3-(2-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone | 139897-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)furan-2(5H)-one；4-(2-hydroxyethyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 139897-37-3
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: YKLSDIBUCZSLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-allyl-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>butyrate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 苄基三甲基氟化铵 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Paquette, Leo A.; Doherty, Annette M.; Rayner, Christopher M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 10, p. 3910 - 3926

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Butenolide Synthesis from Functionalized Cyclopropenones
  作者：Sean S. Nguyen、Andrew J. Ferreira、Zane G. Long、Tyler K. Heiss、Robert S. Dorn、R. David Row、Jennifer A. Prescher

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03298

  日期：2019.11.1

  A general method to synthesize substituted butenolides from hydroxymethylcyclopropenones is reported. Functionalized cyclopropenones undergo ring-opening reactions with catalytic amounts of phosphine, forming reactive ketene ylides. These intermediates can be trapped by pendant hydroxy groups to afford target butenolide scaffolds. The reaction proceeds efficiently in diverse solvents and with low catalyst

  报道了由羟甲基环丙烯酮合成取代的丁烯化物的一般方法。功能化的环丙烯酮与催化量的膦进行开环反应，形成反应性乙烯酮。这些中间体可以被羟基侧基捕获，以提供目标丁烯酸内酯支架。该反应在各种溶剂中且催化剂负载量低时有效进行。重要的是，环化耐受广泛的官能团，产生各种α-和γ-取代的丁烯内酯。
• VERWENDUNG BESTIMMTER VERBINDUNGEN ZUM MODIFIZIEREN, VERMINDERN ODER BESEITIGEN VON FEHLNOTEN
  申请人：Symrise AG

  公开号：EP3471695A1

  公开（公告）日：2019-04-24
• [DE] VERWENDUNG BESTIMMTER VERBINDUNGEN ZUM MODIFIZIEREN, VERMINDERN ODER BESEITIGEN VON FEHLNOTEN<br/>[EN] USE OF CERTAIN COMPOUNDS TO MODIFY, REDUCE, OR ELIMINATE OFF-NOTES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DÉTERMINÉS POUR MODIFIER, ATTÉNUER OU FAIRE DISPARAÎTRE DES NOTES INDÉSIRABLES
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：WO2017220127A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Die gegenwärtige Erfindung betrifft primär die Verwendung einer oder mehrerer Verbindung(en) mit der Formel (I) XkYlZmOn, wie hierin beschrieben, zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) eines oder mehrerer Stoffe(s) ausgewählt aus der Gruppe (G1) wie hierin beschrieben, durch chemische Umwandlung des bzw. der Stoffe(s) der Gruppe (G1) und dabei Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen der Fehlnote(n), in einer Zusammensetzung (Z1), die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel (I) und dem bzw. den Stoffe(n) der Gruppe (G1) zudem einen oder mehrere Stoffe ausgewählt aus der Gruppe (G2), wie hierin beschrieben, enthält. Zudem betrifft die vorliegende Erfindung neue Verfahren zum Modifizieren, Vermindern oder Beseitigen einer oder mehrerer Fehlnote(n) und neue, dadurch erhaltene Zusammensetzungen.
• Paquette, Leo A.; Doherty, Annette M.; Rayner, Christopher M., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 10, p. 3910 - 3926
  作者：Paquette, Leo A.、Doherty, Annette M.、Rayner, Christopher M.

  DOI：——

  日期：——