N-succinimidyl-3-[3,3-dimethyl-6'-nitrospiro[2'H-chromene-2,2'-(2,3-dihydro-1H-indole)]-1-yl]-propionate | 153711-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-succinimidyl-3-[3,3-dimethyl-6'-nitrospiro[2'H-chromene-2,2'-(2,3-dihydro-1H-indole)]-1-yl]-propionate
• 英文别名: 1'-(2-(carbosuccinimidyl-oxy)ethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[[1]benzopyran-2(2H),2'-indoline]；1'-(2-(succinimidooxycarbonyl)ethyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1]benzopyran-2,2'-indoline；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]-1'-yl)propanoate
• CAS: 153711-72-9
• 化学式: C₂₅H₂₃N₃O₇
• 分子量: 477.474
• InChiKey: XRACISVTDWUBLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-succinimidyl-3-[3,3-dimethyl-6'-nitrospiro[2'H-chromene-2,2'-(2,3-dihydro-1H-indole)]-1-yl]-propionate 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-succinimidyl 3-[2-[3,3-dimethyl-6'-nitrospiro[2'H-chromene-2,2'-(2,3-dihydro-1H-indole)]-1-yl]]-propionylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  具有反应性侧基的光致变色螺化合物的合成与光致变色

  摘要：

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390126
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-carboxyethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium iodide 在 哌啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 生成 N-succinimidyl-3-[3,3-dimethyl-6'-nitrospiro[2'H-chromene-2,2'-(2,3-dihydro-1H-indole)]-1-yl]-propionate
  参考文献：
  名称：

  光学可逆的开关膜表面。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600581

文献信息

• On the Reversible Photoisomerization of Spiropyran-Modified Zeolite L Single Crystals
  作者：R. Q. Albuquerque、J. Kühni、P. Belser、L. De Cola

  DOI：10.1002/cphc.200900860

  日期：2010.2.22

  photoisomerization of a derivative of spiropyran at the level of a single crystal by using zeolite L is demonstrated. The synthesized spiropyran exhibits rare negative photochromism when dissolved in a 1:1 mixture of H2O and EtOH The spiropyran is functionalized predominantly at the channel entrances in the case of 4 μm long crystals (see picture).

  两者兼有：证明了使用沸石L在单晶水平上螺吡喃衍生物的可逆光异构化。合成的螺吡喃溶解在H 2 O和EtOH的1：1混合物中时，表现出罕见的负光致变色现象。对于4μm长的晶体，螺吡喃主要在通道入口处被官能化（参见图片）。
• Photo-control of the mitotic kinesin Eg5 using a novel photochromic inhibitor composed of a spiropyran derivative
  作者：Kei Sadakane、Mao Takaichi、Shinsaku Maruta

  DOI：10.1093/jb/mvy046

  日期：2018.9.1

  In this study, we synthesized a novel photochromic inhibitor of the mitotic kinesin Eg5, which is composed of the photochromic compound spiropyran to photo-control the function of Eg5. The compound (S)-2, 3-dispiropyran propionic acid (DSPPA) exhibits reversible spiropyran-merocyanine photo-isomerization upon irradiation with visible or ultra-violet light. DSPPA induced reversible changes in the inhibitory

  在这项研究中，我们合成了一种有丝分裂驱动蛋白Eg5的新型光致变色抑制剂，该抑制剂由光致变色化合物螺吡喃组成，可以光控制Eg5的功能。化合物（S）-2，3-双螺并吡喃丙酸（DSPPA）在可见光或紫外光照射下表现出可逆的螺吡喃-花青光异构化。DSPPA对Eg5 ATP酶和运动活动的抑制作用诱导了可逆变化，这与螺吡喃-花青素的光异构化有关。DSPPA的螺吡喃异构体明显抑制了微管依赖的ATPase活性，而其花菁异构体对其的抑制作用则更大。另外，体外运动试验显示，螺吡喃异构体比部花菁异构体降低了微管滑动速度。
• Preparation of self-assembled monolayers with specific intermolecular interactions
  作者：Luis de Leon、Michael C Biewer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00448-2

  日期：2000.5

  A procedure is described to place different organic functionality spatially adjacent within a self-assembled monolayer formed between an alkyltriethoxysilane and a glass surface. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and photochromism of photochromic spiro compounds having a reactive pendant group
  作者：Peng Zhang、Jiben Meng、Xiaoliu Li、Yongmei Wang、Teruo Matsuura

  DOI：10.1002/jhet.5570390126

  日期：2002.1

  The photochromic spiropyrans and spirooxazines having a reactive pendant group, including carboxyl, halide, succinimidyl ester and isothiocyanate, were synthesized. Their photochromic behaviors in solution and solid state were studied.

  合成了具有反应性侧基的光致变色螺吡喃和螺恶嗪，包括羧基，卤化物，琥珀酰亚胺基酯和异硫氰酸酯。研究了它们在溶液和固态中的光致变色行为。
• An Optically Reversible Switching Membrane Surface
  作者：Arpan Nayak、Hongwei Liu、Georges Belfort

  DOI：10.1002/anie.200600581

  日期：2006.6.19