1-[2-methyl-2-(1-naphthyl)vinylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane | 608101-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[2-methyl-2-(1-naphthyl)vinylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
• CAS: 608101-67-3
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: CGPAWCYIAFFKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴甲烷 、 1-[2-methyl-2-(1-naphthyl)vinylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2,2-dibromo-2',2',3,3',3'-pentamethyl-3-(1-naphthyl)-1,1'-bi(cyclopropylidene)
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基环丙烷的环丙烷化。1-（二卤代亚甲基）螺戊烷的合成。

  摘要：

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0301595
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-2-丁烯 、 1-(2,2-二溴-1-甲基-环丙基)-萘 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-[2-methyl-2-(1-naphthyl)vinylidene]-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  亚乙烯基环丙烷的环丙烷化。1-（二卤代亚甲基）螺戊烷的合成。

  摘要：

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0301595

文献信息

• Cyclopropanation of Vinylidenecyclopropanes. Synthesis of 1-(Dihalomethylene)spiropentanes
  作者：Hajime Maeda、Takayoshi Hirai、Akira Sugimoto、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.1021/jo0301595

  日期：2003.10.1

  amount of 1-(dihalomethylene)spiropentanes. The efficiency of the thermal rearrangement from the cyclopropylidenecyclopropanes to the 1-(dihalomethylene)spiropentane derivatives depended on the substituents and the reaction temperature. Reaction of diarylvinylidenecyclopropanes with diphenylcarbene and phenylthiocarbene gave the corresponding spiropentane derivatives. This type of thermal rearrangement

  描述了通过亚环戊烯通过亚乙烯基环丙烷的丙烷丙烷化而生成的环亚丙基环丙烷来合成1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二溴卡宾和二氯卡宾的反应以高收率独家得到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。单芳基亚乙烯基环丙烷与二卤代卡宾的反应得到环丙叉基环丙烷为主要产物，并形成少量的1-（二卤代亚甲基）螺戊烷。从环亚丙基环丙烷到1-（二卤代亚甲基）螺戊烷衍生物的热重排效率取决于取代基和反应温度。二芳基亚乙烯基亚环丙烷与二苯基卡宾和苯硫代卡宾的反应得到相应的螺戊烷衍生物。