(α)-3-cholestanol | 18769-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (α)-3-cholestanol
• 英文别名: cholestan-3α-ol；3α-cholestanol；Epicholestanol；3α-hydroxy-cholestane；Cholestan-3alpha-ol；(3R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 18769-46-5
• 化学式: C₂₇H₄₈O
• 分子量: 388.678
• InChiKey: QYIXCDOBOSTCEI-DSHIFKSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α)-3-cholestanol 在 重铬酸吡啶 双(三甲基硅基)过氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到5Alpha-胆甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  铬 (VI) 或钌 (II) 络合物催化通过双（三甲基甲硅烷基）过氧化物将醇氧化为醛和酮

  摘要：

  在二氯甲烷中作为催化剂的铬（VI）或钌（II）配合物存在下，双（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BTSP）作为醇的有效氧化剂。还描述了使用 RuCl2(PPh3)3 作为催化剂选择性氧化伯醇而不是仲醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3607
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 反应 24.0h， 生成 1,3-联苯-1-丁酮 、 (α)-3-cholestanol 、 (-)-3β-(1S-Phenylethylamino)cholest-5,6-ene
  参考文献：
  名称：

  (±), (+), 和 (-) 3β- (1-Phenylethylamino) cholest-5,6-enes 的合成

  摘要：

  3β-（1-苯乙氨基）胆甾醇-5,6-烯的两种非对映体衍生物，即。R (+) 7b 和 S, (-) 7c 已通过外消旋 1-苯乙胺 1a 和对甲苯磺酸胆固醇酯 2 反应合成。 两种异构体 7b 和 7c 可通过结晶或色谱分离，比例为1: 1.5 分别导致 20% 的产物 7c 非对映体过量。非对映体 7b 和 7c 的真实性是通过从 2 与 1-苯乙胺的 R (+) 1b 和 S (-) 1c 对映体的反应中获得的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280606

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Borylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Jie Li、Shuanglin Qu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201913281

  日期：2020.2.3

  rhodium-catalyzed remote C(sp3 )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。
• New stereoselective routes from alcohols to secondary alkyl bromides with retention of configuration
  作者：Mireille Sevrin、Alain Krief

  DOI：10.1039/c39800000656

  日期：——

  Secondary alcohols can be converted into the corresponding bromides with high stereoselective retention of configuration; this two-step process proceeds by a double inversion involving the intermediate selenides.

  仲醇可以高立体选择性地保留构型，转化为相应的溴化物；该两步过程通过涉及中间硒化物的两次反转进行。
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 29. Epimerization of alcohols by nickel-containing complex reducing agents (NiCRA)
  作者：G. Feghouli、R. Vanderesse、Y. Fort、P. Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80302-0

  日期：1988.1

  Epimerization of selected alcohols has been easily achieved by nickel-containing Complex Reducing Agents (termed NiCRA) prepared from 2,5-dimethyl-2,5-hexanediol. It is shown that these reactions are under thermodynamic control.

  通过由2，5-二甲基-2，5-己二醇制备的含镍复合还原剂（称为NiCRA）可以轻松实现所选醇的差向异构化。结果表明，这些反应是在热力学控制下进行的。
• Steric shielding vs. σ–π orbital interactions in triplet–triplet energy transfer
  作者：Inmaculada Andreu、Isabel Morera、Fabrizio Palumbo、German Sastre、Francisco Bosca、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c5sc00823a

  日期：——

  Fine tuning of the benzoylthiophene triplet level through σ–π orbital interactions modifies the energy transfer rate constants to appropriate acceptors.

  通过σ-π轨道相互作用的微调，可以修改苯甲酰硫代苯的三重态能级，从而改变能量传递速率常数以适应接受体。
• Meiosis regulating compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003782A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  Certain novel sterol derivatives can be used for regulating the meiosis in oocytes and in male germ cells.

  某些新型甾醇衍生物可以用于调节卵母细胞和雄性生殖细胞的减数分裂。