(Z)-betamethasone 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehyde | 6762-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (Z)-betamethasone 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehyde
• 英文别名: (2Z)-2-[(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16S)-9-fluoro-11-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-2-hydroxyacetaldehyde
• CAS: 6762-45-4；52647-06-0
• 化学式: C₂₂H₂₇FO₄
• 分子量: 374.452
• InChiKey: TYYMPHSFTLTHRI-NIQJDLCESA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  倍他米松二丙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (Z)-betamethasone 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehyde 、 (E)-betamethasone 20-hydroxy-17(20)-en-21-aldehyde
  参考文献：
  名称：

  倍他米松、地塞米松、倍氯米松及相关化合物在酸性和碱性条件下生成烯醇醛的比较研究

  摘要：

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.009

文献信息

• A variation of Mattox rearrangement mechanism under alkaline condition
  作者：Min Li、Bin Chen、Mingxiang Lin、Tze-Ming Chan、Xiaoyong Fu、Abu Rustum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.127

  日期：2007.5

  A variation of the Mattox rearrangement, a key degradation pathway under acidic conditions for corticosteroids possessing the 1,3-dihydroxyacetone side chain, has been found to occur for the 17,21-diesters of these corticosteroids but under the alkaline condition. The mechanism of this variation of the original Mattox rearrangement is proposed. (C) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• TOPICAL CORTICOSTEROID COMPOSITIONS
  申请人：Promius Pharma, LLC

  公开号：US20150258119A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  Compositions for the topical administration of an active agent comprising a corticosteroid and a fatty alcohol as skin penetration enhancer, in the form of topical sprays. Processes for preparing such compositions and methods of using them in management of skin diseases or disorders such as psoriasis, dermatoses, and other associated skin diseases or disorders.
• A comparative study of enol aldehyde formation from betamethasone, dexamethasone, beclomethasone and related compounds under acidic and alkaline conditions
  作者：Bin Chen、Min Li、Mingxiang Lin、Gilbert Tumambac、Abu Rustum

  DOI：10.1016/j.steroids.2008.09.009

  日期：2009.1

  1,3-dihydroxyacetone side chain on their D-rings, such as betamethasone, dexamethasone, beclomethasone, and related compounds. The formation of enol aldehydes from these corticosteroids is via acid-catalyzed beta-elimination of water from the side chain, a process known as Mattox rearrangement. It was recently reported by our group that enol aldehydes could also be formed directly from the corresponding

  烯醇醛是一组皮质类固醇的关键降解和代谢中间体，其 D 环上含有 1,3-二羟基丙酮侧链，例如倍他米松、地塞米松、倍氯米松和相关化合物。从这些皮质类固醇形成烯醇醛是通过酸催化β-消除侧链中的水，这一过程称为 Mattox 重排。我们小组最近报道，烯醇醛也可以直接从这些皮质类固醇的相应 17,21-二酯形成，但只能在碱性条件下形成，这被认为遵循原始 Mattox 重排的变异途径。在本文中，我们分别报告了这些结构相似的皮质类固醇（在原始酸性 Mattox 条件下）及其 17,21-二酯（在碱性 Mattox 变化条件下）形成烯醇醛的比较研究结果。一般而言，发现在两种条件下都会形成烯醇醛；然而，烯醇醛的 E-异构体和 Z-异构体的比例在每种情况下都不同。唯一的例外是在碱性条件下的倍氯米松 17,21-二酯，其中 HCl 从 9,11-位的竞争消除变得占主导地位。这些结果可以通过它们在 Mattox