β-(2-furyl)-methylidene-1-tetralone | 54752-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: β-(2-furyl)-methylidene-1-tetralone
• 英文别名: 2-(furan-2-ylmethylene)-1-tetralone；2-furylidine tetralone；2-furfurylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；2-Furfuryliden-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；2-(Furan-2-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 54752-28-2
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• mdl: MFCD03828998
• 分子量: 224.259
• InChiKey: PDWWVCVTQZAQFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  372.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(2-furyl)-methylidene-1-tetralone 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 1-[2]furyl-1,4,9,10-tetrahydro-2H-phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Peak et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 752,755

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到β-(2-furyl)-methylidene-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分的多环硫氢基供体化合物的合成

  摘要：

  1,2-二硫醇-3-硫酮是一种含硫的五元杂环化合物，由于其能够释放巯基（SH）而成为一类重要的生物活性化合物。本研究中，我们合成了一系列新的多环化合物，其中含有1,2-二硫醇-3-硫酮部分。为了实现这一目标，我们利用5%乙醇氢氧化钠溶液的作用，通过1-四氢萘酮与芳香醛的缩合反应，合成了5种查尔酮（1a-e）。这些查尔酮在5%乙醇氢氧化钠溶液的作用下与乙酰乙酸乙酯反应，转化为β-酮酯（2a-e）。这些β-酮酯在二甲苯中与五硫化磷发生硫化反应，得到标题化合物（3a-d）。合成的化合物的化学结构通过物理和光谱（红外和核磁共振）数据得到了阐明。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.93344.4408

文献信息

• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。
• Design, Synthesis, and Interaction Study of Quinazoline-2(1<i>H</i>)-thione Derivatives as Novel Potential Bcl-x_L Inhibitors
  作者：Yu Feng、Xiao Ding、Tao Chen、Lili Chen、Fang Liu、Xu Jia、Xiaomin Luo、Xu Shen、Kaixian Chen、Hualiang Jiang、Hui Wang、Hong Liu、Dongxiang Liu

  DOI：10.1021/jm901004c

  日期：2010.5.13

  Development of inhibitors to antagonize the activities of antiapoptotic Bcl-2 family proteins is of particular interest in cancer chemotherapy. We discovered a quinazoline-2(1H)-thione derivative (DCBL55) as a new Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 inhibitor by virtual database screening. We systematically modified the structure of compound 1 by chemical synthesis. The interactions of the compounds with Bcl-xL

  拮抗抗凋亡的Bcl-2家族蛋白活性的抑制剂的开发在癌症化学疗法中尤为重要。通过虚拟数据库筛选，我们发现了一种喹唑啉-2（1 H）-硫酮衍生物（DCBL55）作为新的Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1抑制剂。我们通过化学合成系统地修饰了化合物1的结构。通过分子模拟模拟预测了化合物与Bcl-x L的相互作用，并通过结构-活性关系分析和蛋白质突变研究证实了这一点。Bcl-x L疏水槽的三个位置发现被称为P2，P4和P5的P2，P4和P5有助于配体相互作用。尽管该化合物诱导线粒体电位降低，半胱天冬酶激活和ROS产生，但细胞毒性和线粒体外膜的超微结构变化表明该化合物可能靶向Bcl-2家族以外的其他蛋白质。总之，本研究提供了新的先导化合物和重要的结构信息，以进一步开发抗凋亡Bcl-2家族蛋白的更强效和特异性抑制剂。
• Selectivity in the Aerobic Dearomatization of Phenols: Total Synthesis of Dehydronornuciferine by Chemo- and Regioselective Oxidation
  作者：Kenneth Virgel N. Esguerra、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201710271

  日期：2018.2.5

  and highlight the advantages of confining oxygen activation and substrate oxidation to the catalyst's inner‐coordination sphere. This gives rise to predictable selectivity that we use for a concise synthesis of the aporphine dehydronornuciferine.

  我们描述了间联芳基苯酚的选择性好氧氧化，该氧化使得能够快速访问官能化的菲。有氧氧化由于其效率而引起人们的关注，但由于选择性的挑战，在复杂的分子环境中仍未得到充分利用。我们在铜催化的背景下讨论了这些问题，并着重指出了将氧活化和底物氧化限制在催化剂的内配位球上的优势。这产生了可预测的选择性，我们将其用于简明合成的阿朴啡脱氢核糖核酸。
• UV-light induced domino type reactions: synthesis and photophysical properties of unreported nitrogen ring junction quinazolines
  作者：Jeyakannu Palaniraja、Selvaraj Mohana Roopan

  DOI：10.1039/c5ra00229j

  日期：——

  An expedient method for the synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h][1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolines by UV light has been developed.

  已开发出一种利用紫外光合成5,6-二氢苯并[h][1,2,4]三唑[5,1-b]喹唑啉的方法。
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Trisubstituted Olefins, α,β-Unsaturated Ketones and Imines with Chiral Benzylic Substituted P,N Ligands
  作者：Wei-Jing Lu、Yun-Wei Chen、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/adsc.200900618

  日期：2010.1.4

  The benzylic substituted P,N ligands, diphosphinobenzyloxazolines, showed their high catalytic activity as well as asymmetric induction in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of unfunctionalized alkenes, α,β‐unsaturated esters, allyl alcohols, α,β‐unsaturated ketones, and imines, providing the corresponding chiral products in high ee with high conversion.

  苄基取代的P，N配体二膦基苄基恶唑啉在铱催化的未官能化烯烃，α，β-不饱和酯，烯丙醇，α，β-不饱和酮和亚胺的铱催化的不对称氢化中表现出高催化活性以及不对称诱导作用。提供相应的手性产品在高ee值与高转化率。