17β-(1(3)H-imidazol-4-yl)-androst-4-en-3-one | 100323-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-(1(3)H-imidazol-4-yl)-androst-4-en-3-one
• 英文别名: 17β-(1(3)H-Imidazol-4-yl)-androst-4-en-3-on；17β-(4'-imidazolyl)-androst-4-en-3-one；(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-(1H-imidazol-5-yl)-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 100323-02-2
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O
• 分子量: 338.493
• InChiKey: HCHICBFLKPOSSV-XUCMERPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 醋酸去氧皮质酮 在 ammonium hydroxide 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以17%的产率得到17β-(1(3)H-imidazol-4-yl)-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯衍生物。人类细胞色素C17,20-裂合酶（P450（17 alpha）的新型甾体抑制剂。

  摘要：

  我们最近描述了许多P450（17 alpha）抑制剂，P450（17 alpha）是雄激素生物合成的关键酶。在这里，我们报告新型17-咪唑基，吡唑基和异恶唑基雄烯酮衍生物的合成和活性，作为治疗前列腺癌的潜在药物。通过将相应的17-酮醇乙酸酯侧链与醛和氢氧化铵缩合来制备许多17-（4'-咪唑基）衍生物。发现17种β-（4'咪唑基）衍生物（2a，2e，4a，4c）是人睾丸P450（17α）的有效抑制剂，其活性比酮康唑更大。咪唑环和类固醇D环之间的并置似乎对提供抑制特性很重要，具有17个β-（2'-咪唑基）环（9a，10）或20个β-（2'-咪唑基）环的化合物（12），是弱抑制剂，而不是17β-（4'-咪唑基）环（2a，4a）。在17-（4'-咪唑基）衍生物中，引入17α-羟基（4b）和16α，17α-环氧基（2d）降低了效价（2a-> 2d; lC50 66-> 430 nM; 4a-> 4b;

  DOI：

  10.1021/jm970337k

文献信息

• 4-(cyclopentanopolyhydrophenanthr-17-yl) imidazoles and derivatives thereof
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：US02664423A1

  公开（公告）日：1953-12-29
• ANDROGEN SYNTHESIS INHIBITORS
  申请人：University of Maryland, Baltimore

  公开号：EP1019060A1

  公开（公告）日：2000-07-19
• EP1019060A4
  申请人：——

  公开号：EP1019060A4

  公开（公告）日：2005-04-13
• US5994334A
  申请人：——

  公开号：US5994334A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6133280A
  申请人：——

  公开号：US6133280A

  公开（公告）日：2000-10-17