1-Naphthalen-1-yl-3-[2-(1-tritylsulfanylimidazol-4-yl)ethyl]urea | 1025799-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-Naphthalen-1-yl-3-[2-(1-tritylsulfanylimidazol-4-yl)ethyl]urea
• CAS: 1025799-11-4
• 化学式: C₃₅H₃₀N₄OS
• 分子量: 554.715
• InChiKey: MSRHXKWOKBZJSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalen-1-yl-3-[2-(1-tritylsulfanylimidazol-4-yl)ethyl]urea 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[2-(1(3)H-imidazol-4-yl)-ethyl]-N'-[1]naphthyl-urea
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂-第21部分。结合了羧酰胺基和脲基组胺部分的同工酶I，II和IV的新型激活剂。

  摘要：

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00102-1
• 作为产物：
  描述：

  组胺 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-Naphthalen-1-yl-3-[2-(1-tritylsulfanylimidazol-4-yl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂-第21部分。结合了羧酰胺基和脲基组胺部分的同工酶I，II和IV的新型激活剂。

  摘要：

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00102-1

文献信息

• Carbonic anhydrase activators – Part 21. Novel activators of isozymes I, II and IV incorporating carboxamido and ureido histamine moieties
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00102-1

  日期：2000.1

  carboxylic acids in the presence of carbodiimides. Reaction of the same key intermediate with isocyanates, isothiocyanates, cyanamide or dicyandiamide afforded another series of compounds. Deprotection of the above-mentioned intermediates with hydrochloric acid in dioxane afforded two series of compounds, histamine derivatives possessing carboxamido, ureido, thioureido or guanidino moieties in their molecule

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼