1-methoxy-2,2-dichloroethylenimine | 163769-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-2,2-dichloroethylenimine
• 英文别名: Ethanimidic acid, 2,2-dichloro-, methyl ester；methyl 2,2-dichloroethanimidate
• CAS: 163769-70-8
• 化学式: C₃H₅Cl₂NO
• 分子量: 141.985
• InChiKey: SPMCNBJRJJYYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 1-methoxy-2,2-dichloroethylenimine 以 甲醇 为溶剂， 以22 g的产率得到methyl 2-(dichloromethyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种合成 2,4-二取代噻唑和恶唑的有效实用方法：在 GW475151 合成中的应用

  摘要：

  描述了一种从容易获得的起始材料合成 2,4-二取代恶唑和噻唑以及 2,4,5-三取代恶唑的新方法。该方法已应用于数克规模，并涉及通过分子框架转移氧化态。特别是 5,5-反式稠合内酰胺 GW475151, 1 的含恶唑氨基酸片段已以优异的产率和纯度制备。

  DOI：

  10.1021/op000086g
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 二氯乙腈 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 以91%的产率得到1-methoxy-2,2-dichloroethylenimine
  参考文献：
  名称：

  一种合成二氯亚乙脒的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成二氯亚乙脒的方法：在少量的碱金属碳酸盐催化下，二氯乙腈和液体醇反应，制备二氯亚乙脒；碱金属碳酸盐与二氯乙腈摩尔比为0.05～0.1：1。此发明避免了有毒气体氯化氢的应用，并且相比于醇钠类的碱催化剂用量明显下降；本发明主要应用于医药中间体二氯亚乙脒的合成。

  公开号：

  CN104030945B

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Azole-Comprising Peptidomimetics and Coordination of a Designed Analog to Zn2+
  作者：Aanchal Mohan、Allyson Koh、Gregory Gate、Anna Calkins、Kyra McComas、Amelia Fuller

  DOI：10.3390/molecules23051035

  日期：——

  highlight a potential use of this new synthetic scaffold, a trimeric azole peptoid functionalized with a terpyridine residue was prepared and studied. The characteristic 2:1 ligand:metal binding of this terpyridine-functionalized azole peptoid to Zn2+ in aqueous solution was observed. These studies introduce azole peptoids as a useful class of biomimetic molecules for further study and application

  可以协调过渡金属的肽模拟物作为催化剂、传感器或材料具有多种潜在应用。这里介绍了一种新的模块化拟肽支架，即“唑类肽”。我们报告了包括恶唑或噻唑官能化骨架的三聚 N 取代寡酰胺的 11 个实例的固相合成方法。制备的产品包含多种官能团，包括金属配位三联吡啶基团。模块化合成方法可以为特定应用准备类似物。为了突出这种新型合成支架的潜在用途，制备并研究了用三联吡啶残基功能化的三聚唑类肽。特征2:1配体：观察到这种三联吡啶官能化唑类肽在水溶液中与 Zn2+ 的金属结合。这些研究将唑类肽作为一类有用的仿生分子，以供进一步研究和应用。
• 一种2-氰基-4-(对甲苯基)-5-氯-1H-咪唑的 制备工艺
  申请人：盐城辉煌化工有限公司

  公开号：CN107118160B

  公开（公告）日：2019-06-28

  本发明公开了一种2‑氰基‑4‑(对甲苯基)‑5‑氯‑1H‑咪唑的制备新工艺，所述方法包括如下步骤：以1‑(对甲苯基)‑2‑氨基乙酮为原料，经环化得到2,2‑二氯甲基‑4‑(对甲苯基)咪唑，再通过与羟胺反应得到肟，进一步脱水得到2‑氰基‑4‑(对甲苯基)咪唑，最后经氯化得到目标化合物。该制备方法原料来源广泛，操作安全，工艺流畅，适合工业化生产。
• Heterocyclic replacement of the central phenyl core of diamine-based histamine H3 receptor antagonists
  作者：Devin M. Swanson、Chandra R. Shah、Brian Lord、Kirsten Morton、Lisa K. Dvorak、Curt Mazur、Richard Apodaca、Wei Xiao、Jamin D. Boggs、Mark Feinstein

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.06.007

  日期：2009.11

  A series of small molecules consisting of a heterocyclic core flanked by two basic functionalities were synthesized and screened for in vitro affinity at the human histamine H-3 receptor (hH(3)R). Nine of the twenty-eight compounds tested were found to possess a hH(3)R K-i of less than 5 nM and consisted of a diverse range of central hetero-aromatic linkers (pyridine, pyrazine, oxazole, isoxazole, thiazole, furan, thiophene, and pyrrole). One member of this series, (4-isopropyl-piperazin-1-yl)-(6-piperidin-1-ylmethyl-pyridin-3-yl)-methanone (37), was found to be a high affinity, selective antagonist that crosses the blood-brain barrier and occupies H-3 receptors after oral administration in the rat. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Improved Synthesis of Imidazole-2-carboxaldehyde, Imidazole-2-carboxylic Acid, and Ethyl Imidazole-2-carboxylate
  作者：Eduviges Galeazzi、Angel Guzman、Jose Luis Nava、Yanzhou Liu、Michael L. Maddox、Joseph M. Muchowski

  DOI：10.1021/jo00109a052

  日期：1995.2
• A new method for the formation of 2,4-disubstituted oxazoles: internal transfer of oxidation state through a molecular framework
  作者：Kevin S Cardwell、Stephen A Hermitage、Asa Sjolin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00573-6

  日期：2000.5

  A new method for the synthesis of 2,4-disubstituted oxazoles is described from readily available starting materials. The synthesis avoids the necessity for the oxidation of an oxazoline to an oxazole by utilising an internal transfer of oxidation state across a molecular framework and has been performed on multigram scale. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.