trimethoxy(naphthalen-2-yl)silane | 35692-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethoxy(naphthalen-2-yl)silane
• 英文别名: Trimethoxy(naphthalen-2-yl)silane
• CAS: 35692-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃Si
• 分子量: 248.354
• InChiKey: DIYLRQVVOHZHNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxy(naphthalen-2-yl)silane 在 copper (II)-fluoride 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 4-(naphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  含（杂）芳基硅烷的钯（II）定向催化未活化烯烃的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化反应

  摘要：

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03416
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 trimethoxy(naphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基硅烷与钴催化实现的C（sp2）-H键的直接Hiyama交叉偶联。

  摘要：

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00631

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hiyama Cross-Couplings of Racemic α-Bromo Esters
  作者：Xing Dai、Neil A. Strotman、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja8009428

  日期：2008.3.1

  The first catalytic asymmetric cross-coupling of α-halo carbonyl compounds with aryl metal reagents has been developed, thereby generating synthetically useful α-aryl carboxylic acid derivatives in good enantiomeric excess. The method can also be applied to enantioselective alkenylation reactions.

  已经开发出α-卤代羰基化合物与芳基金属试剂的第一个催化不对称交叉偶联，从而以良好的对映体过量生成合成有用的α-芳基羧酸衍生物。该方法也可应用于对映选择性烯基化反应。
• Pd-catalyzed desulfitative Hiyama coupling with sulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Ke Li、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3139

  日期：2014.5

  Palladium‐catalyzed desulfitative Hiyama cross‐coupling reactions of various arylsulfonyl chlorides with aryltriethoxysilane have been achieved in good yields. The reported cross‐coupling reactions are tolerant to the common functional groups regardless of electron‐withdrawing or electron‐donating, making these transformations attractive alternatives to the traditional cross‐coupling approaches. Copyright

  各种芳基磺酰氯与芳基三乙氧基硅烷的钯催化脱硫Hiyama交叉偶联反应均获得了良好的收率。所报道的交叉偶联反应对常见的官能团均具有耐受性，而与吸电子或给电子无关，这使这些转化成为传统交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Copper-Mediated Aryloxylation and Vinyloxylation of β-C(sp³)–H Bond of Propionamides with Organosilanes
  作者：Jitan Zhang、Hui Chen、Binjie Wang、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01192

  日期：2015.6.5

  β-C(sp3)–H bonds of propioamides with organosilanes is described. The reaction proceeds with the assistance of an 8-aminoquinolyl auxiliary in a tandem way by the first oxidation of β-C(sp3)–H bonds and subsequent arylation/vinylation to give the aryloxylation/vinyloxylation products. This unusual aryloxy/vinyloxy forming reaction offers a new avenue for the functionalization of unactivated sp3 C–H

  描述了一种新型的铜介导的方法，用于丙酰胺与有机硅烷的β-C（sp 3）-H键的芳氧基化和乙烯基氧基化。该反应在8-氨基喹啉基助剂的协助下，通过先氧化β-C（sp 3）-H键并随后进行芳基化/乙烯基化而得到芳氧基化/乙烯基氧基化产物。这种不寻常的芳氧基/乙烯基氧基形成反应为有机合成中未活化的sp 3 C–H键的功能化提供了新途径。
• Palladium-Catalyzed Mizoroki-Heck-Type Reaction of Aryl Trimethoxysilanes
  作者：Jiang Cheng、Zhishi Ye、Fan Chen、Fang Luo、Wenhui Wang、Baoda Lin、Xiaofei Jia

  DOI：10.1055/s-0029-1217571

  日期：2009.8

  A palladium-catalyzed Mizoroki-Heck-type reaction ­of aryl trimethoxysilanes with olefins is described. A series of ­ArSi(OMe)3 and olefins, including electron-rich and electron-deficient analogues worked well in the procedure, affording the arylation products in moderate to good yields.

  描述了一种钯催化的Mizoroki-Heck型反应，将芳基三甲氧基硅烷与烯烃反应。一系列的ArSi(OMe)3和烯烃，包括电子丰富和电子缺乏的类似物，在该过程中表现良好，产得的芳基化产物收率中等至良好。
• 一种仲/叔酰胺类化合物及其合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109180518B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种仲/叔酰胺类化合物及其合成方法，在溶剂中加入芳基硅烷和胺类化合物，以及催化剂和添加剂，后在一定压力下通入CO进行羰基化反应后分离提纯即得到仲/叔酰胺。本发明的羰基化反应制备仲/叔酰胺的方法简洁高效，反应直接且原子经济性高，底物来源广泛且稳定。该发明反应体系不需要惰性气体保护，条件温和，在优化的反应条件之下，目标产品易于分离，收率高达92％。