(2S,6'R)-7-chloro-4',6-dihydroxy-4-methoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',3-dione | 1354716-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (2S,6'R)-7-chloro-4',6-dihydroxy-4-methoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',3-dione
• CAS: 1354716-49-6
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₆
• 分子量: 324.718
• InChiKey: XKEWFNVMRYHTAA-BAHMLBHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6'R)-7-chloro-4',6-dihydroxy-4-methoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',3-dione 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.08h， 生成 (2S,6'R)-2'-(benzyloxy)-7-chloro-6-(difluoromethoxy)-4-methoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-2'-ene-3,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  改善灰黄霉素类似物的溶解度和代谢稳定性的策略

  摘要：

  我们报告了对天然产物灰黄霉素的两种类型的修饰，以作为提高溶解度和代谢稳定性的策略：在代谢热点将芳基甲基醚转化为芳基二氟甲基醚，以及将C环酮转化为极性肟。描述了类似物的合成及其在两种癌细胞系中的溶解度，体外代谢半衰期和抗增殖作用。我们得出的结论是，总的来说，极性肟的形成是改善类似物性能的最有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.071
• 作为产物：
  描述：

  灰黄霉素 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2S,6'R)-7-chloro-4',6-dihydroxy-4-methoxy-6'-methyl-3H-spiro[benzofuran-2,1'-cyclohexan]-3'-ene-2',3-dione
  参考文献：
  名称：

  改善灰黄霉素类似物的溶解度和代谢稳定性的策略

  摘要：

  我们报告了对天然产物灰黄霉素的两种类型的修饰，以作为提高溶解度和代谢稳定性的策略：在代谢热点将芳基甲基醚转化为芳基二氟甲基醚，以及将C环酮转化为极性肟。描述了类似物的合成及其在两种癌细胞系中的溶解度，体外代谢半衰期和抗增殖作用。我们得出的结论是，总的来说，极性肟的形成是改善类似物性能的最有希望的策略。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.071