3,7-bis(diethylamino)-10-chloroformylphenoxazine | 83531-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,7-bis(diethylamino)-10-chloroformylphenoxazine
• 英文别名: 3,7-Bis(diethylamino)-10H-phenoxazine-10-carbonyl chloride；3,7-bis(diethylamino)phenoxazine-10-carbonyl chloride
• CAS: 83531-24-2
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 387.909
• InChiKey: IHYXFXBECOCKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(diethylamino)-10-chloroformylphenoxazine 在 次氯酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,7-二(二乙基氨基)吩恶嗪-5-鎓四氯锌酸盐
  参考文献：
  名称：

  基于吩恶嗪的近红外荧光探针用于次氯酸的快速检测

  摘要：

  次氯酸（HOCl）与一系列疾病密切相关，在生物过程中起着重要的作用。本文中，我们设计和合成了两种基于吩恶嗪的“接通”近红外（NIR）探针（BC-2和BC-3），以在体内和体外感应和成像HOCl。在HOCl的存在下，荧光团吩恶嗪被释放并且荧光强度显着增加。探针显示出优异的选择性，高灵敏度和对HOCl的快速响应。此外，探针BC-3能够从关节炎小鼠模型快速检测活细胞和炎症区域中的内源性HOC1。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108404
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二(二乙基氨基)吩恶嗪-5-鎓四氯锌酸盐 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,7-bis(diethylamino)-10-chloroformylphenoxazine
  参考文献：
  名称：

  基于苯氧嗪的近红外荧光探针，用于特异性检测活细胞中的铜（II）离子。

  摘要：

  摘要：众所周知，铜离子在各种生理过程中起着至关重要的作用。然而，多种人类疾病与铜超载紧密相关。尽管有许多能够检测铜离子的荧光探针，但是由于铜（II）离子的荧光猝灭作用，大多数探针都是“关闭”探针，导致灵敏度很低。本文中，设计并合成了一种新型的基于吩恶嗪的“开启”近红外（NIR）荧光探针PZ-N，用于选择性检测铜（II）离子（Cu 2+）。添加Cu 2+后，探针可以迅速与Cu 2+反应并发出强烈的荧光，颜色从无色变为明显的蓝色。此外，PZ-N探针显示出良好的水溶性，高选择性和出色的灵敏度，并且对铜（II）离子的检测限较低（1.93 nM）。更重要的是，PZ-N能够有效检测活细胞中的Cu 2+。

  DOI：

  10.1002/asia.202000783

文献信息

• 一种用于铜离子检测的点亮型近红外荧光探针及制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN110467582B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明提供一种用于铜离子检测的点亮型近红外荧光探针及制备方法，所述方法涉及铜离子催化裂解酰胺键释放荧光团的近红外Cu
• 基于碱性蓝-3的检测次氯酸的近红外荧光探针分子的制备
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109928940B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及基于碱性蓝‑3的检测次氯酸的近红外荧光探针分子的制备。该近红外荧光探针分子是基于碱性蓝‑3的衍生物作为次氯酸响应的荧光探针分子，具有响应时间短、灵敏度高等优点，从而为检测某些病变组织中微量的次氯酸提供了可能。本发明的优点是：合成的探针分子具有迅速的次氯酸响应、良好的特异性和较低的检测限，为实现病变组织中微量次氯酸提供了可能；通过调整苯胺对位官能团的取代基可以设计合成一系类对次氯酸响应的探针分子。
• 一种基于碱性染料的近红外荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112939887B

  公开（公告）日：2022-05-27

  本发明提供了一种基于碱性染料的近红外荧光探针及其制备方法和应用。所述探针的化合物名称为4‑((2,4‑二硝基苯)磺酰基)氧基)苄基3,7‑双(二乙氨基)‑10H‑苯恶嗪‑10‑羧酸盐，或者是4‑((2,4‑二硝基苯)磺酰基)氧基)苄基3,7‑双(二甲氨基)‑10H‑吩噻嗪‑10‑羧酸盐；探针分别命名为L1和L2。本发明还提供了基于碱性染料的近红外荧光探针L1或L2在GSH检测中的应用，即在磷酸缓冲溶液pH＝7：乙醇/9：1(v/v)体系中，通过荧光分光光度计定量检测GSH的含量，该检测方法灵敏度高，方法简便。
• 一种可检测GSTs含量的近红外荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112939886B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明提供了一种可检测GSTs含量的近红外荧光探针及其合成方法和应用。所述探针的名称为4‑(2,4‑二硝基苯氧基)苄基3,7‑双(二乙氨基)‑10H‑苯恶嗪‑10‑羧酸盐，或4‑(2,4‑二硝基苯氧基)苄基3,7‑双(二甲氨基)‑10H‑吩噻嗪‑10‑羧酸盐。本发明还提供了一种检测体内GSTs含量的方法，即将所述探针在磷酸缓冲溶液pH＝7：乙醇/9：1(v/v)体系中，通过荧光分光光度计对GSTs的含量进行定量检测。该检测方法灵敏度高，方法简便。
• A Novel Phenoxazine-based Fluorescent Probe for the Detection of HOCl in Living Cells
  作者：Jiajia Yang、Yusi Yao、Yang Shen、Yunze Xu、Guanglei Lv、Chunxia Li

  DOI：10.1002/zaac.202000127

  日期：2020.5.14

  made to exploit selective fluorescent sensors for the detection of HOCl, but most of them have some disadvantages such as short excitation wavelength, low selectivity, and slow response and so on. These restrict the biological application of the probes. In this work, BR‐O was designed and synthesized on the base of phenoxazine for the detection of HOCl. BR‐O exhibited a violent fluorescence enhancement

  次氯酸（HOCl）是一种活性氧（ROS），是一种关键的杀菌剂，可用于自然防御。然而，由于HOCl的过量生产，它也与人类疾病的种类有关。已经进行了很多努力来开发选择性荧光传感器来检测HOCl，但是它们中的大多数具有一些缺点，例如激发波长短，选择性低以及响应慢等。这些限制了探针的生物学应用。在这项工作中，BR-O是在吩恶嗪的基础上设计和合成的，用于检测HOCl。在HOCl存在下，BR‐O表现出强烈的荧光增强作用，表现出出色的选择性和高灵敏度。更重要的是，探头BR‐O 能够检测活细胞中的外源和内源性HOCl。