N-benzoyl-S-trityl-L-cysteine methyl ester | 96467-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-benzoyl-S-trityl-L-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl N-benzoyl-S-trityl-L-cysteinate；N-Benzoyl-S-trityl-L-cystein-methylester；N-benzoyl-S-tritylcysteine methyl ester；methyl (2R)-2-benzamido-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 96467-97-9
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₃S
• 分子量: 481.615
• InChiKey: LNKRAWUVAABBJF-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S-trityl-L-cysteine methyl ester 在 1,1,3,3-tetraphenyl-2-oxa-1,3-phospholanium bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(4R)-2-phenyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下使用phospho酸酐合成2-恶唑啉，2-噻唑啉和2-二氢恶嗪†

  摘要：

  β-羟基酰胺6和7用三苯基anhydride酸酐三氟甲烷磺酸盐（3）或环状类似物4在温和条件下产生2-恶唑啉5和8。通过检查试剂3或4或二异丙基乙胺的当量数来优化反应，以达到最佳环化效果。还研究了改变反应温度，反应时间，浓度，溶剂和添加速率的影响。然而，发现使用三苯甲基来封闭起始酰胺的羟基或硫醇基团上的反应，以及随后在不存在碱的情况下进行原位去三苯甲基化反应，可以大大提高收率。试剂4 在提纯产品方面具有显着优势，可用于脱水一系列三苯甲基衍生物，以高产率（85-99％）生成四恶唑啉，噻唑啉和二氢-1,3-恶嗪，以及四氢呋喃。 -1,3-奥氮平（31％）。

  DOI：

  10.1039/b818310d
• 作为产物：
  描述：

  S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-S-trityl-L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  热稳定二氧化钼 (VI) 配合物催化酰胺活化

  摘要：

  恶唑啉和噻唑啉是生物活性天然产物和药物的重要成分。在这里，我们报告了一种有效且实用的恶唑啉和噻唑啉形成方法的开发，该方法可以促进天然产物、手性配体和药物中间体的合成。该方法利用了由取代的吡啶甲酸配体稳定的二氧化钼（VI）催化剂，该催化剂能够耐受许多官能团，否则这些官能团将对高亲电替代试剂敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00218

文献信息

• <b>On Cysteine and Cystine Peptides. I. New S-Protecting Groups for Cysteine</b>
  作者：Leonidas. Zervas、Iphigenia. Photaki

  DOI：10.1021/ja00879a019

  日期：1962.10
• Titanium(IV)-Mediated Tandem Deprotection−Cyclodehydration of Protected Cysteine <i>N</i>-Amides:  Biomimetic Syntheses of Thiazoline- and Thiazole-Containing Heterocycles
  作者：Prakash Raman、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1021/ol000178q

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]The scope and limitations of TiCl4-mediated Delta(2)-thiazoline synthesis via tandem deprotection-dehydrocyclization of trityl-protected cysteine N-amides is presented. While chemical yields are acceptable (53-96%), the stereochemical outcomes vary on the basis of structural considerations and reaction conditions (22-99% ee). Racemization at the C(2)-exomethine position limits the utility of this method for the formation of a thiazoline within a peptide. Treatment of a tritylated Cys-Cys dipeptide with TiCl4 afforded the corresponding thiazole-thiazoline heterocycle 12 (38% yield, 97% ee).
• A Biomimetic Synthesis of Thiazolines Using Hexaphenyloxodiphosphonium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Shu-Li You、Hossein Razavi、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.200390059

  日期：2003.1.3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ag: MVol.B6, 1.11.7.2, page 257 - 258
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The use of phosphonium anhydrides for the synthesis of 2-oxazolines, 2-thiazolines and 2-dihydrooxazine under mild conditions
  作者：Maria J. Petersson、Ian D. Jenkins、Wendy A. Loughlin

  DOI：10.1039/b818310d

  日期：——

  β-Hydroxy amides6 and 7 were treated with triphenylphosphonium anhydride trifluoromethane sulfonate (3), or the cyclic analogue 4, to generate 2-oxazolines 5 and 8 under mild conditions. The reaction was optimised by examining the number of equivalents of reagents 3 or 4, or diisopropylethyl amine required to best effect cyclisation. The effects of altering the reaction temperature, reaction time,

  β-羟基酰胺6和7用三苯基anhydride酸酐三氟甲烷磺酸盐（3）或环状类似物4在温和条件下产生2-恶唑啉5和8。通过检查试剂3或4或二异丙基乙胺的当量数来优化反应，以达到最佳环化效果。还研究了改变反应温度，反应时间，浓度，溶剂和添加速率的影响。然而，发现使用三苯甲基来封闭起始酰胺的羟基或硫醇基团上的反应，以及随后在不存在碱的情况下进行原位去三苯甲基化反应，可以大大提高收率。试剂4 在提纯产品方面具有显着优势，可用于脱水一系列三苯甲基衍生物，以高产率（85-99％）生成四恶唑啉，噻唑啉和二氢-1,3-恶嗪，以及四氢呋喃。 -1,3-奥氮平（31％）。