2-[(E)-3-phenyl-2-propenylsulfanyl]-1,3-benzothiazole | 69747-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(E)-3-phenyl-2-propenylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-phenyl-allylsulfanyl)-benzothiazole；2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]sulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 69747-26-8
• 化学式: C₁₆H₁₃NS₂
• 分子量: 283.418
• InChiKey: AISLEDOYCUXKHB-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  444.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-3-phenyl-2-propenylsulfanyl]-1,3-benzothiazole 在 ammonium molybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((1E,3E)-hexa-1,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 856 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 二苯基亚磷酸苯酚酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-[(E)-3-phenyl-2-propenylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  使用苯基二苯基亚膦酸酯通过新型氧化还原缩合将醇转化为烷基芳基硫化物

  摘要：

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.381

文献信息

• Regioselective Control in the Reactions of α-Aminoalkylcuprates with Allylic Substrates
  作者：R. Dieter、Sadanandan Velu、Lois Nice

  DOI：10.1055/s-1997-1544

  日期：1997.9

  Organocuprate reagents prepared from α-aminoalkyllithium reagents and CuCN react with allylic electrophiles to afford homoallylic amines. Allylic sulfides of benzothiazole-2-thiol give exclusively substitution products without rearrangement while cuprate reagents prepared from primary α-aminoalkyl ligands react with allylic bromides to give rearranged substitution products with modest regioselectivity. Chemical yields and regioselectivities are dependent upon solvent, substrate leaving group, added LiCl salt, and α-aminoalkyl ligand.

  由α-氨基烷基锂试剂和CuCN制备的有机铜试剂与烯丙基亲电试剂反应，得到同烯丙基胺。苯并噻唑-2-硫醇的烯丙基硫醚产物仅发生取代反应，不发生重排，而由初级α-氨基烷基配体制备的有机铜试剂与烯丙基溴反应，得到区域选择性适中的重排取代产物。化学产率和区域选择性取决于溶剂、底物离去基团、添加的LiCl盐以及α-氨基烷基配体。
• Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and 2-Sulfanylbenzothiazole by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Aryl Diphenylphosphinite and Benzoquinone Derivatives
  作者：Kiichi Kuroda、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2008.592

  日期：2008.6.5

  A method for the preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and 2-sulfanylbenzothiazole by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylphosphinite and 2,6-dimethoxy-1,...

  一种使用苯基二苯基亚膦酸酯和 2,6-二甲氧基-1, 以新型氧化还原缩合反应由醇和 2-硫烷基苯并噻唑制备烷基芳基硫化物的方法
• A Convenient Method for the Preparation of Alkyl Aryl Sulfides from Alcohols and (Chloromethylene)dimethylammonium Chloride
  作者：Yoshikazu Kawano、Nobuya Kaneko、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1612

  日期：2005.12

  (Chloromethylene)dimethylammonium chloride (Vilsmeier reagent), prepared easily from DMF and oxalyl chloride, works as an efficient condensation reagent for the thioetherification of alcohols in on...

  （氯亚甲基）二甲基氯化铵（Vilsmeier 试剂），很容易由 DMF 和草酰氯制备，可作为一种有效的缩合试剂，用于醇的硫醚化...
• Reaction of heterocyclic allyl sulphides with ethyl diazoacetate: a simple method for the synthesis of conjugated dienoic esters
  作者：Vincenzo Calò、Angelo Nacci、Vito Fiandanese、Angela Volpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00587-x

  日期：1997.5

  Heterocyclic allyl sulphides 1–6 react with an excess of ethyl diazoacetate in the presence of copper(I)exafluorophosphate acetonitrile complex in dichloromethane under mild conditions to give, through the formation of homoallylic sulphides intermediates, conjugated dienoic esters in high yields.

  在二氯甲烷中，杂环烯丙基硫化物1-6与过量的重氮乙酸乙酯在二氯甲烷中，在温和条件下反应，通过形成均烯丙基硫化物中间体，以高收率得到共轭二烯酸酯。
• Substitution of allylic sulphides of benzothiazole-2-thiol with organomagnesium compounds in the presence of copper(<scp>I</scp>) iodide. A regioselective synthesis of olefins
  作者：Pia Barsanti、Vincenzo Calò、Luigi Lopez、Giuseppe Marchese、Francesco Naso、Giannangelo Pesce

  DOI：10.1039/c39780001085

  日期：——

  Primary allylic sulphides of benzothiazole-2-thiol react with butylmagnesium bromide in the presence of copper(I) iodide to yield, depending on the solvent, olefins with or without allylic rearrangement.

  在碘化铜（I）存在下，苯并噻唑-2-硫醇的伯烯丙基硫化物与丁基溴化镁反应，生成取决于溶剂的具有或不具有烯丙基重排的烯烃。