N-1-tritylsulfenyl-histamine | 246544-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-1-tritylsulfenyl-histamine
• 英文别名: 2-(1-Tritylsulfanylimidazol-4-yl)ethanamine；2-(1-tritylsulfanylimidazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 246544-91-2
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃S
• 分子量: 385.533
• InChiKey: NGOJJKKERHFORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-tritylsulfenyl-histamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyl-N'-2-<4(5)-imidazolyl>ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂-第21部分。结合了羧酰胺基和脲基组胺部分的同工酶I，II和IV的新型激活剂。

  摘要：

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00102-1
• 作为产物：
  描述：

  三苯基硫氯甲烷 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-1-tritylsulfenyl-histamine
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶激活剂。第24部分。高亲和力同工酶I，II和IV活化剂，是4-（4-氯苯基磺酰基脲基-氨基酰基）乙基-1H-咪唑的衍生物。

  摘要：

  通过使组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，然后用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，来合成N-1-三苯甲基磺酰组胺。肼解后，它提供了一种关键中间体，该中间体在氨乙基上衍生化，以便获得新型的锌酶碳酸酐酶活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。在咪唑氮原子脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与4-氯苯基磺酰脲基氨基酸（cpu-AA）反应，得到了一系列通式为cpu-AA-Hst（cpu，4-ClC）的化合物（6）H（4）SO（2）NHCO）。一些结构上相关的通式为cpu-AA1-AA2-Hst（AA，（AA1和AA2代表氨基酰基部分）也通过类似于上述用于氨基酰基化合物的策略制备。新的衍生物被证明是三种CA同工酶的有效激活剂。检测到针对hCA I和bCA IV的最佳活性，其中一些新化合物显示出1-10 nM的亲和力（h，人； b，牛同工酶）。另一方面，hCA II不易被新的衍生物激活，该新衍生物对该同工酶的亲和力约为20-50

  DOI：

  10.1016/s0928-0987(99)00086-x

文献信息

• Carbonic anhydrase activators: amino acyl/dipeptidyl histamine derivatives bind with high affinity to isozymes I, II and IV and act as efficient activators
  作者：Claudiu T. Supuran、Andrea Scozzafava

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00227-8

  日期：1999.12

  a series of compounds with the general formula AA-Hst (AA = amino acyl; dipeptidyl). The new derivatives were assayed as activators of three carbonic anhydrase (CA) isozymes, hCA I, hCA II (cytosolic forms) and bCA IV (membrane-bound form). Efficient activation was observed against all three isozymes, but especially against hCA I and bCA IV, with affinities in the nanomolar range for the best compounds

  组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰-组胺，这是一种关键中间体，在其氨基乙基部分被进一步衍生。在咪唑类和氨基部分脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与N-Boc-氨基酸/二肽（Boc-AA）反应，得到了一系列通式为AA-Hst的化合物（AA =氨基酰基；二肽基）。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，它们分别是hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以被约10-20 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼，脑和肾脏的遗传性疾病）的药物/诊断剂的开发。
• 4-Toluenesulfonylureido derivatives of amines, amino acids and dipeptides: a novel class of potential antitumor agents
  作者：Antonio Mastrolorenzo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(00)00122-6

  日期：2000.10

  The screening of a series of arylsulfonylureido derivatives of amines (such as histamine, or dopamine), aliphatic/aromatic amino acids (such as Gly, beta -Ala, Val, Lys, Arg, Phe, Tyr, DOPA, etc.) and dipeptides (such as GlyGly, beta -AlaHis) led to the identification of three derivatives that possess tumor growth inhibitory properties against several leukemia, non-small cell lung, ovarian, melanoma, colon, CNS, renal, and breast cancer cell lines in vitro. The new derivatives were prepared by reaction of 4-toluenesulfonyl isocyanate with (protected) amines, amino acids or dipeptides. The mechanism of antitumor action with these new derivatives is not known at the moment but it may imply uncoupling of mitochondria, as for the structurally related diarylsulfonylurea sulofenur, an investigational anticancer agent. (C) 2000 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Novel carbonic anhydrase isozymes I, II and IV activators incorporating sulfonyl-histamino moieties
  作者：Fabrizio Briganti、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00310-8

  日期：1999.7

  Sulfonylamido(ureido) derivatives of histamine were synthesized by an original procedure in order to obtain tight-binding activators of the zinc enzyme carbonic anhydrase (CA), exploiting the binding energy of the alkyl/arylsulfonyl moieties with amino acid residues at the entrance of the active site. In contrast to the lead molecule, histamine, the new derivatives possessed higher affinity for three different CA isozymes, as evidenced by compairing the affinity constants of these compounds for isozyme CA II. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carbonic anhydrase activators
  作者：Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/s0928-0987(99)00086-x

  日期：2000.3

  strategy similar to that applied for the amino acyl compounds mentioned above. The new derivatives proved to be efficient activators of three CA isozymes. Best activity was detected against hCA I and bCA IV, for which some of the new compounds showed affinities in the 1-10 nM range (h, human; b, bovine isozymes). hCA II, on the other hand, was less prone to activation by the new derivatives, which possessed

  通过使组胺（Hst）与四溴邻苯二甲酸酐反应，然后用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，来合成N-1-三苯甲基磺酰组胺。肼解后，它提供了一种关键中间体，该中间体在氨乙基上衍生化，以便获得新型的锌酶碳酸酐酶活化剂（CA，EC 4.2.1.1）。在咪唑氮原子脱保护后，在碳二亚胺存在下，关键中间体与4-氯苯基磺酰脲基氨基酸（cpu-AA）反应，得到了一系列通式为cpu-AA-Hst（cpu，4-ClC）的化合物（6）H（4）SO（2）NHCO）。一些结构上相关的通式为cpu-AA1-AA2-Hst（AA，（AA1和AA2代表氨基酰基部分）也通过类似于上述用于氨基酰基化合物的策略制备。新的衍生物被证明是三种CA同工酶的有效激活剂。检测到针对hCA I和bCA IV的最佳活性，其中一些新化合物显示出1-10 nM的亲和力（h，人； b，牛同工酶）。另一方面，hCA II不易被新的衍生物激活，该新衍生物对该同工酶的亲和力约为20-50
• Carbonic anhydrase activators – Part 21. Novel activators of isozymes I, II and IV incorporating carboxamido and ureido histamine moieties
  作者：A Scozzafava

  DOI：10.1016/s0223-5234(00)00102-1

  日期：2000.1

  carboxylic acids in the presence of carbodiimides. Reaction of the same key intermediate with isocyanates, isothiocyanates, cyanamide or dicyandiamide afforded another series of compounds. Deprotection of the above-mentioned intermediates with hydrochloric acid in dioxane afforded two series of compounds, histamine derivatives possessing carboxamido, ureido, thioureido or guanidino moieties in their molecule

  组胺与四溴邻苯二甲酸酐反应，并用三苯甲基磺酰氯保护其咪唑部分，然后进行肼解反应，得到N-1-三苯甲基磺酰组胺，其为关键中间体，其氨基乙基部分进一步衍生。通过在碳二亚胺存在下使关键中间体与羧酸酐，酰氯或羧酸反应获得羧酰胺衍生物。相同的关键中间体与异氰酸酯，异硫氰酸酯，氰酰胺或双氰胺反应，得到另一系列化合物。在二恶烷中用盐酸使上述中间体脱保护，得到两个系列的化合物，即在分子中具有羧酰胺基，脲基，硫脲基或胍基部分的组胺衍生物。分析了新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA）同工酶的激活剂，hCA I，hCA II（胞质形式）和bCA IV（膜结合形式，h =人，b =牛同工酶）。观察到针对所有三种同工酶的有效活化，尤其是针对hCA I和bCA IV的活化，其最佳化合物的亲和力在纳摩尔范围内。另一方面，hCA II可以以约10-25 nM的亲和力激活。这类新型的CA激活剂可能导致针对CA缺乏综合症（一种骨骼