1,4-bis(2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)benzene | 375828-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 1,4-bis(2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)benzene
• 英文别名: 3-[4-(2,4-dihydro-1,3-benzoxazin-3-yl)phenyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 375828-17-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: RCQQYOYYUUISQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-[[4-[(2-羟基苯基)甲氨基]苯胺基]甲基]苯酚 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以4.97 g的产率得到1,4-bis(2H-benzo[e][1,3]oxazin-3(4H)-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  方便，一次性合成芳族二胺基苯并恶嗪及其与二胺相比作为环氧固化剂的优势

  摘要：

  通过1,4-苯二胺（1），4,4'-二氨基二苯醚（2）和4,4'-二氨基二苯甲烷（3）通过简便，清洁的一锅法成功制备了三种基于芳族二胺的苯并恶嗪）， 分别。通过NMR光谱和单晶衍射图证实了它们的结构。讨论了二胺的反应性对所得苯并恶嗪纯度的影响。将所得苯并恶嗪用作甲酚酚醛清漆环氧树脂（CNE）的固化剂。讨论了苯并恶嗪/ CNE体系的加工窗口，潜在的固化特性和互溶性。与二胺（1和3）相比，（1和3）-基苯并恶嗪具有作为环氧固化剂的潜在固化特性，并且可以获得宽广的加工窗口。与在熔融状态下与CNE不混溶的二胺（2）相比，基于（2）的苯并恶嗪与CNE具有良好的混溶性。动态力学分析表明，苯并恶嗪/ CNE热固性材料的T g s高达242–243°C。热重分析表明所得热固性塑料具有出色的热稳定性。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem

  DOI：

  10.1002/pola.24013

文献信息

• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• COMPOSITION FOR CURABLE RESIN, CURED PRODUCT OF SAID COMPOSITION, PRODUCTION METHOD FOR SAID COMPOSITION AND SAID CURED PRODUCT, AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：JXTG NIPPON OIL & ENERGY CORPORATION

  公开号：US20200325270A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The invention relates to a curable resin composition containing (A) a multifunctional benzoxazine compound having two or more benzoxazine rings, (B) an epoxy compound having at least one norbornane structure and at least two epoxy groups, (C) a biphenyl type epoxy compound, and (D) a curing agent, and optionally (E) an inorganic filler and (F) a curing accelerator; a cured product thereof; methods of producing the curable resin composition and the cured product; and a semiconductor device in which a semiconductor element is disposed in a cured product obtained by curing a curable resin composition containing components (A) to (D), and optionally components (E) and (F).

  本发明涉及一种可固化树脂组合物，包含(A)一种具有两个或更多苯并噁嗪环的多功能苯并噁嗪化合物，(B)至少具有一个诺伯尔烷结构和至少两个环氧基团的环氧化合物，(C)一种联苯型环氧化合物和(D)一种固化剂，可选地包括(E)一种无机填料和(F)一种固化促进剂；其固化产物；制备该可固化树脂组合物和固化产物的方法；以及半导体器件，其中半导体元件位于通过固化含有组分(A)至(D)和可选组分(E)和(F)的可固化树脂组合物获得的固化产物中。
• <i>N</i> ‐alkyl imidazole‐based homonuclear coordination complex as a neutral organocatalyst for the faster and efficient construction of 3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐1,3‐oxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Mustafa Göker

  DOI：10.1002/aoc.6425

  日期：2021.12

  N-hexadecylimidazole ligand was used for the first time as a highly efficient homogeneous neutral organocatalyst for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine monomers. Therefore, N-alkyl or N-aryl substituted, both mono-benzoxazine and bis-benzoxazine, were successfully synthesized (21 examples) via Mannich-type condensation reactions. Effortlessly obtaining the pure product with high yields

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。
• Eugenol-based benzoxazine: from straight synthesis to taming of the network properties
  作者：Ludovic Dumas、Leïla Bonnaud、Marjorie Olivier、Marc Poorteman、Philippe Dubois

  DOI：10.1039/c4ta06636g

  日期：——

  Mixed benzoxazine precursors were synthesized using a blend of eugenol, a natural renewable product, and phenol.

  使用丁香酚和苯酚混合物合成了混合苯并噁嗪前体。
• Facile preparation of a novel high performance benzoxazine–CNT based nano-hybrid network exhibiting outstanding thermo-mechanical properties
  作者：Ludovic Dumas、Leïla Bonnaud、Marjorie Olivier、Marc Poorteman、Philippe Dubois

  DOI：10.1039/c3cc45179h

  日期：——

  Untreated multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs) have been dispersed in two benzoxazine precursors following an easy procedure. The strong intrinsic interactions of CNTs with a selected precursor give rise to the formation of a reinforced network with outstanding thermo-mechanical properties.

  未经处理的多壁碳纳米管（MWCNTs）通过一个简单的过程分散在两种苯并噁嗪前体中。CNTs与选定前体的强固相互作用形成具有卓越热力学特性的强化网络。