N2-(3,5-dimethyl-4-hydroxymethyl)phenyl-5-methyl-N4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)-2,4-pyrimidinediamine | 1357101-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N2-(3,5-dimethyl-4-hydroxymethyl)phenyl-5-methyl-N4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)-2,4-pyrimidinediamine
• 英文别名: 5-[[2-[4-(hydroxymethyl)-3,5-dimethylanilino]-5-methylpyrimidin-4-yl]amino]-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1357101-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₁N₅O₃
• 分子量: 391.429
• InChiKey: CFUCMCBYGYMVQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 N2-(3,5-dimethyl-4-hydroxymethyl)phenyl-5-methyl-N4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)-2,4-pyrimidinediamine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N2-(3,5-dimethyl-4-methoxymethyl)phenyl-5-methyl-N4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)-2,4-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY

  摘要：

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。

  公开号：

  US20120028923A1
• 作为产物：
  描述：

  N1-[4-(tert-butoxy)carbonyl-3,5-dimethylphenyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N2-(3,5-dimethyl-4-hydroxymethyl)phenyl-5-methyl-N4-(2-oxo-2,3-dihydro-1,3-benzoxazol-5-yl)-2,4-pyrimidinediamine
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY

  摘要：

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。

  公开号：

  US20120028923A1

文献信息

• Compounds and method for treating autoimmune diseases
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10414758B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  Compounds and embodiments of a method for treating and/or preventing autoimmune diseases are disclosed. The method includes administering to a subject having an autoimmune disease, such as an inflammatory bowel disease, a therapeutically effective amount of a compound according to formula I wherein X and Y independently are O or NR1; each R1 is independently H or C1-C6 alkyl; ring A is aryl; each R2 independently is H, alkyl, alkoxy, amide, cyano, halo, haloalkyl, hydroxyalkyl, heteroalkyl, heterocyclyl, sulfonyl, sulfonamide, or two R2 groups, taken together with the atom or atoms to which they are attached, combine to form a 4-10 membered ring system; p is 0, 1, 2, 3, or 4; R3 and R4 independently are H or C1-C6 alkyl; and R5 is halo, cyano, or C1-C6 alkyl.

  本发明公开了用于治疗和/或预防自身免疫性疾病的化合物和方法的实施方案。该方法包括向患有自身免疫性疾病（如炎症性肠病）的受试者施用治疗有效量的符合式 I 的化合物 其中X和Y独立地为O或NR1；每个R1独立地为H或C1-C6烷基；环A为芳基；每个R2独立地为H、烷基、烷氧基、酰胺、氰基、卤代、卤代烷基、羟基烷基、杂烷基、杂环烷基、磺酰基、磺酰胺，或两个R2基团与其所连接的原子结合形成4-10个成员的环系统；p 为 0、1、2、3 或 4；R3 和 R4 独立地为 H 或 C1-C6 烷基；R5 为卤代、氰基或 C1-C6 烷基。
• Compositions and methods for inhibition of the JAK pathway
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10479783B2

  公开（公告）日：2019-11-19

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  本发明公开了式 I 的化合物、含有这些化合物的组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗调节 JAK 通路或抑制 JAK 激酶（尤其是 JAK 2 和 JAK3）具有治疗作用的疾病的方法。还公开了制造这些化合物的方法。
• METHOD OF TREATING MUSCULAR DEGRADATION
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130310340A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  A method for treating muscular deterioration is disclosed. Also disclosed are embodiments of a compound, and compositions comprising the compound, for inhibiting muscular deterioriation, including atrophy, dystrophy, and cachexia, such as may result from ventilation.
• COMPOUNDS AND METHOD FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140213555A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Compounds and embodiments of a method for treating and/or preventing autoimmune diseases are disclosed. The method includes administering to a subject having an autoimmune disease, such as an inflammatory bowel disease, a therapeutically effective amount of a compound according to formula I wherein X and Y independently are O or NR 1 ; each R 1 is independently H or C 1 -C 6 alkyl; ring A is aryl; each R 2 independently is H, alkyl, alkoxy, amide, cyano, halo, haloalkyl, hydroxyalkyl, heteroalkyl, heterocyclyl, sulfonyl, sulfonamide, or two R 2 groups, taken together with the atom or atoms to which they are attached, combine to form a 4-10 membered ring system; p is 0, 1, 2, 3, or 4; R 3 and R 4 independently are H or C 1 -C 6 alkyl; and R 5 is halo, cyano, or C 1 -C 6 alkyl.
• US8343954B2
  申请人：——

  公开号：US8343954B2

  公开（公告）日：2013-01-01