6-O-benzyl-9-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-N²-(monomethoxytrityl)guanine | 142613-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-O-benzyl-9-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-N²-(monomethoxytrityl)guanine
• 英文别名: 9-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-N-[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]-6-phenylmethoxypurin-2-amine
• CAS: 142613-47-6
• 化学式: C₄₀H₄₅N₅O₃Si
• 分子量: 671.914
• InChiKey: ROQNTVKDZFKDRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.84
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-9-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-N²-(monomethoxytrityl)guanine 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 9-<2-<(diethylphosphono)methoxy>ethyl>-8-methylguanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005
• 作为产物：
  描述：

  O-6-苄基鸟嘌呤 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-O-benzyl-9-<2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-N²-(monomethoxytrityl)guanine
  参考文献：
  名称：

  9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了许多9- [2-（膦甲氧基）乙基]鸟嘌呤的甲基衍生物（PMEG，1），并在体外测试了其抗疱疹和抗人免疫缺陷病毒（HIV）的活性。在这些类似物中，（R）-2'-甲基-PMEG [[R] -3]和2'，2'-二甲基-PMEG（7）在XTT分析中显示出有效的抗HIV活性，EC50值为1.0和分别为2.6 microM。发现相应的（S）-2'-甲基-PMEG [（S）-3]对HIV的效力较低。另外，制备9- [3-羟基-2-（膦甲氧基）丙基]鸟嘌呤的（R）和（S）对映异构体（HPMPG，8）用于比较生物学活性，并显示出对疱疹病毒的活性和等效性。 ，但对HIV无效。

  DOI：

  10.1021/jm00094a005