furan-3-carbohydroxamate | 1016794-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: furan-3-carbohydroxamate
• 英文别名: N-hydroxyfuran-3-carboxamide
• CAS: 1016794-31-2
• 化学式: C₅H₅NO₃
• mdl: MFCD09939364
• 分子量: 127.1
• InChiKey: ITNOPUDKEMICQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-3-carbohydroxamate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(pivaloyloxy)-2-((triisopropylsilyl)ethynyl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的C ？室温下芳烃的H炔基化

  摘要：

  公开了铑（III）催化的非电子活化芳烃的邻位CH炔基化反应。此过程的特点是用于合成官能化炔烃的直接有效的方法，代表了高价碘试剂与铑（III）催化合并的第一个示例。值得注意的是，该反应在室温下进行，耐受各种官能团，更重要的是，对单炔基化显示出高选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201309198
• 作为产物：
  描述：

  3-糠酸 在 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 furan-3-carbohydroxamate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化脱羧 N-磷酸化：使用二恶唑酮和膦模块化制备 N-酰基亚氨基正膦

  摘要：

  二恶唑酮和膦已被用于在简单的热条件下在铜(I)催化中获得N-酰基亚氨基正膦。该协议的合成实用性通过具有出色原子经济性的广泛底物得到证明。优化过程表明铜对目标转化具有催化作用。还进行了N-酰基亚氨基正膦的官能化研究。我们的反应方案与含有生物活性基序的N-酰基亚氨基正膦类似物的示例兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300693

文献信息

• Photocatalyzed Generation of Nitrosocarbonyl Intermediates Under Solar Light Irradiation
  作者：Teresa Basile、Luca Capaldo、Davide Ravelli、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1002/ejoc.201900596

  日期：2020.3.15

  Tetrabutylammonium decatungstate (TBADT) promoted the oxidation of hydroxamic acids to nitrosocarbonyl intermediates. The reaction took place under aerobic conditions upon irradiation with solar light. The thus generated nitrosocarbonyls were efficiently trapped with reactive dienes to afford the corresponding Hetero Diels‐Alder (HDA) cycloadducts in good yields.

  四丁基癸酸铵（TBADT）促进了异羟肟酸氧化为亚硝基羰基中间体。在阳光照射下，该反应在有氧条件下进行。如此生成的亚硝基羰基化合物可有效地被反应性二烯捕获，从而以高收率获得相应的杂Diels-Alder（HDA）环加合物。
• Chemical Upcycling of Waste Poly(bisphenol A carbonate) to 1,4,2‐Dioxazol‐5‐ones and One‐Pot C−H Amidation
  作者：Hyun Jin Jung、Sora Park、Hyun Sub Lee、Hyun Gyu Shin、Yeji Yoo、Ek Raj Baral、Jun Hee Lee、Jaesung Kwak、Jeung Gon Kim

  DOI：10.1002/cssc.202100885

  日期：2021.10.5

  poly(bisphenol A carbonate) (PC) was achieved in this study with hydroxamic acid nucleophiles, giving rise to synthetically valuable 1,4,2-dioxazol-5-ones and bisphenol A. Using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]-dec-5-ene (TBD), non-green carbodiimidazole or phosgene carbonylation agents used in conventional dioxazolone synthesis were successfully replaced with PC, and environmentally harmful bisphenol A was

  本研究中使用异羟肟酸亲核试剂实现了聚（双酚 A 碳酸酯）（PC）的化学升级，产生了具有合成价值的 1,4,2-二恶唑-5-酮和双酚 A。使用 1,5,7-三氮杂双环传统二恶唑酮合成中使用的[4.4.0]-dec-5-烯(TBD)、非绿色碳二咪唑或光气羰基化剂成功地被PC替代，同时回收了对环境有害的双酚A。杂异羟肟酸表现出良好的效率和绿色化学特性，具有广阔的合成应用范围。此外，还开发了一种绿色芳基酰胺合成工艺，包括从聚碳酸酯到二恶唑酮的一锅解聚，然后是铑催化的 CH 酰胺化，包括使用光盘的克级实例。
• Reaction of Dioxazolones with Boronic Acids: Copper-Mediated Synthesis of <i>N</i>-Aryl Amides via <i>N</i>-Acyl Nitrenes
  作者：Abdullahi K. Adegboyega、Jongwoo Son

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01837

  日期：2022.7.15

  The versatility of the developed reaction is proven by ample scope having a wide range of functional group tolerance. The reaction optimization conditions revealed that a fluorine additive demonstrated improved reactivity toward the intended transformation. The addition of triphenylphosphine resulted in N-acyl iminophosphorane, suggesting the involvement of an N-acyl nitrene intermediate.

  二恶唑酮作为直接酰胺源，已在氯化铜 (I) 存在下与硼酸一起使用，以在室温下获得N-芳基酰胺。所开发反应的多功能性通过具有广泛的官能团耐受性的广泛范围证明。反应优化条件表明，氟添加剂表现出对预期转化的改进反应性。三苯基膦的添加导致N-酰基亚氨基正膦，表明N-酰基氮烯中间体的参与。
• Ir(<scp>iii</scp>)/Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed directly C–H amidation of arenes with OH-free hydroxyamides as amidating agents
  作者：Youpeng Zuo、Meijun Liu、Jun Du、Tianren Zhang、Xiaoqing Wang、Cong Wang

  DOI：10.1039/d4ra00517a

  日期：——

  A versatile Ir(III)-catalyzed C–H amidation of arenes by employing readily available and stable OH-free hydroxyamides as a novel amidation source. The reaction occurred with high efficiency and tolerance of a range of functional groups. A wide scope of aryl OH-free hydroxyzamides, including conjugated and challenging non-conjugated OH-free hydroxyzamides, were capable of this transformation and no

  采用易得且稳定的不含 OH 的羟基酰胺作为新型酰胺化源，实现了多功能 Ir( III ) 催化的芳烃 C-H 酰胺化。该反应以高效率发生并且对一系列官能团具有耐受性。多种不含芳基 OH 的羟基酰胺，包括共轭和具有挑战性的非共轭不含 OH 的羟基酰胺，都能够进行这种转化，并且无需添加外部氧化剂。该方案为多种N -(2-(1 H-吡唑-1-基)烷基)酰胺衍生物提供了一种简单、直接且经济的方法，具有良好的收率。机理研究表明可逆的C-H键功能化可能参与该反应。
• MULLER, NIKOLAUS;ANDREWS, PETER;HARDER, ACHIM
  作者：MULLER, NIKOLAUS、ANDREWS, PETER、HARDER, ACHIM

  DOI：——

  日期：——