(E)-2-(2',5'-Dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-3,4',5'-trimethoxystilbene | 156413-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(2',5'-Dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-3,4',5'-trimethoxystilbene
• 英文别名: 2-[2,4-dimethoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]-5-methoxybenzene-1,4-diol
• CAS: 156413-03-5
• 化学式: C₂₄H₂₄O₆
• 分子量: 408.451
• InChiKey: NUKNRQLGKJTMTJ-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2',5'-Dihydroxy-4'-methoxyphenyl)-3,4',5'-trimethoxystilbene 在 四氯化锡 作用下， 以41%的产率得到2,5,7-Trimethoxy-10-(4-methoxyphenyl)-9,10-dihydrophenanthrene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性制备2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃的新方法评估合成ε-葡萄素的途径

  摘要：

  路易斯酸促进的不对称取代的（E）-苯乙烯与2-甲氧基-1,4-苯醌的区域和立体选择性反应生成反式2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88313-0
• 作为产物：
  描述：

  3,4',5-三甲氧基-反-二苯代乙烯 、 甲氧苯醌 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5%的产率得到trans-6-Methoxy-2-(4'-methoxyphenyl)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)-2,3-dihydro-5-benzofuranol
  参考文献：
  名称：

  基于立体选择性制备2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃的新方法评估合成ε-葡萄素的途径

  摘要：

  路易斯酸促进的不对称取代的（E）-苯乙烯与2-甲氧基-1,4-苯醌的区域和立体选择性反应生成反式2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88313-0

文献信息

• Lewis Acid-Promoted Reactions of Unsymmetrically Substituted Stilbenes with 2-Methoxy-1,4-benzoquinones: Stereoselective Synthesis of trans-2,3-Diaryl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Thomas A. Engler、Gregory A. Gfesser、Bill W. Draney

  DOI：10.1021/jo00117a021

  日期：1995.6

  Lewis acid (SnCl4 or Ti(IV))-promoted reactions of 2-methoxy-1,4-benzoquinones with substituted (E)-4-methoxystilbenes stereoselectively yield trans-2-(4'-methoxyphenyl)-3-aryl-2,3-dihydrobenzofuran-5-ols in good yield.
• Evaluation of a synthetic route to ε-viniferin based on a new method for the stereoselective preparation of 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Thomas A. Engler、Bill W. Draney、Gregory A. Gfesser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88313-0

  日期：1994.3

  Lewis acid-promoted reactions of unsymmetrically substituted (E)-stilbenes with 2-methoxy-1,4-benzoquinones regio- and stereoselectively produce trans 2,3-diaryl-2,3-dihydrobenzofurans.

  路易斯酸促进的不对称取代的（E）-苯乙烯与2-甲氧基-1,4-苯醌的区域和立体选择性反应生成反式2,3-二芳基-2,3-二氢苯并呋喃。