1-(1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalen-6-yl)-4-methylpent-3-enyl (E)-but-2-enoate | 1314765-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalen-6-yl)-4-methylpent-3-enyl (E)-but-2-enoate
• 英文别名: [(1R)-1-(1,4-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl)-4-methylpent-3-enyl] (E)-but-2-enoate
• CAS: 1314765-74-6
• 化学式: C₂₂H₂₄O₆
• 分子量: 384.429
• InChiKey: NOQBZNLQOLTOSZ-DKRLNXSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  紫草素 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium dithionite 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalen-6-yl)-4-methylpent-3-enyl (E)-but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  5、8 - O-二甲基酰基紫草素衍生物的6-异构体的半合成和抗肿瘤活性

  摘要：

  我们最近发现5、8- O-二甲基酰基紫草素衍生物显示出对MCF-7的选择性，并且对正常细胞没有毒性。在此，从紫草素开始合成一系列相应的5、8 - O-二甲基酰基紫草素衍生物的6-异构体。细胞毒性的体外证据表明，大多数化合物比紫草素更具活性或与之相比，并保留了对MCF-7，MDA-MB-231的选择性，而在正常细胞中则无毒性。而且，位置异构体5p，6c的体内抗癌活性进一步表明5、8 - O的6个异构体-二甲基酰基紫草素衍生物比其相应的2-异构体更具活性。因此，我们可以得出结论，紫草素侧链连接到5,8-二甲氧基-1,4-萘醌的位置与抗肿瘤活性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.05.006

文献信息

• Semi-synthesis and antitumor activity of 6-isomers of 5, 8-O-dimethyl acylshikonin derivatives
  作者：Wen Zhou、Xu Zhang、Ling Xiao、Jing Ding、Quan-Hua Liu、Shao-Shun Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.006

  日期：2011.8

  that 6-isomers of 5, 8-O-dimethyl acylshikonin derivatives were more active than their corresponding 2-isomers. Thus, we may conclude that the position of the side chain of shikonin attached to 5,8-dimethoxy -1,4-naphthoquinone is associated with the antitumor activity.

  我们最近发现5、8- O-二甲基酰基紫草素衍生物显示出对MCF-7的选择性，并且对正常细胞没有毒性。在此，从紫草素开始合成一系列相应的5、8 - O-二甲基酰基紫草素衍生物的6-异构体。细胞毒性的体外证据表明，大多数化合物比紫草素更具活性或与之相比，并保留了对MCF-7，MDA-MB-231的选择性，而在正常细胞中则无毒性。而且，位置异构体5p，6c的体内抗癌活性进一步表明5、8 - O的6个异构体-二甲基酰基紫草素衍生物比其相应的2-异构体更具活性。因此，我们可以得出结论，紫草素侧链连接到5,8-二甲氧基-1,4-萘醌的位置与抗肿瘤活性有关。