1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4,8-diol | 102830-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4,8-diol
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4,8-diol；4,8-Dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；4,8-Isoquinolinediol, 1,2,3,4-tetrahydro-
• CAS: 102830-11-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VOVOOLZOADWHLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4,8-diol 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 tert-butyl 4-hydroxy-8-((2-methylbenzyl)oxy)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的合成及抗罗得西亚锥虫的评价

  摘要：

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113861
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-4,8-diol; hydrochloride 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  苄基保护基在四氢异喹啉衍生物合成中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00503663

文献信息

• [EN] PHENYLEPHRINE HYDROCHLORIDE COMPOSITIONS AND CONTAINERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET RÉCIPIENTS DE CHLORHYDRATE DE PHÉNYLÉPHRINE
  申请人：NEVAKAR INC

  公开号：WO2021150747A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  A ready-to-administer antioxidant free phenylephrine compositions has improved stability and is optionally free of metal chelating agents. Contemplated compositions are preferably packaged into a flexible polymer bag and maintain degradation of the phenylephrine at remarkably low levels, even over extended storage periods.
• Synthesis and evaluation of tetrahydroisoquinoline derivatives against Trypanosoma brucei rhodesiense
  作者：Danica R. Cullen、Ashlee Gallagher、Caitlin L. Duncan、Jutharat Pengon、Roonglawan Rattanajak、Jason Chaplin、Hendra Gunosewoyo、Sumalee Kamchonwongpaisan、Alan Payne、Mauro Mocerino

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113861

  日期：2021.12

  Human African Trypanosomiasis (HAT) is a neglected tropical disease caused by the parasitic protozoan Trypanosoma brucei (T. b.), and affects communities in sub-Saharan Africa. Previously, analogues of a tetrahydroisoquinoline scaffold were reported as having in vitro activity (IC50 = 0.25–70.5 μM) against T. b. rhodesiense. In this study the synthesis and antitrypanosomal activity of 80 compounds

  非洲人类锥虫病 (HAT) 是一种被忽视的热带疾病，由寄生虫原生动物布氏锥虫( T. b. ) 引起，影响撒哈拉以南非洲的社区。以前，据报道四氢异喹啉支架的类似物具有抗结核病的体外活性 (IC 50  = 0.25–70.5 μM) 。罗得西亚。在这项研究中，报告了基于核心四氢异喹啉支架的 80 种化合物的合成和抗锥虫活性。揭示了详细的结构活性关系，以及抑制T. b.的五种衍生物（其中两种先前已报道） 。罗得西亚亚微摩尔范围内的生长被确定。还发现其中四种（3c、12b、17b和26a）对哺乳动物细胞具有良好的选择性（SI > 50）。计算的 logD 值和初步的 ADME 研究预测，这些化合物可能具有良好的吸收和代谢稳定性，具有被动渗透血脑屏障的能力。这使它们成为可渗透血脑屏障的抗锥虫支架的优秀线索。
• Utilization of a benzyl protective group in the synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：T. V. Alpatova、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00503663

  日期：1981.8