APOPTONE | 183387-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: APOPTONE
• 英文别名: 17-ethynyl-10R,13S-dimethyl-2,3,4,5S,6,7,8R,9S,10,11,12,13,14S,15,16,17-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3S,17S-diol；(3α,5α,17α)-pregn-20-yne-3,17-diol；17α-ethynyl-3α-androstanediol；17α-ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol；5α,17βH-pregnyne-(20)-diol-(3α,17)；(10S)-3t,17c-Dihydroxy-10r,13c-dimethyl-17t-aethinyl-(5tH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 183387-50-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: CKAXZOYFIHQCBN-JRRMKBMNSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙醇中≤10mg/ml；DMSO中≤10mg/ml；二甲基甲酰胺中≤10mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥处

制备方法与用途

Apoptone是一种高口服生物利用度的抗癌剂，其化学结构为3β-雄甾烷二醇的合成类似物。研究表明，在前列腺癌和乳腺癌的小鼠模型中，Apoptone表现出显著的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  APOPTONE 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-vinylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated compounds of the cyclopentanopolyhydrophenanthrene series with an unsaturated side chain in the cyclopentano nucleus and a process for their manufacture

  摘要：

  公开号：

  US02266778A1
• 作为产物：
  描述：

  脱氢雄甾酮 在 甲醇 、 正丁基锂 、 糖精 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 APOPTONE
  参考文献：
  名称：

  Methods of preparing pharmaceutical solid state forms

  摘要：

  该发明提供和描述了包括非晶态和结晶形式以及特定多形形式在内的固态17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇。17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的无水物和溶剂合物包括III型无水物和I型溶剂合物。该发明还涉及含有以所述固态形式存在的17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固体和悬浮剂配方，并且使用这些配方来治疗癌症或癌前病变，如前列腺癌或乳腺癌在受试者或人类患者中。该发明还涉及从17α-乙炔基-5α-雄烷-3α,17β-二醇的固态形式制备液体配方的方法以及使用这些配方来治疗上述疾病的方法。

  公开号：

  US09314471B2

文献信息

• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING 3ALPHA-OXYGEN SUBSTITUTED STEROIDS
  申请人：Ge Yu

  公开号：US20120214987A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The invention relates to processes for preparing 3α-O-linked steroids including 3α-O-linked-androst-5-ene steroids and 3α-O-linked-5a-androstane steroids. In one process a 3α,4α-epoxy androst-5-en-17-one is predominately reduced at the epoxy moiety wherein reduction of the 3α,4α epoxy functional group occurs preferentially at position C4 with retention of configuration at position C3 to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid. In another process, conditions are provided for inversion of configuration of a 3β-hydroxy-androst-5-ene steroid by the Mitsunobu reaction to provide a 3α-O-linked-androst-5-ene steroid with reduced amounts of 3α,5α-cycloandrostane side-product impurities.

  该发明涉及制备3α-O-连接类固醇的过程，包括3α-O-连接-雄烯类固醇和3α-O-连接-5α-雄烷类固醇。在一个过程中，3α,4α-环氧基雄-5-烯-17-酮主要在环氧基团处还原，其中3α,4α-环氧官能团的还原优先发生在C4位置，并保留C3位置的构型，以提供3α-O-连接-雄烯类固醇。在另一个过程中，通过Mitsunobu反应提供条件，使3β-羟基雄-5-烯类固醇的构型发生倒置，以提供含有减少量3α,5α-环雄烷副产物杂质的3α-O-连接-雄烯类固醇。
• Combinations for the treatment of cancer
  申请人：IGNYTA, INC.

  公开号：US10869864B2

  公开（公告）日：2020-12-22

  Described herein are combinations comprising a therapeutically effective amount of a first agent and a therapeutically effective amount of a second agent, wherein the first agent is an inhibitor of ALK, ROS1, TrkA, TrkB, or TrkC activity, or a combination thereof, and methods of using such combinations in the treatment of patients having cancer.

  本文描述了包含治疗有效量的第一种制剂和治疗有效量的第二种制剂的组合物，其中第一种制剂是ALK、ROS1、TrkA、TrkB或TrkC活性的抑制剂，或其组合，以及使用这种组合物治疗癌症患者的方法。
• DE681869
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] AMINOSTEROID DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINOSTÉROÏDES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LAVAL

  公开号：WO2017205964A8

  公开（公告）日：2018-12-06
• FR49876
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——