6-nitro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one | 309286-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-nitro-2-trifluoromethylchromone；6-nitro-2-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• CAS: 309286-94-0
• 化学式: C₁₀H₄F₃NO₄
• 分子量: 259.141
• InChiKey: NQHAMVUYZRUQKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.619±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到4⁽⁵⁾-(2-hydroxy-5-nitrobenzoyl)-5⁽⁴⁾-trifluoromethyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 4(5)-(2-hydroxyaroyl)-5(4)-trifluoromethyl-1,2,3-triazoles from 2-trifluoromethylchromones and chromen-4-imines

  摘要：

  The reactions of 2-trifluoromethylchromones and 2-trifluoromethyl-4H-chromen-4-inlines with sodium azide in the presence of acetic acid give the ketone and imine derivatives of 5(4)-trifluoromethyl-1,2,3-triazole in high yields.

  DOI：

  10.1070/mc2002v012n02abeh001562
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4H-色烯-4-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-nitro-2-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  6-硝基和6-氨基-2-三氟甲基色酮的振动，电子和结构性质：实验和理论研究

  摘要：

  合成了两个2-三氟甲基色酮，6-硝基-2-三氟甲基色酮（1）和6-氨基-2-三氟甲基色酮（2），并通过NMR（1 H，13 C和19 F），UV-vis，振动（红外和拉曼光谱，质谱和化合物1也可以通过单结构X射线衍射方法获得。该物质在单斜晶P 2 1 / c空间群中结晶，每个单元格Z = 4个分子。在固体中，稠环和1的氨基是共面的并且三氟甲基基团具有几乎交错的构象。讨论了NMR，振动和电子光谱，并借助DFT计算进行了分配。

  DOI：

  10.1021/jp312683s

文献信息

• Reaction of 2-trifluoromethylchromones with cyanoacetic and malonic esters. Synthesis of new benzo[c]coumarin derivatives
  作者：V. Ya. Sosnovskikh、A. V. Safrygin、V. A. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-013-0320-x

  日期：2013.10

  2-trifluoromethylchromones with ethyl cyanoacetate and diethyl malonate in ethanol in the presence of sodium ethoxide furnished a number of new benzo[c]coumarin derivatives, which were formed with involvement of two ester molecules.

  在乙醇钠存在下，2-三氟甲基色酮与氰基乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在乙醇中的回流提供了许多新的苯并[c]香豆素衍生物，这些衍生物是在两个酯分子的参与下形成的。
• Reaction of 2-(trifluoromethyl)chromones with pyridoxal: Formation of 1-benzopyranooxepino- and 1-benzopyranopyranopyridines
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Vladislav Yu Korotaev、Alexey Yu Barkov、Anna A. Sokovnina、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.06.001

  日期：2012.9

  Pyridoxal undergoes oxa-Michael initiated ring closure with 2-(trifluoromethyl)chromones giving 11a,13-dihydro-6H-1-benzopyrano[3′,2′:6,7]oxepino[3,4-c]pyridin-6-ones and 6H,11aH-1-benzopyrano[3′,2′:5,6]pyrano[2,3-c]pyridin-6-ones. Participation of alcoholic hydroxy group of pyridoxal in the initial oxa-Michael addition leads to the former product and that of the phenyl hydroxy group to the later one

  吡rid醛与2-（三氟甲基）色酮进行oxa-Michael引发的闭环反应，生成11a，13-dihydro-6 H -1-苯并吡喃并[3'，2'：6,7]氧庚啶[3,4- c ]吡啶6 -ones和6 H，11a H -1-benzopyrano [3'，2'：5,6] pyrano [2,3- c ] pyridin-6-ones。吡ido醛的醇羟基参与初始的oxa-Michael加成反应生成了前一种产物，而苯基羟基的羟基参与了后者生成的产物。
• A Simple One-Pot Synthesis of 2,6-Disubstituted 4-(Polyfluoroalkyl)pyridines and -pyrimidines by Reaction of 2-Polyfluoroalkylchromones with Aromatic Methyl Ketimines and Amidines
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Boris I. Usachev、Aleksei Yu. Sizov、Mikhail A. Barabanov

  DOI：10.1055/s-2004-822321

  日期：——

  The reaction of 2-polyfluoroalkylchromones with ketimines, derived from aromatic methyl ketones and isopropyl­amine, gives 2,6-diaryl-4-polyfluoroalkylpyridines in moderate to low yields. Benzamidine and guanidine also react with 2-polyfluoroalkylchromones to afford the corresponding 2,6-disubstituted 4-polyfluoroalkylpyrimidines.

  2-聚氟烷基铬酮与源自芳香性甲基酮和异丙胺的酮亚胺反应，得到2,6-二芳基-4-聚氟烷基吡啶，产率为中等到偏低。苄氨基和鸟氨酸也与2-聚氟烷基铬酮发生反应，生成相应的2,6-二取代的4-聚氟烷基嘧啶。
• Synthesis of 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones by the reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides
  作者：A. V. Safrygin、V. A. Anufriev、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-013-0181-3

  日期：2013.5

  A reaction of chromones with cyanoacetic, acetoacetic, and malonic acid amides in the presence of sodium ethoxide furnished a number of new 3-substituted 6-(2-hydroxyaryl)-2-pyridones in good yields, including those containing a polyfluoroalkyl group at position 4.

  在乙醇钠存在下色酮与氰乙酸、乙酰乙酸和丙二酸酰胺的反应以良好的收率提供了许多新的 3-取代的 6-(2-羟基芳基)-2-吡啶酮，包括那些在位置处含有多氟烷基的化合物4.
• Reaction of Polyhaloalkyl-Substituted Chromones, Pyrones, and Furanones with Salicylaldehydes as a Direct Route to Fused 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Vladislav Yu. Korotaev、Dmitry L. Chizhov、Igor B. Kutyashev、Danil S. Yachevskii、Olga N. Kazheva、Oleg A. Dyachenko、Valery N. Charushin

  DOI：10.1021/jo060459x

  日期：2006.6.1

  Polyhaloalkyl-substituted chromones, γ-pyrones, and β-furanones react with salicylaldehydes in the presence of piperidine to give a wide variety of fused 2H-chromenes in good yields. This novel annulation reaction presumably proceeds by a tandem intermolecular oxa-Michael addition and subsequent intramolecular Mannich condensation.

  在哌啶的存在下，多卤代烷基取代的色酮，γ-吡喃酮和β-呋喃酮与水杨醛反应，以高收率得到各种稠合的2 H-色酮。这种新颖的环化反应大概是通过串联分子间的氧杂-迈克尔加成反应以及随后的分子内曼尼希缩合反应而进行的。