(E)-4,4'-di([1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-stilbene | 338793-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4,4'-di([1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-stilbene
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-[4-(1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 338793-56-9
• 化学式: C₁₈H₁₈B₂O₄
• 分子量: 319.961
• InChiKey: MIGLUYYNTUIIKA-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-羧基苯基)碘苯 、 β-环糊精 、 (E)-4,4'-di([1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-stilbene 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Influence of cyclodextrin size on fluorescence quenching in conjugated polyrotaxanes by methyl viologen in aqueous solution

  摘要：

  合成了具有 α-、β-、γ- 环糊精大环的聚(4,4′-二苯基乙烯)轮烷和[2]轮烷，并测定了它们相对于未绝缘类似物在水溶液中被甲基紫罗兰烯淬灭荧光的灵敏度。斯特恩-伏尔默分析表明，聚二十二烷的荧光淬灭响应与环糊精的直径密切相关。由直径较小的α-或β-环糊精组成的聚二十二烷最不容易淬灭，其斯特恩-沃尔默常数比直径较大的γ-环糊精聚二十二烷和未绝缘聚合物的斯特恩-沃尔默常数小两个数量级。时间分辨光致发光结果表明，链间聚集对荧光淬灭剂的敏感性起着至关重要的作用。具有最高斯特恩-伏尔默常数的材料表现出最多的双指数光致发光衰减，这表明存在聚集现象，而含有甲基紫精的溶液的发射光谱与未淬灭样品的早期发射光谱（激发后 0-3 毫微秒）相似。结果表明，即使只封装了一小部分共轭聚合物，带螺纹的 α-环糊精也能有效防止聚集和阻碍荧光淬灭。这一结论与这些材料在发光二极管等光电设备中的应用有关，在这些设备中，必须在不妨碍电荷传输的情况下防止发光淬灭。

  DOI：

  10.1039/b821950h
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴-反-芪 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-4,4'-di([1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-stilbene
  参考文献：
  名称：

  共轭聚轮烷的合成。

  摘要：

  一系列的共轭聚轮烷绝缘分子丝是通过水性Suzuki聚合反应合成的，利用疏水键合促进环糊精单元的穿线。这些聚轮烷具有基于聚（对亚苯基），聚芴和聚（二亚苯基-亚乙烯基）的共轭聚合物核，每个重复单元穿过0.9-1.6个环糊精。庞大的3,6-萘二甲酸萘端基可防止大环从共轭聚合物链上滑落。透析实验表明，仅当使用较小的塞子时，环糊精才会脱螺纹。MALDI TOF质谱可检测多达十个螺纹环糊精的低聚物，并揭示某些缺陷的存在，这些缺陷会导致硼酸的氧化均偶联。重均分子量通过分析超离心法测定，证明了逐步增长聚合的效率足以达到高达约20个重复单元（84个对亚苯基）的聚合度。这些聚轮烷的荧光光谱表明，带螺纹的环糊精大环的存在降低了共轭聚合物π-系统的柔韧性。当共轭聚芳族核穿过α-或β-环糊精时，溶液和固态光致发光量子产率都得到提高，与相应的无螺纹聚合物相比，聚轮烷的发射光谱发生了蓝移。发射光谱中0-0跃迁的权重越大

  DOI：

  10.1002/chem.200305245

文献信息

• A Highly Stereoselective and Efficient Catalytic Approach for the Synthesis of <i>trans</i> -Stilbene-Arenes as π-Conjugated Materials
  作者：Mariusz Majchrzak、Grzegorz Wilkowski、Maciej Kubicki

  DOI：10.1002/ejoc.201700602

  日期：2017.8.10

  transformations are established to design new p‐substituted trans‐stilbenes. A combination of Suzuki coupling (SM) and cross‐metathesis (CM) reactions is presented as a simple and very efficient method for the synthesis of these compounds.

  建立了高效，精确和可控的催化转化体系，以设计新的对位取代的反式斯蒂芬苯酯。Suzuki偶联（SM）和交叉复分解（CM）反应的结合被认为是合成这些化合物的一种简单而有效的方法。
• Synthesis of fluorescent stilbene and tolan rotaxanes by Suzuki coupling
  作者：Carol A. Stanier、Michael J. O’Connell、Harry L. Anderson、William Clegg

  DOI：10.1039/b010015n

  日期：——

  Highly fluorescent stilbene and tolan cyclodextrin [2]rotaxanes have been synthesised in good yield using aqueous Suzuki coupling, and the crystal structure of one of these rotaxanes has been determined.

  利用水性铃木偶联技术合成了高荧光二苯乙烯和托兰环糊精 [2] 轮烷，收率很高，并确定了其中一种轮烷的晶体结构。
• Homo- and Hetero-[3]Rotaxanes with Two π-Systems Clasped in a Single Macrocycle
  作者：Eric J. F. Klotz、Tim D. W. Claridge、Harry L. Anderson

  DOI：10.1021/ja0665139

  日期：2006.12.1

  Here we present the first synthesis of a [3]rotaxane with two dumbbell components threaded through a single gamma-cyclodextrin macrocycle. This synthesis is carried out in two steps: first one dumbbell is synthesized threaded through the macrocycle to give a [2]rotaxane, then a second dumbbell is synthesized through the remaining cavity of the [2]rotaxane. We have synthesized a hetero- [3]rotaxane with one stilbene and one cyanine dye threaded through gamma-cyclodextrin, which exhibits quantitative energy transfer between the two encapsulated dyes. The stilbene [2]rotaxane intermediate in this synthesis has a remarkably high affinity for suitably shaped hydrophobic guests in aqueous solution, facilitating the synthesis of [3]rotaxanes and suggesting possible applications in sensors.
• Synthesis of Conjugated Polyrotaxanes
  作者：Jasper J. Michels、Michael J. O'Connell、Peter N. Taylor、Joanne S. Wilson、Franco Cacialli、Harry L. Anderson

  DOI：10.1002/chem.200305245

  日期：2003.12.15

  of the conjugated polymer pi-systems. Both the solution and the solid-state photoluminescence quantum yields are enhanced upon threading of the conjugated polyaromatic cores through alpha- or beta-cyclodextrins, and the emission spectra of the polyrotaxanes are blue-shifted compared to the corresponding unthreaded polymers. The greater weight of the 0-0 transition in the emission spectra, as well as

  一系列的共轭聚轮烷绝缘分子丝是通过水性Suzuki聚合反应合成的，利用疏水键合促进环糊精单元的穿线。这些聚轮烷具有基于聚（对亚苯基），聚芴和聚（二亚苯基-亚乙烯基）的共轭聚合物核，每个重复单元穿过0.9-1.6个环糊精。庞大的3,6-萘二甲酸萘端基可防止大环从共轭聚合物链上滑落。透析实验表明，仅当使用较小的塞子时，环糊精才会脱螺纹。MALDI TOF质谱可检测多达十个螺纹环糊精的低聚物，并揭示某些缺陷的存在，这些缺陷会导致硼酸的氧化均偶联。重均分子量通过分析超离心法测定，证明了逐步增长聚合的效率足以达到高达约20个重复单元（84个对亚苯基）的聚合度。这些聚轮烷的荧光光谱表明，带螺纹的环糊精大环的存在降低了共轭聚合物π-系统的柔韧性。当共轭聚芳族核穿过α-或β-环糊精时，溶液和固态光致发光量子产率都得到提高，与相应的无螺纹聚合物相比，聚轮烷的发射光谱发生了蓝移。发射光谱中0-0跃迁的权重越大
• Influence of cyclodextrin size on fluorescence quenching in conjugated polyrotaxanes by methyl viologen in aqueous solution
  作者：Francine E. Oddy、Sergio Brovelli、Matthew T. Stone、Eric J. F. Klotz、Franco Cacialli、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/b821950h

  日期：——

  Poly(4,4′-diphenylenevinylene) rotaxanes and [2]rotaxanes with α-, β-, γ-cyclodextrin macrocycles were synthesised and their sensitivities to fluorescence quenching by methyl viologen in aqueous solution were determined, relative to uninsulated analogues. Stern–Volmer analysis revealed that the fluorescence quenching response of polyrotaxanes is strongly dependent on the diameter of the cyclodextrins. Polyrotaxanes, composed of the smaller diameter α- or β-cyclodextrins, are the least easily quenched, with Stern–Volmer constants about two orders of magnitude smaller than from the wider γ-cyclodextrin polyrotaxane and the uninsulated polymer. Time-resolved photoluminescence results demonstrate the crucial role of interchain aggregation on the sensitivity to fluorescence quenchers. The materials with the highest Stern–Volmer constants exhibit the most biexponential photoluminescence decay, which is indicative of aggregation, and the emission spectra of solutions containing methyl viologen resemble the early-time emission spectra (0–3 ns after excitation) of the unquenched samples. The results show that the threaded α-cyclodextrin is effective in preventing aggregation, and in hindering fluorescence quenching, even when only a small fraction of the conjugated polymer is encapsulated. This conclusion is relevant to the application of these materials in optoelectonic devices, such as light-emitting diodes, where it is essential to prevent luminescence quenching without hindering charge transport.

  合成了具有 α-、β-、γ- 环糊精大环的聚(4,4′-二苯基乙烯)轮烷和[2]轮烷，并测定了它们相对于未绝缘类似物在水溶液中被甲基紫罗兰烯淬灭荧光的灵敏度。斯特恩-伏尔默分析表明，聚二十二烷的荧光淬灭响应与环糊精的直径密切相关。由直径较小的α-或β-环糊精组成的聚二十二烷最不容易淬灭，其斯特恩-沃尔默常数比直径较大的γ-环糊精聚二十二烷和未绝缘聚合物的斯特恩-沃尔默常数小两个数量级。时间分辨光致发光结果表明，链间聚集对荧光淬灭剂的敏感性起着至关重要的作用。具有最高斯特恩-伏尔默常数的材料表现出最多的双指数光致发光衰减，这表明存在聚集现象，而含有甲基紫精的溶液的发射光谱与未淬灭样品的早期发射光谱（激发后 0-3 毫微秒）相似。结果表明，即使只封装了一小部分共轭聚合物，带螺纹的 α-环糊精也能有效防止聚集和阻碍荧光淬灭。这一结论与这些材料在发光二极管等光电设备中的应用有关，在这些设备中，必须在不妨碍电荷传输的情况下防止发光淬灭。