octyltrifluorosilane | 58589-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: octyltrifluorosilane
• 英文别名: n-octyltrifluorosilane；Trifluoro(octyl)silane
• CAS: 58589-72-3
• 化学式: C₈H₁₇F₃Si
• 分子量: 198.304
• InChiKey: COQQVPBGUONWDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  54 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyltrifluorosilane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以100%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  有机氟化硅中硅碳键的氧化裂解为醇1

  摘要：

  已经显示某些官能的甲硅烷基基团在合成上等同于OH基团。在DMF中的间氯过苯甲酸（MCPBA）裂解有机氟化硅中的所有C-Si键K 2（RSiF 5 ]和R n SiF 4-n（n = 1,2,3）裂解，得到相应的尽管与RSiF 5 2-和RSiF 3的反应在没有任何添加剂的情况下进行，但R 2 SiF 2和R 3 SiF的裂解分别需要催化量或过量的KF。存在过量KF的反应。MCPBA-氧化外-和内--2-降冰片基硅酸酯和-三氟硅烷立体定向地进行，并保留在碳上的构型。在RSiF 3的氧化裂解中观察到了显着的溶剂作用。可能的机理涉及六配位硅物质，其中有机基团从分子内从Si迁移到配位MCPBA的O。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88597-5
• 作为产物：
  描述：

  正辛基三乙氧基硅烷 在 六氟磷酸钾 作用下， 反应 0.75h， 以98%的产率得到octyltrifluorosilane
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic fluorination of alkoxysilane with alkali metal hexafluorophosphate—part 1

  摘要：

  Alkali metal hexafluorophosphates were used to effect nucleophilic fluorination of a few selected alkoxysilanes both in the presence and absence of polar solvents. Near-quantitative yields of fluorinated silanes were obtained using both alkoxy-equivalent of the complex salt and fluoride equivalents of alkoxysilanes. Some of the intermediate fluorosilanes and fluorophosphorus compounds were identified and the mechanism of fluorination is proposed. (C) 1997 Elsevier Science S.A.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00112-7
• 作为试剂：
  描述：

  正辛醛 、 (Z)-crotyltrimethoxysilane 在 (IPr)CuF 、 octyltrifluorosilane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3R*,4R*)-3-methylundec-1-en-4-ol 、 (3S*,4R*)-3-methylundec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylcopper Intermediates with N-Heterocyclic Carbene Ligands: Synthesis, Structure, and Catalysis

  摘要：

  Allylcopper intermediates with N-heterocyclic carbene ligands are synthesized by transmetalation of allylsiloxane reagents, and the crystal structures of allylcopper compounds are reported. The allylcopper transmetalation is utilized for catalytic aldehyde allylation, which is found to be facilitated by a trifluorosilane co-catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol902458v

文献信息

• Regioselective Pd(0)-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reactions at Dihalo-Substituted Heterocycles
  作者：Thorsten Bach、Stefan Schweizer

  DOI：10.1055/s-0029-1218528

  日期：2010.1

  The regioselectivity of the Hiyama cross-coupling reaction at various dihalo-substituted heterocycles has been studied. Methyl 2,3-dibromo-5-furancarboxylate and n-octyltrifluorosilane were employed to find optimum reaction conditions [CsF; Pd2dba3/P(2-furyl)3 as catalyst, 80-150 ˚C in toluene or benzene] for the desired transformation. Subsequent experiments with the title compounds and with different primary alkyltrifluorosilanes illustrate the generality of this regiochemical process.

  已经研究了各种二卤取代杂环的Hiyama交叉偶联反应的区域选择性。使用了甲基2,3-二溴-5-呋喃羧酸酯和正辛基三氟硅烷来寻找最佳反应条件【CsF；催化剂Pd2dba3/P(2-呋喃基)3，在甲苯或苯中反应温度为80-150 ℃】以实现所需的转化。后续实验涉及标题化合物和不同的初级烷基三氟硅烷，展示了这一区域化学过程的普遍性。
• 2,4-Disubstituted Thiazoles by Regioselective Cross-Coupling or Bromine-Magnesium Exchange Reactions of 2,4-Dibromothiazole
  作者：Thorsten Bach、Stefan Gross、Stefan Heuser、Carolin Ammer、Golo Heckmann

  DOI：10.1055/s-0030-1258373

  日期：2011.1

  Cross-coupling reactions occur on 2,4-dibromothiazole preferentially at the more electron-deficient 2-position. This fact can be favorably used to prepare 2-substituted 4-bromothiazoles, which serve as precursors for 2,4-disubstituted thiazoles. Protocols for regioselective Negishi and Stille cross-coupling reactions are provided. Alternatively, the title compound can be metalated in 2-position by a halogen-metal exchange reaction. As a supplement to the well-established bromine-lithium exchange, the regioselective bromine-magnesium exchange reaction is presented.

  2,4-二溴噻唑的交叉偶联反应优先发生在更缺电子的 2 位。这一事实可用于制备 2-取代的 4-溴噻唑，作为 2,4-二取代噻唑的前体。本研究提供了区域选择性 Negishi 和 Stille 交叉偶联反应的方案。另外，还可以通过卤素-金属交换反应将标题化合物 2 位金属化。作为对成熟的溴-锂交换反应的补充，介绍了具有区域选择性的溴-镁交换反应。
• Farooq, Omar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 661 - 665
  作者：Farooq, Omar

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative SIC bond cleavage of organotrifluorosilanes involving organic-group migration from hypercoordinate silicon to oxygen
  作者：Kazuhiko Sato、Mitsuo Kira、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99364-x

  日期：——
• A wide range of organosilicon compounds couples with enol and aryl triflates in the presence of Pd catalyst and fluoride ion
  作者：Yasuo Hatanaka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94682-3

  日期：1990.1