1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 52211-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylmethyl-pyrrole-2-carbaldehyde；1-(1-Naphthylmethyl)pyrrol-2-carbaldehyd；1-(Naphthylmethyl)pyrrol-2-carbaldehyd；1-(Naphthalen-1-ylmethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 52211-17-3
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• mdl: MFCD05998739
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UOULQAPYIIWPRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以0.40 g的产率得到11H-benzo[e]pyrrolo[2,1-a]isoindole-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化[12 + 2]环加成对环[3.2.2]嗪核的对映选择性构建

  摘要：

  第一个对映选择性 [12 + 2] 环加成反应是通过操作简单的一步有机催化过程构建手性环 [3.2.2] 吖嗪核，这是一个具有中心环结氮原子的三环部分。该反应概念建立在氨基催化生成的 12π-组分上，该组分衍生自 5 H-苯并[ a ]吡咯嗪-3-甲醛与不同的缺电子2π-组分反应并提供苯并[ a ]环[3.2.2]嗪的复杂支架(indolizino[3,4,5- ab]异吲哚）具有出色的对映选择性和非对映选择性，收率良好。所开发的反应对不同的取代基模式具有稳健性，并且通过反应设置的微小变化已扩展到不同类别的缺电子 2π 组分。获得的[12+2]环加合物本质上是缺电子的，并且已经证明了它们与亲核试剂的反应。与作为缺电子 2π 组分的 α,β-不饱和醛的对映选择性 [12 + 2] 环加成依赖于非常规的简单氨基催化剂。为了了解这种简单催化剂的 [12 + 2] 环加成的高立体选择性，进行了结合实验和计算研究。研究表明

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00499
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 (氯甲基)萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rational modification of semaxanib and sunitinib for developing a tumor growth inhibitor targeting ATP binding site of tyrosine kinase

  摘要：

  Analysis of the crystal structure of tyrosine kinase in complexation with an ATP analogue, supplemented with the molecular docking studies of semaxanib and sunitinib in the ATP binding site of the enzyme enabled us to make design of a series of tyrosine kinase inhibitors. The combination of pyrrole and indolinone in one molecule and placement of appropriate substituent thereof made the molecule compatible for the hydrophobic sub-pocket of the enzyme. Screening of the compounds over 60 cell line panel of human tumor cell lines identified compound 3a that exhibited GI(50) 35 nM and 63 nM against MCF7 and MDA-MB-468 cell lines of breast cancer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.049

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of vascular endothelial growth factor receptor inhibitors for the potential treatment of human cancers
  作者：Manpreet Kaur、Rajbir Kaur、Hitakshi Saini、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134819

  日期：2023.3
• Enantioselective Construction of the Cycl[3.2.2]azine Core via Organocatalytic [12 + 2] Cycloadditions
  作者：Nicolaj Inunnguaq Jessen、Giulio Bertuzzi、Maksimilian Bura、Mette Louise Skipper、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.1c00499

  日期：2021.4.28

  The developed reaction is robust toward diverse substituent patterns and has been extended to different classes of electron-deficient 2π-components by minor variations in reaction setup. The obtained [12 + 2] cycloadducts are electron-deficient in nature, and their reaction with nucleophiles have been demonstrated. The enantioselective [12 + 2] cycloaddition with α,β-unsaturated aldehydes as the electron-deficient

  第一个对映选择性 [12 + 2] 环加成反应是通过操作简单的一步有机催化过程构建手性环 [3.2.2] 吖嗪核，这是一个具有中心环结氮原子的三环部分。该反应概念建立在氨基催化生成的 12π-组分上，该组分衍生自 5 H-苯并[ a ]吡咯嗪-3-甲醛与不同的缺电子2π-组分反应并提供苯并[ a ]环[3.2.2]嗪的复杂支架(indolizino[3,4,5- ab]异吲哚）具有出色的对映选择性和非对映选择性，收率良好。所开发的反应对不同的取代基模式具有稳健性，并且通过反应设置的微小变化已扩展到不同类别的缺电子 2π 组分。获得的[12+2]环加合物本质上是缺电子的，并且已经证明了它们与亲核试剂的反应。与作为缺电子 2π 组分的 α,β-不饱和醛的对映选择性 [12 + 2] 环加成依赖于非常规的简单氨基催化剂。为了了解这种简单催化剂的 [12 + 2] 环加成的高立体选择性，进行了结合实验和计算研究。研究表明
• Rational modification of semaxanib and sunitinib for developing a tumor growth inhibitor targeting ATP binding site of tyrosine kinase
  作者：Jagroop Kaur、Baljit Kaur、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.049

  日期：2018.1

  Analysis of the crystal structure of tyrosine kinase in complexation with an ATP analogue, supplemented with the molecular docking studies of semaxanib and sunitinib in the ATP binding site of the enzyme enabled us to make design of a series of tyrosine kinase inhibitors. The combination of pyrrole and indolinone in one molecule and placement of appropriate substituent thereof made the molecule compatible for the hydrophobic sub-pocket of the enzyme. Screening of the compounds over 60 cell line panel of human tumor cell lines identified compound 3a that exhibited GI(50) 35 nM and 63 nM against MCF7 and MDA-MB-468 cell lines of breast cancer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.