(4R,5R,5aR,8aS,8bR)-7,7-Di-tert-butyl-octahydro-6,8-dioxa-2a-aza-7-sila-acenaphthylene-4,5-diol | 225113-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (4R,5R,5aR,8aS,8bR)-7,7-Di-tert-butyl-octahydro-6,8-dioxa-2a-aza-7-sila-acenaphthylene-4,5-diol
• 英文别名: (4S,8R,9R,10R,12R)-6,6-ditert-butyl-5,7-dioxa-1-aza-6-silatricyclo[6.3.1.04,12]dodecane-9,10-diol
• CAS: 225113-16-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₄Si
• 分子量: 329.512
• InChiKey: INHPWXMOIBBLAM-XVIXHAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,5aR,8aS,8bR)-7,7-Di-tert-butyl-octahydro-6,8-dioxa-2a-aza-7-sila-acenaphthylene-4,5-diol 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢吲嗪-1,6,7,8-四醇
  参考文献：
  名称：

  (+)-Castanospermine、(+)-6-Epicastanospermine、(+)-Australine 和 (+)-3-Epiaustraline 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.

  DOI：

  10.1021/ja9829970
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 (4R,5R,5aR,8aS,8bR)-7,7-Di-tert-butyl-octahydro-6,8-dioxa-2a-aza-7-sila-acenaphthylene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Castanospermine、(+)-6-Epicastanospermine、(+)-Australine 和 (+)-3-Epiaustraline 的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.

  DOI：

  10.1021/ja9829970

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (+)-Castanospermine, (+)-6-Epicastanospermine, (+)-Australine, and (+)-3-Epiaustraline
  作者：Scott E. Denmark、Esther A. Martinborough

  DOI：10.1021/ja9829970

  日期：1999.4.1

  The total syntheses of the potent glycosidase inhibitors castanospermine ((+)-1), 6-epicastanospermine ((+)-2), australine ((+)-3), and 3-epiaustraline ((+)-4) are described. The syntheses of indolizidine alkaloids (+)-1 and (+)-2 were accomplished in eight steps and in 18% and 24% overall yields from 2,5-dihydrofuran while the pyrrolizidine alkaloids (+)-3 and (+)-4 were obtained in a nine-step sequence

  描述了强效糖苷酶抑制剂栗精胺 ((+)-1)、6-表栗精胺 ((+)-2)、australine ((+)-3) 和 3-epiaustraline ((+)-4) 的全合成. 吲哚里西啶生物碱 (+)-1 和 (+)-2 的合成分八步完成，2,5-二氢呋喃的总产率为 18% 和 24%，而吡咯里西啶生物碱 (+)-3 和 (+)- 4 以 17% 和 22% 的总产率从相同的起始材料以 9 步顺序获得。这四种天然产物来自一种常见的中间体亚硝基缩醛 (-)-31，它是在关键步骤中通过硅缩醛硝基烯烃 18 和手性之间的不对称串联 [4 + 2]/[3 + 2] 环加成反应生成的。乙烯基醚 (+)-23。访问 5,5- 和 5 的能力，6-稠合双环系统是在四种高度官能化的亚硝基缩醛氢解过程中成功的原位 N-烷基化策略的结果。一种新型的 silaketal 系链提供了卓越的非对映控制水平和 p.