Nα-Boc-O-trityl-L-serinal | 252897-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Nα-Boc-O-trityl-L-serinal
• 英文别名: Nalpha-Boc-O-trityl-L-serinal；tert-butyl N-[(2S)-1-oxo-3-trityloxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 252897-69-1
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₄
• 分子量: 431.532
• InChiKey: KDDJNRNUDDVHLR-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 沸点：
  559.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-Boc-O-trityl-L-serinal 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-trityloxyethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻唑和恶唑组合合成的基础

  摘要：

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01654-8
• 作为产物：
  描述：

  N-[叔丁氧羰基]-O-(三苯基甲基)-L-丝氨酸 在 potassium hydrogensulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 Nα-Boc-O-trityl-L-serinal
  参考文献：
  名称：

  噻唑和恶唑组合合成的基础

  摘要：

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01654-8
• 作为试剂：
  描述：

  Boc-Ser(Trt) N-methoxy-N-methyl amide 、 Lithium aluminium hydride 、 potassium hydrogensulfate 在 ice water 、 氩 、 乙醚 、 盐酸 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 Nα-Boc-O-trityl-L-serinal 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 Nα-Boc-O-trityl-L-serinal
  参考文献：
  名称：

  Oxazole and thiazole combinatorial libraries

  摘要：

  本发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地说，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为构建块，在固相组合合成中产生天然和非天然抗生素化合物。

  公开号：

  US20060161007A1

文献信息

• Formal Total Synthesis of Manzacidin B via Sequential Diastereodivergent Henry Reaction
  作者：Yuya Araki、Natsumi Miyoshi、Kazuki Morimoto、Takayuki Kudoh、Haruki Mizoguchi、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02811

  日期：2020.1.17

  A formal total synthesis of manzacidin B is described. β,β-Disubstituted γ-hydroxy-β-aminoalcohol, the key structure of manzacidin B, is stereoselectively constructed via sequential Henry reactions. By taking advantage of noncovalent interactions, such as intramolecular hydrogen bonding and chelation, we could diastereodivergently control the stereoselectivity of the Henry reaction.

  描述了一种正式的全果酸B的合成。β，β-二取代的γ-羟基-β-氨基醇（甘露糖苷B的关键结构）是通过连续的亨利反应立体选择性地构建的。通过利用非共价相互作用，例如分子内氢键和螯合，我们可以非对映地控制亨利反应的立体选择性。
• OXAZOLE AND THIAZOLE COMBINATORIAL LIBRARIES
  申请人：Martin Lenore M.

  公开号：US20100113305A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种新颖的合成肽的方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或异噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成中的构建块，以产生天然和非天然的抗生素化合物。
• Thiazole and oxazole building blocks for combinatorial synthesis
  作者：Lenore M. Martin、Bi-Huang Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01654-8

  日期：1999.11

  Three thiazole and oxazole containing amino acids were synthesized in good yields by condensation-cyclization. The active functional groups used, a C-terminal imino ester or a C-terminal aldehyde, reacted with both the amino groups and side chains of either serine or cysteine within 5 minutes at rt to form oxazolines or diasteriomeric mixtures of thiazolidines, respectively. The intermediate heterocyclic

  通过缩合环化以高收率合成了三种含噻唑和恶唑的氨基酸。所用的活性官能团，即C-末端亚氨基酯或C-末端醛，在室温下于5分钟内与丝氨酸或半胱氨酸的氨基和侧链反应，分别形成恶唑啉或噻唑烷的非对映异构体混合物。然后将中间的杂环脱氢以形成更稳定的，完全芳族的环。N-保护的噻唑和含恶唑的结构单元的现成可用性促进了天然产物例如Microcin B17和其他含有2,4-连接的噻唑和恶唑环的肽衍生的天然产物的固相合成。
• Oxazole and thiazole combinatorial libraries
  申请人：M. Martin Lenore

  公开号：US20060161007A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  This invention provides a novel method for synthesizing an ensemble of peptides that allows for the generation of an unlimited number of antibiotic compounds. More specifically, the method comprises utilizes synthetic heterocyclic amino acids containing thaizole and/or oxazole as building blocks in a solid phase combinatorial synthesis to yield natural and unnatural antibiotic compounds.

  这项发明提供了一种合成多肽集合的新方法，允许生成无限数量的抗生素化合物。更具体地，该方法利用含有噻唑和/或噁唑的合成杂环氨基酸作为固相组合合成的构建单元，以产生天然和非天然的抗生素化合物。