3,4-diphenyl-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyran-1-one | 1147304-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3,4-diphenyl-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyran-1-one
• 英文别名: 3,4-diphenylpyrano[3,4-b]benzotiophen-1-one；3,4-Diphenyl-[1]benzothiolo[2,3-c]pyran-1-one
• CAS: 1147304-39-9
• 化学式: C₂₃H₁₄O₂S
• 分子量: 354.429
• InChiKey: MLNOBDUWRNQNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-224 °C
• 沸点：
  538.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 、 二苯基乙炔 在 silver(I) acetate 、 C₄₆H₃₅I₄Rh₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以37 %的产率得到3,4-diphenyl-1H-benzo[4,5]thieno[2,3-c]pyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  催化 C-H 环化中的三苯基环戊二烯基铑络合物。天然异香豆素合成申请

  摘要：

  从1,2,4-三苯基环戊二烯或_ _ _ _ _ _ _ _开发了环辛二烯衍生物(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(cod) ( 2 )。用铊或银盐从1b中提取碘化物使我们能够制备铑 [(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )RhCp]PF 6 ( 3 PF 6)和均三甲苯络合物[(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(均三甲苯)](SbF 6 ) 2 ( 4 (SbF 6 ) 2 )。卤化物1a和b （在 0.5 mol % 负载下）通过 C(sp 2 )-H 活化方法在 C-C、C-O 和 C-N 键的构建中表现出高催化活性。它们的效率在 40 多种多环有机化合物（例如异香豆素和萘，以及异喹啉和二苯并 [ a , f]喹啉鎓盐）。开发的协议容忍范围广泛的功能组。特别是，它们成功地用于原子和步骤经济地合成羟基取代的异香豆素，包括天然产物 oospalactone 7fe。6-或

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02526

文献信息

• Waste-Free Synthesis of Condensed Heterocyclic Compounds by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Arene or Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Masaki Shimizu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo900396z

  日期：2009.5.1

  of 2-amino- and 2-hydroxybenzoic acids with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a rhodium/copper catalyst system under air to afford the corresponding 8-substituted isocoumarin derivatives, some of which exhibit solid-state fluorescence. Depending on conditions, 4-ethenylcarbazoles can be synthesized selectively from 2-(arylamino)benzoic acids. The oxidative coupling reactions of

  在空气中，在铑/铜催化剂体系的存在下，2-氨基和2-羟基苯甲酸与内部炔烃的直接氧化偶联有效地进行，从而得到相应的8-取代的异香豆素衍生物，其中一些表现出固态荧光。根据条件，可以从2-（芳基氨基）苯甲酸选择性地合成4-乙烯基咔唑。还描述了杂芳烃羧酸以及芳族二酸与炔烃的氧化偶联反应。
• Triphenylcyclopentadienyl Rhodium Complexes in Catalytic C–H Annulations. Application for Synthesis of Natural Isocoumarins
  作者：Vladimir B. Kharitonov、Dmitry V. Muratov、Yulia V. Nelyubina、Ilya A. Shutkov、Alexey A. Nazarov、Dmitry A. Loginov

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02526

  日期：2023.3.3

  Efficient protocols for the synthesis of triphenylcyclopentadienyl rhodium halides [(1,2,4-C5Ph3H2)RhX2]2 (1a,b: X = Cl, I) starting from 1,2,4-triphenylcyclopentadiene or the cyclooctadiene derivative (1,2,4-C5Ph3H2)Rh(cod) (2) were developed. Iodide abstraction from 1b with thallium or silver salts allowed us to prepare rhodocenium [(1,2,4-C5Ph3H2)RhCp]PF6 (3PF6) and mesitylene complex [(1,2,4-C

  从1,2,4-三苯基环戊二烯或_ _ _ _ _ _ _ _开发了环辛二烯衍生物(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(cod) ( 2 )。用铊或银盐从1b中提取碘化物使我们能够制备铑 [(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )RhCp]PF 6 ( 3 PF 6)和均三甲苯络合物[(1,2,4-C 5 Ph 3 H 2 )Rh(均三甲苯)](SbF 6 ) 2 ( 4 (SbF 6 ) 2 )。卤化物1a和b （在 0.5 mol % 负载下）通过 C(sp 2 )-H 活化方法在 C-C、C-O 和 C-N 键的构建中表现出高催化活性。它们的效率在 40 多种多环有机化合物（例如异香豆素和萘，以及异喹啉和二苯并 [ a , f]喹啉鎓盐）。开发的协议容忍范围广泛的功能组。特别是，它们成功地用于原子和步骤经济地合成羟基取代的异香豆素，包括天然产物 oospalactone 7fe。6-或