[(2R,3R)-3-triphenylsilyloxiran-2-yl]methanol | 208838-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-triphenylsilyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 208838-21-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂Si
• 分子量: 332.474
• InChiKey: DCSVHPQBCOLYNR-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-triphenylsilyloxiran-2-yl]methanol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 1-[(2R,3R)-3-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxymethyl)-2-triphenylsilanyl-oxiranyl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油和苹果酸的1α-羟基维生素D环A前体的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01132-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(triphenylsilyl)-1-propen-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4 A molecular sieve 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以85%的产率得到[(2R,3R)-3-triphenylsilyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active acylsilanes. Synthesis of selected 2,3-O-isopropylidene-1-(trialkyl/arylsilyl)glyceraldehyde derivatives

  摘要：

  Syntheses of 1-trimethylsilyl-, 1-tert-butyldimethylsilyl, 1-dimethylphenylsilyl- and 1-triphenylsilyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derivatives, 6a, 6b, 6c, and 6d, respectively, is described.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00041-m

文献信息

• Synthesis of the glycidol (1R,2R)-1-iodo-2-(triphenylsilyloxy)cyclopropane: new rearrangements of 2,3-epoxy-3-(trialkyl/arylsilyl)-propan-1-ols
  作者：Barbara Achmatowicz、Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1039/p19950002193

  日期：——

  Reaction of the mesylates of selected glycidols 1b, 5a, 5b and 5c with sodium iodide in acetone has been investigated. The mesylate 1b afforded the iodide 2 and the cyclopropane derivative 3 in a ratio which depended upon the reaction time. Whilst the mesylate 5a provided the iodide 6a as the sole product, the mesylates 5b and 5c gave mixtures of the corresponding unrearranged iodoepoxysilanes 6b and

  已经研究了选定的糖苷1b，5a，5b和5c的甲磺酸酯与碘化钠在丙酮中的反应。甲磺酸盐1b以取决于反应时间的比例提供碘化物2和环丙烷衍生物3。甲磺酸盐5a提供碘化物6a作为唯一产物，而甲磺酸盐5b和5c提供相应的未重排的碘代环氧硅烷6b和6c以及环氧化物7b和7c的混合物。
• Migration of aryl groups from silicon to carbon in α,β-epoxysilanes. A new model for hypervalent silicon study
  作者：Barbara Achmatowicz、Pawel Jankowski、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00677-3

  日期：1998.5

  product with p-nitrobenzoyl chloride yields (2S)-glycidol p-nitrobenzoate (4) and trans-cinnamyl p-nitrobenzoate (6) in a ratio of 1:1.5. The reaction of (R)Si-(2R,3R)- or (R)Si-(2S,3S)-3-[(methyl)(phenyl)(1-naphthyl)silyl]-glycidols, 7 or 8 respectively, with n-Bu4NF·3H2O affords mixtures of the respective glycidol, trans-cinnamyl alcohol and 3-(1-naphthyl)allyl alcohol. No significant difference in

  （2 R，3 R）-3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油（1）与n -Bu 4 NF·3H 2 O在THF中的反应，然后用对硝基苯甲酰氯处理产物，得到（2 S）-缩水甘油对硝基苯甲酸酯（4）和反式肉桂基对硝基苯甲酸酯（6）的比例为1：1.5。的反应（[R）Si-所示（2R，3R） -或（- [R）Si-所示（2S， 3小号）-3 - [（甲基）（苯基）（1-萘基）甲硅烷基] -glycidols，7或如图8所示，分别用n -Bu 4 NF·3H 2 O得到缩水甘油，反式肉桂醇和3-（1-萘基）烯丙基醇的混合物。在这两种非对映异构体的反应中产物分布中没有观察到显着差异。
• Optically active acylsilanes. Synthesis of selected 2,3-O-isopropylidene-1-(trialkyl/arylsilyl)glyceraldehyde derivatives
  作者：Piotr Raubo、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00041-m

  日期：1995.2

  Syntheses of 1-trimethylsilyl-, 1-tert-butyldimethylsilyl, 1-dimethylphenylsilyl- and 1-triphenylsilyl-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde derivatives, 6a, 6b, 6c, and 6d, respectively, is described.
• Enantioselective syntheses of a 1α-hydroxyvitamin D ring A precursor from 3-(triphenylsilyl)glycidol and from malic acid
  作者：Barbara Achmatowicz、Pawel Jankowski、Jerzy Wicha

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01132-x

  日期：1996.7

  Syntheses of the 1α-hydroxyvitamin D3 A ring fragment 2 from (2R,3R) 3-(triphenylsilyl)glycidol 5a and from L-(−)-malic acid are described.

  描述了由（2 R，3 R）3-（三苯基甲硅烷基）缩水甘油5a和L-（-）-苹果酸合成1α-羟基维生素D 3 A环片段2。