ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamoyl)benzenecarboxylate | 1446134-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamoyl)benzenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-((5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamoyl)benzoate；tamibarotene ethyl ester；Ethyl 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]benzoate；ethyl 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)carbamoyl]benzoate
• CAS: 1446134-13-9
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: KMOCFOBJNSWHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamoyl)benzenecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到他米巴罗汀
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Aminocarbonylation of Iodoarenes at Atmospheric Pressure Catalyzed by a Robust Acenaphthoimidazolyidene Allylic Palladium Complex

  摘要：

  A robust allylic palladium-NHC complex was developed and exhibited extremely high catalytic activity toward aminocarbonylation of various (hetero)aryl iodides under atmospheric carbon monoxide pressure, in which a broad range of secondary and primary amines were well tolerated. In addition, the concise synthesis of an anticancer drug tamibarotene was accomplished even in a gram scale, further highlighting the practical applicability of the protocol.

  DOI：

  10.1021/ol401550h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯-2,5-二甲基己烷 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylcarbamoyl)benzenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd-Sn 异双金属催化剂的氨基羰基化反应：直接获得酰胺官能团的三组分偶联

  摘要：

  异双金属“Pd-Sn”催化剂，即PdCl(PPh 3 ) 2 SnCl 3 ，在没有碱和添加剂存在的情况下，在CO大气压下有效催化芳基碘化物与胺的氨基羰基化反应。伯胺、仲胺和烷基胺均以良好至优异的收率和高选择性提供相应的酰胺。广泛的功能组是可以耐受的。该方法进一步扩展到在三乙胺存在下合成具有生物活性的异吲哚啉-1,3-二酮。提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02087

文献信息

• Palladium-Catalyzed Electrooxidative Double C–H Arylation
  作者：Zhipeng Lin、João C. A. Oliveira、Alexej Scheremetjew、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/jacs.3c08479

  日期：2024.1.10

  homocoupling and oxygenation, being compatible even with electron-deficient arenes. Late-stage functionalization and Boscalid precursor synthesis further highlighted the practical importance of our electrolysis. Remarkably, mechanistic studies including the evaluation of the reaction order of each component by variable time normalization analysis (VTNA) and initial rate analysis, H/D exchange experiment

  电化学过渡金属催化的交叉脱氢反应已成为实现可持续且原子经济的有机合成的有前景的平台，可避免危险的氧化剂并最大限度地减少不需要的副产物和迂回的官能团操作。然而，对机制的认识不足仍然阻碍了这一策略的广泛采用。在这方面，我们在此提出了一种电化学钯催化的氧化偶联策略，以在没有化学计量的化学氧化剂的情况下获得联芳基。强大的钯电催化作用大大抑制了自偶联和氧化的发生，甚至与缺电子芳烃兼容。后期功能化和啶酰菌胺前体合成进一步凸显了我们电解的实际重要性。值得注意的是，机理研究包括通过可变时间归一化分析（VTNA）和初始速率分析评估每个组分的反应级数、H/D交换实验、动力学同位素效应和化学计量有机金属实验，为参与之间的金属转移提供了强有力的支持。周转限制步骤中的两种有机钯配合物。因此，匹配两种不同有机钯中间体的浓度或寿命被认为是电氧化催化成功的关键。此外，阳离子铜(II)的存在似乎有助于钯(0)催化剂的稳定，而不是在催化剂的氧化中发挥作用。
• DRUG FOR RETINAL DEGENERATIVE DISEASE ASSOCIATED WITH PHOTORECEPTOR DEGENERATION
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP3650045A1

  公开（公告）日：2020-05-13

  An object of the present invention is to provide a medicine that can simply treat and/or prevent a retinal degenerative disease associated with photoreceptor degeneration, including retinitis pigmentosa. The solution is to provide an agent for treating and/or preventing a retinal degenerative disease associated with photoreceptor degeneration, containing a compound having a retinoic acid receptor agonistic activity (for example, tamibarotene, tamibarotene methyl ester, tamibarotene ethyl ester, tazarotene, tazarotenic acid, adapalene, palovarotene, retinol, isotretinoin, alitretinoin, etretinate, acitretin or bexarotene) or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种能够简单治疗和/或预防与感光细胞变性相关的视网膜变性疾病（包括视网膜色素变性）的药物。本发明的解决方案是提供一种用于治疗和/或预防与感光细胞变性相关的视网膜变性疾病的药剂，该药剂含有一种具有视黄酸受体激动活性的化合物（例如、他米巴罗汀、他米巴罗汀甲酯、他米巴罗汀乙酯、他扎罗汀、他扎罗汀酸、阿达帕林、帕罗伐汀、视黄醇、异维甲酸、阿立维甲酸、依曲替酯、阿曲汀或贝沙罗汀）或其盐。
• Org. Lett. 2013, 15, 3678-3681
  作者：

  DOI：——

  日期：——