2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one | 1352206-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
• 英文别名: pentafluoroethyl 1-naphthyl ketone；1-(1-Naphthyl)-2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanone；2,2,3,3,3-pentafluoro-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one
• CAS: 1352206-62-2
• 化学式: C₁₃H₇F₅O
• mdl: MFCD16613958
• 分子量: 274.19
• InChiKey: TXXLCADOEVSQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 cesium fluoride 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 4.08h， 生成 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-(naphthalen-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CsF催化的酰基氟四氟乙烯的氟代酰化反应合成五氟乙基酮

  摘要：

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705962

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereo-selective perfluoroalkylations by a Grignard complex with zirconocene
  作者：Motohiro Fujiu、Kazuyuki Negishi、Jie Guang、Paul G. Williard、Shigeki Kuroki、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c5dt03039k

  日期：——

  The synthesis of highly reactive perfluoroalkyl Grignard reagents with early transition metal zirconocene complexes and their new types of highly chemo-, regio-, and stereo-selective perfluoroalkylation reactions are reported with epoxides in particular. The zirconocene complex is advantageous in activating the perfluoroalkyl Grignard species. The zirconocene·Grignard complexes were clarified by DOSY

  据报道，具有早期过渡金属锆茂复合物的高反应性全氟烷基格氏试剂及其新型的高化学，区域和立体选择性全氟烷基化反应特别是与环氧化物一起使用。锆茂复合物在活化全氟烷基格氏试剂中是有利的。DOSY阐明了锆茂·格利雅（Grignard）配合物。两个1 H和19点˚FDOSY分析表明，MAO的添加和二恶烷，以R的混合物˚F的MgCl 1和Cp 2的ZrCl 2所连接的Cp 2 Zr的和R ˚F镁以生成所述锆茂/全氟烷基的格利雅/二恶烷复合物。
• Paradigm Shift from Alkaline (Earth) Metals to Early Transition Metals in Fluoroorganometal Chemistry: Perfluoroalkyl Titanocene(III) Reagents Prepared via Not Titanocene(II) but Titanocene(III) Species
  作者：Motohiro Fujiu、Ryota Hashimoto、Yuzo Nakamura、Kohsuke Aikawa、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/chem.201303089

  日期：2014.2.17

  Perfluoroalkyl (RF) titanocene reagents [Cp2TiIIIRF] synthesized via [Cp2TiIIICl] rather than [Cp2TiII] show new types of perfluoroalkylation reactions. The [Cp2TiIIIRF] reagents exhibit a wide variety of reactivity with carbonyl compounds including esters and nitriles, and selectivities far higher than those reported for conventional RFLi and RFMgX reagents.

  通过[Cp 2 Ti III Cl]而不是[Cp 2 Ti II ]合成的全氟烷基（R F）钛茂试剂[Cp 2 Ti III R F ]显示了新型的全氟烷基化反应。[Cp 2 Ti III R F ]试剂与包括酯和腈在内的羰基化合物具有广泛的反应性，其选择性远远高于传统R F Li和R F MgX试剂的报道。
• Well-Defined CuC₂F₅Complexes and Pentafluoroethylation of Acid Chlorides
  作者：Liubov I. Panferova、Fedor M. Miloserdov、Anton Lishchynskyi、Marta Martínez Belmonte、Jordi Benet-Buchholz、Vladimir V. Grushin

  DOI：10.1002/anie.201500341

  日期：2015.4.20

  showing that the C2F5‐ligated Cu atom can be di‐ (5), tri‐ (2 and 3), and tetracoordinate (4). The mixed phen‐PPh3 complex 4 is a highly efficient fluoroalkylating agent for a broad variety of acid chlorides. This high‐yielding transformation represents the first general method for the synthesis of RCOC2F5 from the corresponding RCOCl.

  制备了四个带有C 2 F 5配体的定义明确的Cu I络合物，并对其进行了全面表征：[（Ph 3 P）2 CuC 2 F 5 ]（2），[（bpy）CuC 2 F 5 ]（3） ，[（Ph 3 P）Cu（phen）C 2 F 5 ]（4）和[（IPr *）CuC 2 F 5 ]（5）。确定了全部四个的X射线结构，表明C 2 F 5连接的Cu原子可以是二（5），三（2和3）和四坐标（4）。混合的phen-PPh 3络合物4是一种高效的氟代烷基化剂，适用于多种酰氯。这种高产的转化代表了从相应的RCOCl合成RCOC 2 F 5的第一种通用方法。
• Continuous-Flow Synthesis of Perfluoroalkyl Ketones via Perfluoroalkylation of Esters Using HFC-23 and HFC-125 under a KHMDS–Triglyme System
  作者：Yamato Fujihira、Hiroto Iwasaki、Yuji Sumii、Hiroaki Adachi、Takumi Kagawa、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220162

  日期：2022.9.15

  chemical transformation of two HFCs, viz. HFC-23 and HFC-125, based on the continuous-flow perfluoroalkylation of esters to synthesize the pharmaceutically and agrochemically vital trifluoromethyl and pentafluoroethyl ketones. The combination of a potassium base and a glyme solvent system is found to be the most effective. The proposed method is attractive for industrial use because it allows the consumption

  氢氟烃 (HFC) 广泛用作冰箱和空调中的冷却剂以及工业过程中的溶剂。然而，它们的应用受到其高全球变暖潜能值的限制。因此，迫切需要 HFC 分解和有效利用的策略。在这里，我们描述了两种 HFC 的化学转化方法，即。HFC-23 和 HFC-125，基于酯的连续流动全氟烷基化合成医药和农业化学重要的三氟甲基和五氟乙基酮。发现钾碱和甘醇二甲醚溶剂系统的组合是最有效的。所提出的方法对工业用途很有吸引力，因为它可以消耗大量的 HFC，促进高价值药用化合物的合成，
• Palladium-catalyzed fluoroacylation of (Hetero)arylboronic acid with fluorothioacetates at ambient temperature
  作者：Xing Yi、Ya-Fang Cao、Xing Wang、Hui Xu、Shu-Rong Ban、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151780

  日期：2020.4

  A palladium-catalyzed fluoroacylation of (hetero)aryl boronic acid with the fluorothioacetates is described at ambient temperature. A variety of aryl, and heteroaryl boronic acids are compatible in the reaction, affording the corresponding fluoroalkyl ketones in moderate to good yields. Further late-stage di-, and trifluoroacylation of drug molecule clofibrate and estrone demonstrated the synthetic practicability of this protocol.2009 Elsevier Ltd. All rights reserved. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.