2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid | 1212152-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 3-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid；(S)-3-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)propanoic acid；(2S)-3-phenyl-2-(tetrazol-1-yl)propanoic acid
• CAS: 1212152-78-7
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD11868188
• 分子量: 218.215
• InChiKey: CJFZFWRBAQCHFO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-1-(4-methyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]oct-1-yl)-2-phenylethyl isocyanide 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1H-tetrazol-1-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  手性α-（四唑-1-基）取代的羧酸的合成

  摘要：

  由相应的α-异氰基OBO酯和叠氮化三甲基甲硅烷基合成光学活性α-（四唑-1-基）取代的羧酸OBO酯，收率高达92％。随后的酸性水解没有差向异构发生，并且使得可以以高达89％的收率制备对映体纯的α-（四唑-1-基）取代的羧酸。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2018.07.007

文献信息

• Synthesis of New 1-Substituted-1H-1,2,3,4-Tetrazoles from L-α-Amino Acids and Their Biological Assays
  作者：Davood Habibi、Payam Rahmani、Fatemeh Ahmadi、Hanieh Bokharaei、Zahra Kaboudvand

  DOI：10.2174/15701786113106660072

  日期：2014.1.31

  A new series of 1-substituted 1H-1,2,3,4-tetrazoles was synthesized from the reaction of L-α-amino acids, triethylorthoformate and sodium azide in glacial acetic acid at 80 °C in good yields (55-80 %). Not only acetic acid is a good solvent but also an effective catalyst promoting the reaction compared with the Lewis acids/microwave, Lewis acids/ ultrasonic or Lewis acids/solvent-free conditions to

  L-α？-氨基酸，原甲酸三乙酯和叠氮化钠在冰醋酸中在80°C的反应以高收率合成了一系列新的1-取代的1H-1,2,3,4-四唑。（55- 80％）。与路易斯酸/微波，路易斯酸/超声波或路易斯酸/无溶剂条件相比，乙酸不仅是一种良好的溶剂，而且是促进反应的有效催化剂，可得到相应的1H-1,2,3,4-四唑。同样，抗菌活性研究（对大肠杆菌的抗菌活性和对白色念珠菌的抗真菌活性）表明，除从色氨酸获得的四唑以外，所有获得的四唑均无活性。另外，所获得的1-取代的1H-1,2,3,4-四唑在不同的还原和氧化条件下具有抗性。
• Enantioselectivity of the reaction of α-amino acids with sodium azide and triethyl orthoformate in the synthesis of tetrazoles
  作者：S. S. Chuprun、A. V. Protas、O. S. Fedorova、D. D. Vaulina、R. N. Krasikova、E. A. Popova、R. E. Trifonov

  DOI：10.1134/s1070428016120307

  日期：2016.12

  enantioselectivity of such reactions remains unresolved. In this work we used enantiomerically pure Land D-amino acids and their benzyl esters 1a–1g to synthesize the corresponding 2-(1H-tetrazol-1-yl)acetic acids 2a–2g. The substrates were amino acids of different natures, including aliphatic and aromatic amino acids, amino dicarboxylic acid benzyl esters, and those containing an ester group in the side chain

  四唑基衍生物或氨基酸类似物是新药设计中重要的药效团片段 [1, 2]。1-取代的 1H-四唑可以通过伯胺与叠氮化钠和原酸酯的杂环化合成 [1, 3-6]。我们之前报道了在离不对称碳原子相当远的侧链中含有 1H-四唑-1-基片段的天然氨基酸类似物的合成，从而保留了它们的光学纯度 [7, 8]。此类化合物用于例如肽模拟物的合成[8]。Voitekhovich 等人。[9] 描述了通过 α-氨基酸与叠氮化钠和原甲酸三乙酯反应合成四唑-1-基乙酸衍生物的方法。然而，没有讨论产品的光学纯度。考虑到α-氨基酸中的氨基直接与不对称碳原子相连，这种反应的对映选择性问题仍未解决。在这项工作中，我们使用对映体纯的 Land D-氨基酸及其苄酯 1a-1g 合成相应的 2-(1H-四唑-1-基)乙酸 2a-2g。底物是不同性质的氨基酸，包括脂肪族和芳香族氨基酸、氨基二羧酸苄酯以及在侧链中含有酯基的氨基酸。通过在
• Copper nanoparticles: A capable and versatile catalyst for the synthesis of diverse 1-phenyl-1H-tetrazoles from amino acids
  作者：Maryam Ariannezhad、Davood Habibi、Somayyeh Heydari

  DOI：10.1016/j.poly.2018.12.037

  日期：2019.3

  Cu nanoparticles were prepared in successive stages: preparation of the Fe3O4 magnetic nanoparticles (Fe3O4 MNPs), coating of the Fe3O4 MNPs with tetraethyl orthosilicate (Fe3O4@SiO2), functionalization of Fe3O4@SiO2 with 3-chloropropyltrimethoxysilane (CPTMS) and 4-amino-1,2,4-triazole (AT) ligands (Fe3O4@SiO2@CPTMS@AT), and the complexation of Fe3O4@SiO2@CPTMS@AT with CuCl2 (Fe3O4@SiO2@CPTMS@AT@Cu). The obtained Cu nano-catalyst was then used for the synthesis of diverse tetrazoles from the reaction of various amino acids with sodium azide and triethyl orthoformate (TEOF) in ethanol at 80 degrees C. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of chiral α-(tetrazol-1-yl)-substituted carboxylic acids
  作者：Danil P. Zarezin、Olga I. Shmatova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2018.07.007

  日期：2018.7

  Optically active α-(tetrazol-1-yl)-substituted carboxylic acid OBO-esters were synthesized from the corresponding a-isocyano OBO-esters and trimethylsilyl azide in up to 92% yield. Subsequent acidic hydrolysis proceeds without epimerization and makes it possible to prepare enantiomerically pure α-(tetrazol-1-yl)-substituted carboxylic acids in up to 89% yield.

  由相应的α-异氰基OBO酯和叠氮化三甲基甲硅烷基合成光学活性α-（四唑-1-基）取代的羧酸OBO酯，收率高达92％。随后的酸性水解没有差向异构发生，并且使得可以以高达89％的收率制备对映体纯的α-（四唑-1-基）取代的羧酸。