(Z)-2-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one | 1629011-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (Z)-2-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-3-one
• CAS: 1629011-27-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: XQPOCLIHTOCAQC-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one 、 依达拉奉 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性检测次氯酸根离子的四取代烯 烃探针

  摘要：

  通过(Z)‑2‑芳甲叉基咪唑[1，2‑a]并吡啶‑3(2H)‑酮与取代吡唑酮在无催化剂的温和反应条件下的氧化偶联，高立体选择地制备了高度官能化的四取代烯烃衍生物，其代表性化合物可以作为一种高选择性检测次氯酸或次氯酸根的高效探针。该探针的优点是能够高选择性的检测次氯酸根，可用于环境样品、自来水、生物活细胞及活组织以及临床医学上病变组织中次氯酸根的检测。具有选择性高和灵敏度高的特点，其检测限为39nM。

  公开号：

  CN107936011B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-苯基环氧乙烷甲酸乙酯 在 polyphosphoric acid 作用下， 以76%的产率得到(Z)-2-benzylideneimidazo[1,2-a]pyridin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurones的脚手架跳跃：2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮类作为拓扑异构酶IIα抑制型抗癌药。

  摘要：

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00242

文献信息

• Synthesis of novel naphtho[2,3- b ]furan-4,9-diones bearing 2-aminopyridine moiety under aerobic condition and their absorption behaviors
  作者：Hongying Tang、Xueqin Zhang、Xianshun Zeng、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.052

  日期：2017.12

  convenient approach to access novel naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives with a 2-aminopyridine moiety in acceptable yields under mild reaction conditions. These naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives in ethanol showed the characteristic intense charge-transfer bands (π-π* transitions) occurring in the visible region. The p-substitutions of the phenyl group produced obviously effects on the maximum

  我们已经开发出前所未有的碱促进的2-羟基-1,4-萘醌与（Z）-2-亚甲基咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3（2 H）-的碱促进的氧化偶联，这提供了一种方便的方法在温和的反应条件下以可接受的收率获得具有2-氨基吡啶部分的新型萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮衍生物。这些在乙醇中的萘并[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮衍生物显示出在可见光区域出现的特征性强电荷转移带（π-π*跃迁）。苯基的p取代明显影响了这些萘的最大吸收波长[2,3- b呋喃-4,9-二酮衍生物通过分子内电荷转移（ICT）过程。有趣的是，选定的模型化合物9aa通过螯合结合模块对Hg 2+和Pd 2+表现出选择性反应，并且可以在水性介质中存在一系列竞争性阳离子的情况下，开发为Hg 2+的灵敏显色传感器。
• α,β-Epoxy Esters in Multiple C–O/C–N Bond-Breaking/Formation with 2-Aminopyridines; Synthesis of Biologically Relevant (Z)-2-Methylene­imidazo[1,2-a]pyridin-3-ones
  作者：Sankar Guchhait、Garima Priyadarshani、Neha Hura

  DOI：10.1055/s-0033-1339105

  日期：——

  A new reaction of aryl 2,3-epoxy esters with 2-aminopyridines has been developed that involves multiple C–O/C–N bond-breaking/formation reactions in one chemical step. Compared with known reactions of α,β-epoxy esters, which take place through oxiranyl C–O or C–C bond cleavage, the present reaction exploits the tendency of the oxirane ring to act as a bi-electrophile. Thus, the reaction follows a unique

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。
• Organocatalyzed umpolung addition for synthesis of heterocyclic-fused arylidene-imidazolones as anticancer agents
  作者：Gulshan Kumar、Chinmay Das、Ayan Acharya、Subhasmita Bhal、Mayank Joshi、Chanakya Nath Kundu、Angshuman Roy Choudhury、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116835

  日期：2022.8

  ring/functional motif-elaborated analogs of natural aurones. An organocatalyzed umpolung chemistry based method was established for molecular-diversity feasible synthesis of title class of chemotypes i.e. (Z)-2-Arylideneimidazo[1,2–a]pyridinones and (Z)-2-Arylidenebenzo[d]imidazo[2,1–b]thiazol-3-ones. Various biophysical experiments indicated their important biological properties. The analogs showed characteristic

  考虑使用具有迭代支架跳跃的“从自然到新”的策略来研究特权环/功能基序精心设计的天然 aurone 类似物。建立了一种基于有机催化 umpolung 化学的方法，用于分子多样性可行的化学型标题类合成，即 (Z)-2-亚芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶酮和 (Z)-2-亚芳基苯并[ d]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-酮。各种生物物理实验表明了它们的重要生物学特性。类似物显示出比抗癌药更有效的特征性抗癌活性。这些化合物诱导细胞凋亡并在细胞周期调节的S期停滞。确定了这些化合物对各种凋亡蛋白的上调/下调、凋亡级联反应以及对拓扑异构酶介导的 DNA 松弛过程的抑制的显着影响。可接受窗口中化合物的构效关系、对生物事件的干扰和药物样物理化学性质的分析表明所研究的化学型具有独特的药用分子与性质。
• 一种含杂环橙酮类衍生物及抗菌用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN114349743A

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明涉及一种含杂环橙酮类衍生物及抗菌用途。所述衍生物以不同的杂环甲醛、取代的苯甲醛，在KOH作用下与6‑羟基苯并呋喃酮或1,3‑茚二酮反应，生成相应的杂环橙酮类衍生物，部分产物在BBr3作用下脱除甲基，或与卤化物在乙腈作溶剂，碳酸钾下生成相应的目标产物，或是将邻氨基吡啶或5‑甲氧基‑2‑氨基吡啶与环氧酯在多聚磷酸下得到另一类具有(Z)‑2‑亚苄基咪唑并[1,2‑a]吡啶‑3(2H)‑酮骨架的橙酮类衍生物。并分别考察所合成的21个化合物对白色念球菌（CA）、大肠杆菌（EC）、金黄色葡萄球菌（SA）的抗菌活性，结果显示：有14个化合物对白色念球菌（CA）有抑制活性；有2个化合物对大肠杆菌（EC）有抑制活性；有15个化合物对金黄色葡萄球菌（SA）有抑制活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Aurone Derivatives Containing Heterocyclic Substituents
  作者：Yi Li、Haiqing Zhao、Chao Niu、Haji Akber Aisa、Xueling Hou

  DOI：10.1134/s1070363222080254

  日期：2022.8