N-(2-ethylhexyl)naphthalene monoimide monoanhydride | 282094-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-ethylhexyl)naphthalene monoimide monoanhydride
• 英文别名: N-(2-ethylhexyl)naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic monoanhydride monoimide；N-(2-ethylhexyl)naphthalene-1,8-dicarboxyanhydride-4,5-dicarboxyimide；7-(2-ethylhexyl)-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8(7H)-tetraone；N-(2-ethylhexyl)naphthalenetetracarboxylic monoanhydride monoimide；7-(2-ethylhexyl)-3,6,7,8-tetrahydro-1H-isochromeno[6,5,4-def]isoquinoline-1,3,6,8-tetraone；N-(2-ethylhexyl)naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride-4,5-dicarboximide；naphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride-4,5-(2-ethylhexyl)imide；13-(2-Ethylhexyl)-6-oxa-13-azatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 282094-08-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₅
• 分子量: 379.412
• InChiKey: AQAGVGUYAOMHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-ethylhexyl)naphthalene monoimide monoanhydride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-ethylhexyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  互补氢键调节电子性质并控制供体/受体半导体的自组装

  摘要：

  对双吡咯并[2,3- b之间的互补H键介导的自组装的全面研究报道了：3'，2'-e]吡啶（P2P）电子给体和萘二酰亚胺/ per二酰亚胺（NDI / PDI）受体。描述了母体P2P和几种芳基取代的衍生物的合成，以及它们的光学，氧化还原和单晶堆积特性。P2P / NDI（PDI）组件中杂原子的双重功能既充当质子供体/受体，也有助于π共轭，导致氢键引起的电子能级扰动。浓度依赖的NMR和UV / Vis光谱研究表明H键和π–π堆积相互作用具有协同作用。供体（D）和受体（A）组分的这种H键键合介导的组装导致了新的电荷转移（CT）吸收，可以在整个可见光范围内对其进行控制。D和A之间的电子相互作用通过时变DFT进行了进一步研究，这为CT过渡的本质提供了见解。Difuryl-P2P的电聚合提供了第一个在其主链中包含H键识别单元的共轭聚合物。

  DOI：

  10.1002/chem.201602543
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-ethylhexyl)naphthalene monoimide monoanhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Alkyl Chain Substituted Naphthalenetetracarboxylic Monoanhydride Monoimides and Unsymmetrically Substituted Naphthalene Derivatives

  摘要：

  1,4,5,8-萘二酸酐通过与氢氧化钾反应制备的钾盐转化为N-(2-乙基己基)-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(2a)和N-(2-羟乙基)-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(2c)。N-十二烷基-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(2b)是通过1,4,5,8-萘二酸酐与十二烷胺的缩合反应制备的。通过N-烷基-1,4,5,8-萘四羧酸单酸酐单酰亚胺(烷基=2-乙基己基和十二烷基)与乙基3,4-二氨基苯乙酸的缩合反应，制备了萘-1,4-N-(2-乙基己基)-亚胺-N-乙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯和萘-1,4-N-十二烷基-亚胺-N-乙基-1H-苯并[d]咪唑-5-羧酸酯。所有萘衍生物的分子结构和电化学性质都进行了测定，同时通过热重分析研究了它们的热性质。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.20111

文献信息

• Anion−π Catalysis
  作者：Yingjie Zhao、César Beuchat、Yuya Domoto、Jadwiga Gajewy、Adam Wilson、Jiri Mareda、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/ja412290r

  日期：2014.2.5

  The introduction of new noncovalent interactions to build functional systems is of fundamental importance. We here report experimental and theoretical evidence that anion-π interactions can contribute to catalysis. The Kemp elimination is used as a classical tool to discover conceptually innovative catalysts for reactions with anionic transition states. For anion-π catalysis, a carboxylate base and a

  引入新的非共价相互作用来构建功能系统至关重要。我们在这里报告了阴离子-π 相互作用可以促进催化的实验和理论证据。肯普消除法被用作发现概念上创新的阴离子过渡态反应催化剂的经典工具。对于阴离子-π 催化，羧酸盐碱和增溶剂共价连接到萘二亚胺的 π-酸性表面。在这些 π 酸性表面上，发现了高达 ΔΔGTS = 31.8 ± 0.4 kJ mol(-1) 的过渡态稳定性。该值对应于 KTS = 2.7 ± 0.5 μM 的过渡状态识别和 3.8 × 10(5) M(-1) 的催化能力。在两个独立的系列中观察到，随着催化剂 π 酸度的增加，过渡态稳定性显着增加，证明了“阴离子-π催化”的存在。与此形成鲜明对比的是，增加最好的萘二亚胺催化剂的 π 酸度不会影响弱底物识别（KM = 34.5 ± 1.6 μM）超过 12 000 倍。连同苝二酰亚胺扩展 π 表面上的 Michaelis-Menten 动力学消失，这一发现支持
• Effect of incorporating flat aromatic molecules on spherical polymeric nanoparticles
  作者：Piyachai Khomein、S. Thayumanavan

  DOI：10.1039/c7cc00963a

  日期：——

  Flat aromatic structures are ubiquitous in organic semiconducting molecules. The possibility of endowing these inherently anisotropic molecules with isotropic structures is explored using a polymeric nanoparticle attachment strategy. Preliminary findings, outlined in this manuscript, suggest that this might be a simple and effective strategy for organic semiconductors with consistent mobilities.

  扁平的芳香结构在有机半导体分子中无处不在。使用聚合物纳米粒子附着策略，探索赋予这些固有的各向异性分子各向同性的可能性。本手稿概述的初步发现表明，这对于具有恒定迁移率的有机半导体来说可能是一种简单有效的策略。
• Influence of Energetics and Electronic Coupling on Through-Bond and Through-Space Electron Transfer within U−Shaped Donor-Bridge-Acceptor Arrays
  作者：Emily A. Weiss、Louise E. Sinks、Aaron S. Lukas、Erin T. Chernick、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jp037756f

  日期：2004.7.1

  functionalized aromatic imide and diimide donors and acceptors arranged in rodlike linear structures and in U-shaped folded structures on xanthene scaffolds. Femtosecond and nanosecond transient absorption spectroscopy is used to explore the relative efficiency of through-bond and through-space electron transfer in these molecules. The magnitude of the electronic coupling between the oxidized donor and

  我们在这里介绍了供体-桥-受体阵列中的多步电子转移机制，该阵列由功能化的芳香族酰亚胺和二酰亚胺供体和受体组成，这些供体和受体以棒状线性结构和 U 形折叠结构排列在呫吨支架上。飞秒和纳秒瞬态吸收光谱用于探索这些分子中通过键和通过空间电子转移的相对效率。氧化供体和还原受体之间电子耦合的大小通过直接测量自由基离子对内的单重态-三重态分裂 2J 来专门探测，使用磁场对自由基离子对重组产生的三重态产率的影响. 这些数据用于定量评估能量学和电子耦合对电子转移机制的影响。发现当受体减少时，空间电子转移是 U 形结构中的一种可行机制。
• Siloxanes with Pendent Naphthalene Diimides:  Synthesis and Fluorescence Quenching
  作者：Palaniswamy Ganesan、Barend van Lagen、Antonius T. M. Marcelis、Ernst J. R. Sudhölter、Han Zuilhof

  DOI：10.1021/ol070562o

  日期：2007.6.1

  Cyclic siloxanes with pendent naphthalene diimide groups were synthesized via hydrosilylation to form amorphous electron-accepting compounds. Photophysical measurements and >99.9% fluorescence quenching of well-known p-type polymers by the siloxanes demonstrate that these siloxanes form a new class of highly efficient n-type materials that provide some control over intermolecular interactions.

  通过氢化硅烷化合成具有悬垂的萘二酰亚胺基团的环状硅氧烷，以形成无定形的电子接受化合物。硅氧烷的光物理测量和> 99.9％的已知p型聚合物的荧光猝灭表明，这些硅氧烷形成了一类新型的高效n型材料，可提供对分子间相互作用的一些控制。
• Long-Lived Charge Separation in Novel Axial Donor-Porphyrin-Acceptor Triads Based on Tetrathiafulvalene, Aluminum(III) Porphyrin and Naphthalenediimide
  作者：Prashanth K. Poddutoori、Niloofar Zarrabi、Andrey G. Moiseev、Roger Gumbau-Brisa、Serguei Vassiliev、Art van der Est

  DOI：10.1002/chem.201202995

  日期：2013.2.25

  4‐(n‐pentyl)‐4′‐cyanobiphenyl (5CB), a spin‐polarized transient EPR spectrum that is readily assigned to the weakly coupled radical pair TTF.+NDI.− is obtained. The initial polarization pattern indicates that the charge separation occurs through the singlet channel and that singlet–triplet mixing occurs in the primary radical pair. At later time the polarization pattern inverts as a result of depopulation

  据报道有两个自组装的超分子供体-受体三联体，包括三价卟啉（AlPor）和轴向结合的萘二酰亚胺（NDI）作为受体，四硫富瓦烯（TTF）作为次级供体。在三单元组中，NDI和TTF单元分别通过共价键和配位键连接到卟啉相对面上的Al III。荧光研究表明，卟啉的最低激发单重态通过电子转移到NDI和空穴转移到TTF猝灭。在二氯甲烷中，空穴转移至TTF占主导，而在苄腈（BN）中，电子转移至NDI是主要的淬灭途径。在液晶溶剂的向列相中4-（n-戊基）-4'-氰基联苯（5CB），它是一种自旋极化的瞬态EPR谱，可以轻松分配给弱耦合的自由基对TTF 。+ NDI .-。初始极化模式表明，电荷分离是通过单线态通道发生的，并且单线态-三重态混合发生在初级自由基对中。在稍后的时间，由于通过重组为基态而使具有单重态特征的状态减少，极化模式反转。TTF 。+ NDI .-的单重态寿命估计为200–300 ns，而X波段EPR光谱仪在大约350