4-nitro-1,8-naphthalimide-N-caproic acid | 172227-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-1,8-naphthalimide-N-caproic acid
• 英文别名: 6-(6-nitro-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)hexanoic acid；4-nitro-1,8-naphthalimido-N-caproic acid；N-(5-carboxypentyl)-4-nitro-1,8-naphthalimide；6-(6-nitro-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)hexanoic acid
• CAS: 172227-57-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₆
• mdl: MFCD01534573
• 分子量: 356.335
• InChiKey: WKQKZUQFLOYADL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1,8-naphthalimide-N-caproic acid 在 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-(6-amino-1,3-dioxo-1H,3H-benzo[de]isoquinolin-2-yl)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Krishna K.; Singh, Ramendra K.; Misra, Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 876 - 878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苊烯 在 吡啶 、 sodium dichromate 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.5h， 生成 4-nitro-1,8-naphthalimide-N-caproic acid
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Krishna K.; Singh, Ramendra K.; Misra, Krishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 10, p. 876 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method of inhibiting neurotrophin-receptor binding
  申请人：Queen's University at Kingston

  公开号：US06492380B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  The present invention relates to compositions which inhibit the binding of nerve growth factor to the p75NTR common neurotrophin receptor and methods of use thereof. In one embodiment, the compound which inhibits binding of nerve growth factor to p75NTR comprises, particularly when bound to nerve growth factor, at least two of the following: (1) a first electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys34 of nerve growth factor; (2) a second electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys95 of nerve growth factor; (3) a third electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys88 of nerve growth factor; (4) a fourth electronegative atom or functional group positioned to interact with Lys32 of nerve growth factor; and (5) a hydrophobic moiety which interacts with the hydrophobic region formed by Ile31, Phe101 and Phe86 of nerve growth factor.

  本发明涉及抑制神经生长因子与p75NTR共同神经营养因子受体结合的组合物和使用方法。在一种实施方式中，抑制神经生长因子与p75NTR结合的化合物，特别是当与神经生长因子结合时，至少包括以下两种：(1) 第一个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys34相互作用的位置；(2) 第二个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys95相互作用的位置；(3) 第三个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys88相互作用的位置；(4) 第四个电负原子或功能基团，位于与神经生长因子的Lys32相互作用的位置；以及(5) 与神经生长因子的Ile31、Phe101和Phe86形成的疏水区域相互作用的疏水基团。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 5-HT₄ Receptor Agonists: Application as Amyloid Cascade Modulators and Potential Therapeutic Utility in Alzheimer’s Disease
  作者：Olivier Russo、Marthe Cachard-Chastel、Céline Rivière、Mireille Giner、Jean-Louis Soulier、Magali Berthouze、Tristan Richard、Jean-Pierre Monti、Sames Sicsic、Frank Lezoualc’h、Isabelle Berque-Bestel

  DOI：10.1021/jm801327q

  日期：2009.4.23

  based on the scaffold of ML10302, a highly specific and partial 5-HT4R agonist, were efficiently prepared by parallel supported synthesis and their binding affinities and agonist activities evaluated. Furthermore, we showed that, in vivo, the two best candidates exhibited neuroprotective activity by increasing the level of the soluble form of the amyloid precursor protein (sAPPα) in the cortex and hippocampus

  5-羟色胺5-HT 4受体（5-HT 4 R）激动剂特别适合治疗阿尔茨海默氏病，因为它们具有缓解认知缺陷和调节淀粉样β蛋白（Aβ）产生的能力。然而，尽管迄今为止合成了范围广泛的5-HT 4 R激动剂，但仍然缺乏有效的和选择性的5-HT 4 R激动剂。在本研究中，基于ML10302支架的分子的两个文库，即高度特异性和部分5-HT 4R激动剂可通过平行支持的合成方法有效制备，并评估其结合亲和力和激动剂活性。此外，我们表明，在体内，通过增加小鼠皮质和海马中淀粉样前体蛋白（sAPPα）的可溶形式的水平，两个最佳候选物表现出神经保护活性。有趣的是，这些化合物中的一种还可以在体外抑制Aβ原纤维的形成。
• Highly fluorescent and HDAC6 selective scriptaid analogues
  作者：Cassandra L. Fleming、Anthony Natoli、Jeannette Schreuders、Mark Devlin、Prusothman Yoganantharajah、Yann Gibert、Kathryn G. Leslie、Elizabeth J. New、Trent D. Ashton、Frederick M. Pfeffer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.020

  日期：2019.1

  Fluorescent scriptaid analogues with excellent HDAC6 selectivity (HDAC1/6 > 500) and potency (HDAC6 IC50 < 5 nM) have been synthesised and evaluated. The highly fluorescent nature of the compounds (up to Phi(F)= 0.83 in DMSO and 038 in aqueous buffer) makes them ideally suited for cellular imaging and visualisation of their cytoplasmic localisation was readily accomplished. Whole organism imaging in zebrafish confirmed both the vascular localisation of the new inhibitors and the impact of HDAC6 inhibition on in vivo development. Crown Copyright (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS. All rights reserved,
• METHOD OF INHIBITING NEUROTROPHIN-RECEPTOR BINDING
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1185515A1

  公开（公告）日：2002-03-13
• US6492380B1
  申请人：——

  公开号：US6492380B1

  公开（公告）日：2002-12-10