3α-formyloxy-5α-androstan-17-one | 4589-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-formyloxy-5α-androstan-17-one
• 英文别名: 3α-Formyloxy-5α-androstan-17-on；3α-Formoxy-5α-androstan-17-on；Androstanolon-formiat；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] formate
• CAS: 4589-82-6
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: NLSNLCXINBNSRI-MCMLKMLFSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.0-181.5 °C
• 沸点：
  419.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄甾-3-[(4-甲苯)磺酰]氧基-5?????酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 3α-formyloxy-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  ACYL AMIDES AS EPIMERIZATION REAGENTS^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a081

文献信息

• Isolierung von Substanz Y und 3?,17,21-Dihydroxy-5?-pregnan-11,20-dion (�11-Dehydro-C�). �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe, 98. Mitteilung
  作者：J. V. Euw、C. Meystre、R. Neher、T. Reichstein、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410610

  日期：——

  Die Isolierung von 3α,17,21-Trihydroxy-5α-pregnandion-(11,20) in Form seines Di-O-acetyl-Derivates sowie von «Subst. Y» aus Rinder-Nebennieren-Extrakten wird beschrieben, ferner eine Teilsynthese des obigen Diketons aus «Subst. C» über das Di-O-formyl-Derivat. «Subst. Y» besitzt vermutlich die Formel C12H14O5, sie enthält den Isovanilloyl-Rest und ausserdem eine zweite Ketogruppe, vermutlich als primäres

  3α，17,21-三羟基-5α-孕烯二酮-（11,20）的分离形式为其二-O-乙酰基衍生物和 Y“描述了来自牛肾上腺提取物的Y，此外，还部分合成了上述来自“ Subst。通过二-O-甲酰基衍生物的C。“名词 Y»的分子式为C 12 H 14 O 5，它含有异香草基残基和第二个酮基，大概是伯酮醇。描述了一些初步尝试来分离肾上腺提取物的弱极性部分。除已知物质外，它们还提供了大量无法鉴定或澄清的少量晶体。据我们所知，在已知物质中，首次从肾上腺提取物中分离出3β-羟基-5α-雄激素-（11,17）。
• ACYL AMIDES AS EPIMERIZATION REAGENTS^1,2
  作者：Frederic C. Chang、Robert T. Blickenstaff

  DOI：10.1021/ja01544a081

  日期：1958.6