17alpha-Hydroxy-2-(hydroxymethylene)pregn-4-en-20-yn-3-one | 2787-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17alpha-Hydroxy-2-(hydroxymethylene)pregn-4-en-20-yn-3-one
• 英文别名: (2Z,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-2-(hydroxymethylidene)-10,13-dimethyl-1,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 2787-02-2；138231-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: FYEOMZSZJFOTGQ-GXWGVVPNSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 17alpha-Hydroxy-2-(hydroxymethylene)pregn-4-en-20-yn-3-one 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到Win 62577
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷[3,2-b]嘧啶[1,2-a]苯并咪唑的合成及P物质受体结合活性。

  摘要：

  制备了几种含有二氢乙二酮骨架的杂类固醇，并在受体结合试验中显示出可取代物质P的性质。该系列（5a）中代表性实例的进一步生化（动力学和Scatchard分析）和药理评估（大鼠中P诱导的血浆渗出和唾液分泌）确定了这些化合物是P物质受体的竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00080a025
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 炔孕酮 在 sodium methylate 作用下， 生成 17alpha-Hydroxy-2-(hydroxymethylene)pregn-4-en-20-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  雄甾烷[3,2-b]嘧啶[1,2-a]苯并咪唑的合成及P物质受体结合活性。

  摘要：

  制备了几种含有二氢乙二酮骨架的杂类固醇，并在受体结合试验中显示出可取代物质P的性质。该系列（5a）中代表性实例的进一步生化（动力学和Scatchard分析）和药理评估（大鼠中P诱导的血浆渗出和唾液分泌）确定了这些化合物是P物质受体的竞争性拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00080a025

文献信息

• Synthesis and substance P receptor binding activity of androstano[3,2-b]pyrimido[1,2-a]benzimidazoles
  作者：Bhaskar R. Venepalli、Lisa D. Aimone、Kenneth C. Appell、Malcolm R. Bell、John A. Dority、Ramanuj Goswami、Patricia L. Hall、Virendra Kumar、Kristine B. Lawrence

  DOI：10.1021/jm00080a025

  日期：1992.1

  Several heterosteroids containing a dihydroethisterone skeleton were prepared and shown to displace substance P in a receptor binding assay. Further biochemical (kinetic and Scatchard analyses) and pharmacological evaluation (substance P-induced plasma extravasation and salivation in the rat) of a representative example in this series (5a) established that these compounds are competitive antagonists

  制备了几种含有二氢乙二酮骨架的杂类固醇，并在受体结合试验中显示出可取代物质P的性质。该系列（5a）中代表性实例的进一步生化（动力学和Scatchard分析）和药理评估（大鼠中P诱导的血浆渗出和唾液分泌）确定了这些化合物是P物质受体的竞争性拮抗剂。