3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine | 117483-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
• 英文别名: 3-(4-Nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine；3-(4-nitrophenyl)-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 117483-13-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: MZWHCNREOZUGME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-nitrophenylimino)methyl)phenol 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  质子核磁共振波谱分析各种苯并恶嗪和吡azine并恶嗪衍生物的恶嗪环稳定性

  摘要：

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。

  DOI：

  10.1002/jps.2600810721

文献信息

• Electrochemical Intramolecular Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Benzyl(thio)amides: A Direct and Facile Synthesis of 4<i>H</i> -1,3-Benzoxazines and 4<i>H</i> -1,3-Benzothiazines
  作者：Hui Yu、Mingdong Jiao、Ruohe Huang、Xiaowei Fang

  DOI：10.1002/ejoc.201801021

  日期：2019.3.14

  Intramolecular dehydrogenative coupling of N‐benzylamides and thioamides was investigated under electrolysis conditions and 4H‐1,3‐benzoxazines and 4H‐1,3‐benzothiazine were obtained in moderate to good yields in CH3CN at room temperature.

  的分子内脱氢偶联Ñ -benzylamides和硫代酰胺被电解条件下研究和4 ħ -1,3-苯并恶嗪和4 ħ在中度至在CH良好的产率得到1,3-苯并噻嗪3在室温下CN。
• Screening of simple carbohydrates as a renewable organocatalyst for the efficient construction of 1,3-benzoxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Yunus Kaya、Mustafa Göker

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108458

  日期：2021.12

  performed to study the detailed mechanism of organocatalyst assisted synthesis of the benzoxazine monomers. The results obtained from these calculations showed that the more realistic reaction pathway involves formation of a phenolate based intermediate which loses a water molecule to form benzenaminium ion. Subsequently, this ion provides the formation of the corresponding benzoxazines with good yields

  已经开发了一种通过使用几种受保护和未受保护的碳水化合物分子作为有机催化剂制备 1,3-苯并恶嗪的简便方案，该方案广泛适用于各种曼尼希碱和多聚甲醛之间的缩合反应。该研究表明，果糖比其他碳水化合物具有更高的催化活性，可以作为含金属催化剂的替代品，作为一种绿色可再生有机催化剂，用于高效、快速地构建 1,3-苯并恶嗪骨架。在此背景下，成功合成了 21 种苯并恶嗪化合物，并通过光谱方法和元素分析对这些化合物进行了光谱表征。此外，已经进行了密度泛函理论 (DFT) 计算，以研究有机催化剂辅助合成苯并恶嗪单体的详细机理。从这些计算中获得的结果表明，更现实的反应途径涉及形成基于酚盐的中间体，该中间体失去水分子以形成苯甲胺离子。随后，该离子通过分子内闭环步骤以良好的产率形成相应的苯并恶嗪。
• Triggering effect caused by elemental sulfur as a mean to reduce the polymerization temperature of benzoxazine monomers
  作者：Carlos Rodriguez Arza、Pablo Froimowicz、Hatsuo Ishida

  DOI：10.1039/c6ra04420d

  日期：——

  Mixtures of different benzoxazine resins and elemental sulfur (S8) are prepared and then reacted at 120 °C, below the temperature for radical formation of sulfur. The progress of the reaction and the chemical structures of the main products are monitored and characterized by proton nuclear magnetic resonance spectroscopy (1H NMR) and Fourier transform infrared spectroscopy (FT-IR). Thermal analysis

  制备了不同的苯并恶嗪树脂和元素硫（S 8）的混合物，然后在低于该温度的120°C下反应生成硫自由基。通过质子核磁共振波谱（1 H NMR）和傅立叶变换红外光谱法（FT-IR）对反应进程和主要产物的化学结构进行监测和表征。还通过差示扫描量热法（DSC）对所有反应系统进行热分析。在苯并恶嗪中引入S 8会在反应体系中产生一个带有席夫碱和酚式-OH的新结构，当低至5 mol％时，它会引发聚合温度降低约15％。添加S 8。
• <i>N</i> ‐alkyl imidazole‐based homonuclear coordination complex as a neutral organocatalyst for the faster and efficient construction of 3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐1,3‐oxazine scaffold
  作者：Ayhan Yıldırım、Mustafa Göker

  DOI：10.1002/aoc.6425

  日期：2021.12

  N-hexadecylimidazole ligand was used for the first time as a highly efficient homogeneous neutral organocatalyst for the synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine monomers. Therefore, N-alkyl or N-aryl substituted, both mono-benzoxazine and bis-benzoxazine, were successfully synthesized (21 examples) via Mannich-type condensation reactions. Effortlessly obtaining the pure product with high yields

  在目前的工作中，包括 Zn (II) 和N-十六烷基咪唑配体的同核配位络合物首次用作合成 3,4-二氢-2 H -1,3-苯并恶嗪单体的高效均相中性有机催化剂. 因此，通过曼尼希型缩合反应成功合成了N-烷基或N-芳基取代的单苯并恶嗪和双苯并恶嗪（21 个实例）。毫不费力地以高收率和短反应时间获得纯产物，使该方法比现有的常见苯并恶嗪合成方法更有用和更有利。
• High throughput mechanochemistry: application to parallel synthesis of benzoxazines
  作者：K. Martina、L. Rotolo、A. Porcheddu、F. Delogu、S. R. Bysouth、G. Cravotto、E. Colacino

  DOI：10.1039/c7cc07758k

  日期：——

  mechanochemical “parallel synthesis” of 3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,3]oxazine derivatives via a one pot three component reaction. The new milling system uses a multiposition jar (variable sizes are possible), allowing for the processing of up to 12 samples simultaneously, leading to the formation of a fungicide and a building block for polymer preparation with higher throughput compared to standard milling devices

  我们在本文中描述了通过一锅三组分反应的3,4-二氢-2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪衍生物的前所未有的机械化学“平行合成” 。新的研磨系统使用多位置广口瓶（尺寸可变），可以同时处理多达12个样品，与标准的研磨设备相比，可以形成杀菌剂和聚合物制备的基础材料，并具有更高的通量。