke Zhao、Xinyi Li、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.202309256

  日期：2023.9.18

  Asymmetric dearomatization of phenols was achieved by employing chiral bifunctional phosphine ligands in cooperative gold catalysis. This transformation demonstrated a remarkable generality, affording the desired product with high yields (up to 99 %) and excellent enantioselectivities (ee up to 99 %).

  通过在金协同催化下使用手性双功​​能膦配体实现了苯酚的不对称脱芳构化。该转化表现出显着的通用性，提供了具有高产率（高达 99%）和优异的对映选择性（ee 高达 99%）的所需产物。