莽草酸-3-磷酸酯 | 63959-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 莽草酸-3-磷酸酯
• 英文名称: shikimate 3-phosphate (S3P)
• 英文别名: shikimic acid 3-phosphate；shikimate 3-phosphate；shikimate-3-phosphate；shikimate-5-phosphate；S3P；(3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-3-phosphonooxycyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 63959-45-5
• 化学式: C₇H₁₁O₈P
• 分子量: 254.133
• InChiKey: QYOJSKGCWNAKGW-PBXRRBTRSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莽草酸-3-磷酸酯 生成 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (EPSP)
  参考文献：
  名称：

  BALASUBRAMANIAN, SHANKAR;ABELL, CHRIS;COGGINS, JOHN R., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1989) N3, C. 8581-8583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  莽草酸 在 Helicobacter pyroli shikimate kinase 、 C₁₀H₁₃N₆O₉P₂^(3-)*3Na⁽¹⁺⁾ 、 potassium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 反应 24.0h， 生成 莽草酸-3-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  核磁共振光谱研究of酸酯激酶的磷酸转移机理

  摘要：

  通过1D 1 H和31 P NMR光谱研究了结核分枝杆菌和幽门螺杆菌的iki草酸激酶的磷酸化转移机制，这是发现抗生素药物的诱人靶标。偏磷酸被证明是偏磷酸酯中间体的良好模拟物，并通过离解机理的NMR光谱分析促进了快速简便的评估。通过使用ADP（产品）或两种合成的ADP类似物（AMPNP，AMPCP），可以实现催化活性位点所需的封闭形式。此处报道的分子动力学模拟研究还表明，精氨酸（幽门螺杆菌和结核分枝杆菌中的精氨酸（Arg116 / Arg117）分别激活ATP的γ-磷酸基团以进行催化并触发产物的释放以进行周转，也将参与催化过程中偏磷酸酯中间体的稳定化。我们相信，此处报道的研究将有助于该有吸引力的靶标抑制剂的未来基于结构的设计。该方法也有望用于研究其他激酶可能的解离机理。

  DOI：

  10.1002/chem.201504438

文献信息

• EPSPS Mutants
  申请人：Gocal Greg F.W.

  公开号：US20090307802A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention relates to the production of a non-transgenic plant resistant or tolerant to a herbicide of the phosphonomethylglycine family, e.g., glyphosate. The present invention also relates to the use of a recombinagenic oligonucleobase to make a desired mutation in the chromosomal or episomal sequences of a plant in the gene encoding for 5-enol pyruvylshikimate-3-phosphate synthase (EPSPS). The mutated protein, which substantially maintains the catalytic activity of the wild-type protein, allows for increased resistance or tolerance of the plant to a herbicide of the phosphonomethylglycine family, and allows for the substantially normal growth or development of the plant, its organs, tissues or cells as compared to the wild-type plant irrespective of the presence or absence of the herbicide. Additionally the present invention relates to mutant E. coli cells that contain mutated EPSPS genes.

  本发明涉及生产对磷酸甲基甘氨酸家族除草剂（例如草甘膦）具有抗性或耐受性的非转基因植物。本发明还涉及使用重组核酸寡核苷酸使植物染色体或表现染色体序列中编码5-烯醇丙酮酸磷酸合酶（EPSPS）的基因发生所需的突变。突变的蛋白质在很大程度上保持了野生型蛋白质的催化活性，使植物对磷酸甲基甘氨酸家族除草剂具有增加的抗性或耐受性，并且使植物的器官、组织或细胞的生长或发育与野生型植物相比，无论有无除草剂存在，都基本正常。此外，本发明涉及含有突变EPSPS基因的突变E. coli细胞。
• Acid-catalyzed hydrolysis of 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate (EPSP) and some simple models of its vinyl ether functional group
  作者：A. Jerry Kresge、Mordechai Leibovitch、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/ja00033a039

  日期：1992.3

  Rates of hydrolysis of the vinyl ether functional groups of 5-enolpyruvylshikimate 3-phosphate (EPSP), α-methoxyacrylic acid, and methyl α-methoxyacrylate were measured in concentrated and dilute mineral acid solutions and carboxylic and buffers, and rate profiles were constructed from the data so obtained

  在浓和稀无机酸溶液、羧酸和缓冲液中测量了 5-烯醇丙酮酸莽草酸酯 (EPSP)、α-甲氧基丙烯酸和 α-甲氧基丙烯酸甲酯的乙烯基醚官能团的水解速率，并构建了速率曲线如此获得的数据
• 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020068753A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  The present invention relates to piperidine derivatives useful for the treatment and/or prophylaxis of diseases which are associated with 2,3-oxidosqualene-lanosterol cyclase such as hypercholesterolemia, hyperlipemia, arteriosclerosis, vascular diseases, mycoses, gallstones, tumors and/or hyperproliferative disorders, and treatment and/or prophylaxis of impaired glucose tolerance and diabetes.

  本发明涉及对哌啶衍生物的使用，用于治疗和/或预防与2,3-氧化甾醇-蓝染甾醇环化酶相关的疾病，如高胆固醇血症、高脂血症、动脉硬化、血管疾病、真菌病、胆结石、肿瘤和/或过度增生性疾病，以及治疗和/或预防糖耐量受损和糖尿病。
• Synthesis and evaluation of two new inhibitors of EPSP synthase
  作者：Paul D. Pansegrau、Karen S. Anderson、Theodore Widlanski、Joel E. Ream、R.Douglas Sammons、James A. Sikorski、Jeremy R. Knowles

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78792-2

  日期：1991.6

  The enzyme EPSP synthase, EPSPS, (EC 2.5.1.19) catalyzes an unusual transfer reaction of the enolpyruvoyl moiety from phosphoenol pyruvate (, PEP) regiospecifically to the 5-OH of shikimate 3-phosphate (, S3P) to form 5-enol-pyruvoylshikimate 3-phosphate (, EPSP). Two new inhibitors, (, and ) were prepared to probe the S3P binding site.

  EPSP合酶EPSPS（EC 2.5.1.19）催化烯醇丙酮酸部分从磷酸烯醇丙酮酸（，PEP）区域特异性地转移到sh草酸酯3-磷酸​​酯（，S3P）的5-OH形成5-烯醇-磷酸丙酮酰草酸酯3-磷酸酯（，EPSP）。制备了两种新的抑制剂（和）来探测S3P结合位点。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF N-(PHOSPHONOMETHYL)GLYCINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE N-(PHOSPHONOMÉTHYL)GLYCINE
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2014012991A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  The present invention is related to a method for the synthesis of N- (phosphonomethyl)glycine or one of its derivatives selected from the group consisting of its salts, its phosphonate esters, or its phosphonate ester salts, which includes the steps of: • a) forming, in the presence an acid catalyst, a reaction mixture comprising 2,5- diketopiperazine, formaldehyde and a compound comprising one or more P-0-P anhydride moieties, said moieties having one P atom at the oxidation state (+ III) and the other P atom at the oxidation state (+III) or (+V), to form Ν,Ν'- bisphosphonomethyl-2,5-diketopiperazine, its mono- to tetra phosphonate esters, the dehydrated forms of Ν,Ν'- bisphosphonomethyl-2,5-diketopiperazine and the phosphonate esters of its dehydrated forms; • b) hydrolysing said N,N'-bisphosphonomethyl-2,5-diketopiperazine, its dehydrated forms or their phosphonate esters to obtain N- (phosphonomethyl)glycine or one of its derivatives selected from the group consisting of its salts, its phosphonate esters and its phosphonate ester salts.

  本发明涉及一种合成N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯或膦酸酯盐）的方法，其中包括以下步骤： • a）在酸催化剂的存在下，形成反应混合物，该混合物包括2,5-二酮哌嗪、甲醛和一种包含一个或多个P-O-P酐基团的化合物，该酐基团具有一个P原子在氧化状态（+ III）和另一个P原子在氧化状态（+ III）或（+ V），以形成N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其单至四膦酸酯、N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪的脱水形式以及其脱水形式的膦酸酯； • b）水解所述的N,N'-双膦甲基-2,5-二酮哌嗪、其脱水形式或其膦酸酯，以获得N-(膦甲基)甘氨酸或其所选衍生物（包括其盐、膦酸酯和膦酸酯盐）。