1-O-tetrahydropyranyl-3-O-docosylpropanediol | 171191-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-O-tetrahydropyranyl-3-O-docosylpropanediol
• 英文别名: 2-(3-Docosoxypropoxy)oxane
• CAS: 171191-06-3
• 化学式: C₃₀H₆₀O₃
• 分子量: 468.805
• InChiKey: QUMCIQWOHXYDRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tetrahydropyranyl-3-O-docosylpropanediol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到3-O-docosyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  二十二烷-1-醇 、 1-iodo-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propane 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-O-tetrahydropyranyl-3-O-docosylpropanediol
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationship of lipopeptide from outer membrane of Escherichia coli and synthesis of highly immunopotenting lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part.

  摘要：

  为了突出脂肽衍生物的结构-活性关系，新近合成了具有非手性脂部分的生物活性高的脂肽衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.627

文献信息

• Structure-activity relationship of lipopeptide from outer membrane of Escherichia coli and synthesis of highly immunopotenting lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part.
  作者：Muneaki KURIMURA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.41.627

  日期：——

  For outstanding the structere-activity relationship of lipopeptide derivatives, high biologically active lipopeptide derivatives with an achiral lipo-part were newly synthesized

  为了突出脂肽衍生物的结构-活性关系，新近合成了具有非手性脂部分的生物活性高的脂肽衍生物。
• Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Hiroyuki YOSHIDA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSINO

  DOI：10.1248/cpb.43.594

  日期：——

  Various sulfated cerebroside analogs, which are mimicks of cerebroside, have been prepared from per-O-acetylated D-glucose, per-O-acetylated D-galactose, and per-O-acetylated D-lactose with ethyleneglycol dodecyl ether, 3-docosyloxy-1-propanol, 2-hydroxymethyl-1, 3-O-dimyristyl-1, 3-propanediol, and L-serine diamide derivatives as ceramide moieties. The synthesized sulfated glycolipids showed anti-HIV-1 activities.

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。