2-(methylthio)benzindolium iodide | 51970-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methylthio)benzindolium iodide
• 英文别名: 2-methylthiobenz[c,d]indole hydroiodide；2-(methylthio)benzo[cd]indol-1-inium iodide；2-methylthiobenzo[c,d]indolium iodide；2-methylbenzo[c,d]indolium iodide；2-methylsulfanyl-benzo[cd]indole; hydriodide；2-(methylsulfanyl)benzo[cd]indol-2-ium iodide；2-methylthiobenzo[c,d]indole hydroiodic acid；2-(methylthio)benzo[c,d]indol-1-ium iodide；2-methylthio benzo[c,d]indole iodide；2-(Methylsulfanyl)benzo[cd]indol-1-ium iodide；2-methylsulfanylbenzo[cd]indol-1-ium;iodide
• CAS: 51970-47-9
• 化学式: C₁₂H₉NS*HI
• 分子量: 327.189
• InChiKey: STNVKPBERXZWRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)benzindolium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-[4-(1H-Imidazol-1-yl)butyl]benz[cd]indol-2-amine, monohydroiodide
  参考文献：
  名称：

  N-[(1H-imidazol-1-yl)alkyl]benz[cd]-indol-2-amines and use in inhibiting

  摘要：

  描述了作为血栓素合酶酶抑制剂、降压剂和心脏保护剂的N-[(1H-咪唑-1-基)烷基]苯[cd]-吲哚-2胺。

  公开号：

  US04728663A1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘内酰亚胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(methylthio)benzindolium iodide
  参考文献：
  名称：

  用于精确癌症光治疗的线粒体靶向 NIR-II 分子荧光团

  摘要：

  亚细胞器线粒体正在成为癌症的关键参与者和驱动因素。线粒体靶向光治疗在精准癌症治疗方面引起了越来越多的关注。然而，这些光治疗系统仍然面临着巨大的挑战，包括组件复杂、多、光散射、治疗效果不足等。在此，通过分子工程巧妙地设计了分子荧光团 IR-TPP-1100，用于第二近红外窗口（NIR-II）中的线粒体靶向荧光成像引导光疗。 IR-TPP-1100不仅表现出突出的光物理性质和高光热转换效率，而且还实现了优异的线粒体靶向能力。靶向线粒体的 IR-TPP-1100 能够在生物体水平上对线粒体进行 NIR-II 荧光和光声双模态成像。此外，它还整合了光热和光动力疗法，通过诱导线粒体凋亡获得了显着的肿瘤治疗效果。这些结果表明 IR-TPP-1100 在精准癌症治疗方面具有巨大潜力，并为开发靶向线粒体的 NIR-II 光治疗剂提供了一种有前途的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01677

文献信息

• CYANINE-CONTAINING COMPOUNDS FOR CANCER IMAGING AND TREATMENT
  申请人：Emory University

  公开号：US20150335765A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  This invention relates generally to cyanine-containing compounds; pharmaceutical compositions comprising cyanine-containing compounds; and methods of using cyanine-containing compounds for cancer cell imaging, cancer cell growth inhibition, and detecting cancer cells, for example. Compounds of the invention are preferentially taken up by cancer cells as compared to normal cells. This allows many uses in the cancer treatment, diagnosis, tracking and imaging fields.

  这项发明通常涉及含有青霉素的化合物；包含青霉素化合物的药物组合物；以及使用青霉素化合物进行癌细胞成像、癌细胞生长抑制和检测癌细胞等方法。该发明的化合物相对于正常细胞更容易被癌细胞吸收。这使得在癌症治疗、诊断、跟踪和成像领域有许多用途。
• [EN] NEAR INFRARED ABSORBING FLUORESCENT COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS FLUORESCENTES ABSORBANT DANS L'INFRAROUGE PROCHE
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2016025620A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Provided herein are heterocyclic near infrared compounds, including near IR compounds defined by Formulae I-V described herein. The near infrared compounds can include a cyanine group, a phthalocyanine group, a naphthalocyanine group, a squaraine group, a carbocyanine group, or a combination thereof. In some embodiments, the near infrared compound can be charged. In some embodiments, the near infrared compound can comprise a cationic group. Compositions comprising the near infrared compounds are also disclosed. In some embodiments, the composition can contain the near infrared compound, a polymer, and an acceptable carrier. In some embodiments, the polymer can include an anionic group. The compositions can be used as a coating for marking a surface, such as an ink. The compositions can also be used on articles for detecting, identifying, or authenticating the article. Methods of making the compositions described herein are also disclosed.

  本文提供了杂环近红外化合物，包括根据本文所描述的式I-V定义的近红外化合物。这些近红外化合物可以包括青菁基团、酞菁基团、萘酞菁基团、方酰胺基团、碳基青菁基团或其组合。在某些实施方式中，近红外化合物可以带电。在某些实施方式中，近红外化合物可以包含阳离子基团。还披露了含有这些近红外化合物的组合物。在某些实施方式中，该组合物可以包含近红外化合物、聚合物和可接受的载体。在某些实施方式中，聚合物可以包含阴离子基团。这些组合物可以用作涂层，用于标记表面，例如墨水。这些组合物还可以用于检测、识别或认证物品。还披露了制备本文描述的组合物的方法。
• Synthesis of new naphthostyryl derivatives via nucleophilic substitution of methylthio group with C-nucleophiles. Molecular and crystal structure of (Z)-2-{benzo[cd]indol-2(1H)-ylidene}-2-(4-phenythiazol-2-yl)acetonitrile
  作者：V. D. Dyachenko、A. Yu. Kashner、Yu. V. Samusenko

  DOI：10.1134/s1070363214020169

  日期：2014.2

  2-(methylthio)benzo[cd]indol-1-inium iodide with C-nucleophiles proceed via substitution of methylthio group to afford new naphthostyryl derivatives. The latter were used in synthesis of the Hantzsch thiazoles. Structure of (Z)-2-benzo[cd]indol-2(1H)-ylidene}-2-(4-phenylthiazol-2-yl)acetonitrile was studied by XRD.

  2-（甲硫基）苯并[ cd ]吲哚-1-碘化碘与C-亲核试剂的反应通过甲硫基的取代进行，得到新的萘基苯乙烯基衍生物。后者用于汉茨噻唑的合成。通过XRD研究了（Z）-2- 苯并[ cd ]吲哚-2（1H）-亚烷基} -2-（4-苯基噻唑-2-基）乙腈的结构。
• Synthesis and effect on SMMC-7721 cells of new benzo[ c , d ]indole rhodanine complex merocyanines as PDT photosensitizers
  作者：Mengqi Yan、Junlong Zhao、Dan Sun、Wei Sun、Borui Zhang、Wenting Deng、Dandan Zhang、Lanying Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.060

  日期：2017.6

  Photodynamic therapy (PDT) represents a modern and noninvasive therapeutic approach, however, it relies on the development of photosensitizers. Here five new benzo[c,d]indole rhodamine complex merocyanines (BIRCM) D1-D5, displaying low dark toxicity and significant photo toxicity, were synthesized as PDT photosensitizers, and characterized by 1H NMR, IR, UV–Vis and HRMS. The investigation of their

  光动力疗法（PDT）代表了一种现代且无创的治疗方法，但是它依赖于光敏剂的发展。在此合成了五种新的苯并[ c，d ]吲哚若丹明络合花青素（BIRCM）D1 - D5，具有低的暗毒性和显着的光毒性，被合成为PDT光敏剂，并通过1 H NMR，IR，UV-Vis和HRMS表征。在不同溶剂中的吸收光谱研究表明，最大吸收和消光系数在507–679 nm和0.21×10 4 –1.27×10 5 L·mol -1 cm -1范围内， 分别。对PDT活性的评估表明，只有辐射才能杀死SMMC-7721细胞，在施用剂量和持续时间下，细胞存活率和抑制率分别为92％–87％和78％–49％。尤其是，利用吸收在红色区域的D2作为PDT的光敏剂，分析了其对SMMC-7721细胞存活的影响，发现在不照射的情况下，细胞存活率为92％，在60℃的照射下，细胞抑制率为78％。浓度为2.5×10 -6 mol / L，表现出
• Synthesis and spectral properties of double D–π–A mono-cyanines as well as preparation of near infrared silicon-based materials
  作者：Shu Wang、Xiufu Zhang、Jianghua Zhang、Weibin Bi、Lanying Wang

  DOI：10.1039/c5ra08759g

  日期：——

  silicon to prepare near infrared silicon-based materials. There was a strong surface photovoltage response in the range of 900–1250 nm compared with silicon materials when double D–π–A mono-cyanines were bound on the monocrystalline silicon material surface. To explore the effect of the double D–π–A mono-cyanines on the light absorption characteristics of silicon materials, the absorption properties

  合成了三种新型的双D–π–A单菁D1，D2和D3，用于单晶硅的表面改性，从而制备了近红外硅基材料。当双D–π–A单菁结合在单晶硅材料表面上时，与硅材料相比，在900-1250 nm范围内有很强的表面光电压响应。为了探讨双D–π–A单菁对硅材料的光吸收特性，单晶硅表面的吸收特性，薄膜和三个D–π–A单菁的表面光电压响应的影响，调查。结果表明，表面光电压响应强度的顺序为Si /D3 > Si / D2 > Si / D1，并且没有改善近红外区域中的硅材料的吸收特性，从而产生了近红外硅基材料。