(E)-4-(4-hydroxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 897030-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: (E)-4-(4-hydroxybenzylidene)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one；(4E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；4-(4-hydroxy-benzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1-Phenyl-3-methyl-4-(4-hydroxybenzylidene)-2-pyrazoline-5-one；(4E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-5-methyl-2-phenylpyrazol-3-one
• CAS: 897030-46-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: QBFSAJXVYXGHKA-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-hydroxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 生成 ((E)-4-(4-hydroxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one)Pt(acac)
  参考文献：
  名称：

  取代吡唑啉酮核基铂（II）有机金属化合物的合成，表征和生物学应用

  摘要：

  合成了含有2-苯基-5-甲基吡唑-3-酮衍生物配体（L 1 -L 6）的新系列有机金属铂（II）化合物（I-VI），并通过光谱和物理化学技术对其进行了表征。筛选合成的化合物对两种革兰氏（+ ve）和三种革兰氏（-ve）细菌的体外抗菌活性。在体外对卤虫杀伤力生物测定和细胞毒性在体外对细胞水平的细胞毒性粟酒裂殖酵母细胞的合成的化合物进行。与配体相比，复合物（I-VI）具有出色的细胞毒性（L1 -L 6）。使用吸收滴定光谱，荧光猝灭分析，粘度测量，分子对接研究和琼脂糖凝胶电泳对合成的配体和复合物进行DNA相互作用和DNA裂解研究。检查了化合物对鲱鱼精子DNA（HS-DNA）的相互作用。结合常数（ķ b），斯特恩-沃尔默猝灭常数（ķ SV）和缔合的结合常数（ķ一个合成的配体和配合物的）中的0.138-5.580×10的范围内，观察到5 中号-1，1.1×10 2至7.0×10 3  M -1和分别为1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.11.012
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 依达拉奉 在 氨基磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(E)-4-(4-hydroxybenzylidene)-5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为有前景的抗菌剂的 4-亚芳基吡唑啉酮衍生物的合成、晶体结构、Hirshfeld 表面分析、生物学评价、DFT 计算和计算机 ADME 分析

  摘要：

  摘要 本文描述了一系列由氨基磺酸催化的 4-亚芳基-1H-吡唑-5(4H)-酮衍生物 (3a-i) 的超声辅助合成。制备的化合物通过物理和光谱技术进行表征，化合物 3i 通过单晶 X 射线衍射分析进行表征。已经进行了分子结构优化、前沿分子轨道、分子静电势和分子描述符等理论计算，以深入了解合成化合物的分子结构和化学反应性。评估了所有化合物对六种细菌菌株的抗菌活性，发现这些化合物是革兰氏阳性菌的良好抑制剂，而不是革兰氏阴性菌。此外，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129586

文献信息

• Synthesis and Visible Spectral Behaviour of Some New N-Bridgehead Heterocyclic Cyanine Dyes Incorporating Pyrazolo (4,5-b) Indolizine (Benzoindolizine)
  作者：A. I. M. Koraiem、R. M. Abd El-Aal、N. S. Mohammed

  DOI：10.1002/jccs.200200088

  日期：2002.8

  dimethine, meso substituted tetramethine and styryl cyanine dyes incorporating pyrazolo (4,5-b) indolizine (benzoindolizine) nuclei were prepared. Structural confirmation was carried out by elemental analyses, IR, H-NMR, mass spectra and 13C-NMR with the aid of carbon DEPT spectral data. The visible absorption spectra for the newly synthesized cyanines were examined in 95% ethanol.

  制备了含有吡唑(4,5-b)中氮茚(benzoindolizine)核的新型不对称N-桥头染料、apo(zeromethine)、单次甲基、二甲基、内消旋取代的四甲基和苯乙烯基花青染料。借助碳 DEPT 光谱数据，通过元素分析、IR、H-NMR、质谱和 13C-NMR 进行结构确认。在 95% 乙醇中检查了新合成的花青的可见吸收光谱。
• Detection and Treatment of Schizophrenia
  申请人：Itokawa Masanari

  公开号：US20110028470A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The present invention provides a method for diagnosing schizophrenia, and a schizophrenia diagnostic reagent or device for use in the method. The present invention further provides a therapeutic or ameliorating agent for schizophrenia, which is effective for the treatment or amelioration of schizophrenia. The therapeutic or ameliorating agent for schizophrenia contains a carbonyl scavenger or a carbonyl-modified protein formation inhibitor as an active ingredient. The method for diagnosing schizophrenia according to the present invention includes measuring at least one parameter in a subject, the parameter being selected from the group consisting of: (1) a genetic abnormality of glyoxalase I gene; (2) the expression level or activity of glyoxalase I in a biological sample; (3) the amount of a carbonyl compound or a carbonyl-modified protein that is a protein modified with the carbonyl compound; and (4) the amount of pyridoxal in a biological sample.

  本发明提供了一种用于诊断精神分裂症的方法，以及用于该方法的精神分裂症诊断试剂或设备。本发明进一步提供了一种治疗或改善精神分裂症的药剂，该药剂对于治疗或改善精神分裂症有效。用于治疗或改善精神分裂症的药剂包含醛固定剂或醛修饰蛋白形成抑制剂作为活性成分。根据本发明的诊断精神分裂症的方法包括在受试者中测量至少一个参数，所述参数选自以下组合：（1）甘氧化酶I基因的遗传异常；（2）生物样本中甘氧化酶I的表达水平或活性；（3）蛋白质中醛化合物或经醛化合物修饰的蛋白质的量；以及（4）生物样本中吡哆醛的量。
• Inhibitor of protein modification products formation
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20070123577A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  [PROBLEMS] To provide a inhibitor of protein modification products formation capable of inhibiting of vitamin B6 deficiency disease as a side effect, especially a renal protective agent. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] There is provided a use, as an active ingredient, of any of free or salt-form compounds of either of the formulae: (I) (II) [wherein R1 is substituted or unsubstituted aromatic ring; and each of R2, R3 and R4 is a hydrogen atom or monovalent organic group, or alternatively R2 and R3 cooperate to form a condensed ring or R3 and R4 cooperate to represent a divalent organic group, provided that R3 and R4 are not simulataneously hydrogen atoms].

  【问题】提供一种蛋白质修饰产物形成的抑制剂，能够抑制维生素B6缺乏病作为副作用，特别是一种肾脏保护剂。 【解决问题的方法】提供一种使用任何自由或盐形式的化合物作为活性成分，其中化合物的公式为(I)或(II)： （I）（II） 其中，R1是取代或未取代的芳香环；R2、R3和R4中的每一个是氢原子或一价有机基团，或者R2和R3合作形成一个缩环，或者R3和R4合作表示一个二价有机基团，但要求R3和R4不能同时为氢原子。
• Multicomponent Synthesis of 4-Aryl-4,9-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines Using L-Proline as a Catalyst—Does It Really Proceed?
  作者：Andrzej Danel、Elżbieta Porębska、Kacper Markiel、Oleksii Havrysh、Mateusz Kucharek、Arkadiusz Gut、Tomasz Uchacz

  DOI：10.3390/molecules28227612

  日期：——

  Looking for effective synthetic methods for 1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines preparation, we came across a procedure where, in a three-component reaction catalysed by L-proline, 4-aryl-4,9-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]quinolines are formed. These compounds can be easily oxidised to a fully aromatic system, which gives hope for a synthetic method that could replace, e.g., Friedländer condensation, often used

  在寻找制备 1H-吡唑并[3,4-b]喹啉的有效合成方法时，我们发现了一种方法，在 L-脯氨酸催化的三组分反应中，4-芳基-4,9-二氢-1H-形成吡唑并[3,4-b]喹啉。这些化合物可以很容易地氧化成完全芳香族体系，这为替代通常用于此目的的弗里德兰德缩合等合成方法带来了希望，尽管该方法受到合适底物可用性的严重限制。然而，在仔细重复该出版物中描述的程序后，结果发现该出版物中描述的化合物根本不形成。实际的化合物是4,4-(苯基-亚甲基)-双-(3-甲基-1-苯基吡唑-5-烯)。因此，通过另一种方法制备4-芳基-4,9-二氢-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉并用作标准品来比较原始过程中形成的产物。
• PROTEIN MODIFIER PRODUCTION INHIBITOR
  申请人：TOKAI UNIVERSITY EDUCATIONAL SYSTEM

  公开号：EP1693369A1

  公开（公告）日：2006-08-23

  [PLOBLEMS] To provide a inhibitor of protein modification products formation capable of inhibiting of vitamin B6 deficiency disease as a side effect, especially a renal protective agent. [MEANS FOR SOLVING PROBLEMS] There is provided a use, as an active ingredient, of any of free or salt-form compounds of either of the formulae: (I) (II) [wherein R1 is substituted or unsubstituted aromatic ring; and each of R2, R3 and R4 is a hydrogen atom or monovalent organic group, or alternatively R2 and R3 cooperate to form a condensed ring or R3 and R4 cooperate to represent a divalent organic group, provided that R3 and R4 are not simulataneously hydrogen atoms].

  [问题] 提供一种能够抑制蛋白质修饰产物形成的抑制剂，作为一种副作用，它能够抑制维 生素 B6 缺乏症，特别是一种肾脏保护剂。[解决问题的方法] 本发明提供了以下式中任何一种游离或盐形式化合物作为活性成分的用途：(I) (II) [其中 R1 是取代或未取代的芳环；R2、R3 和 R4 各为氢原子或一价有机基团，或者 R2 和 R3 配合形成缩合环，或者 R3 和 R4 配合代表二价有机基团，但 R3 和 R4 不能同时为氢原子]。