(E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine | 66064-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine
• 英文别名: methacrolein dimethylhydrazone；1-dimethylamino-3-methyl-1-aza-1,3-butadiene；N-methyl-N-[(E)-2-methylprop-2-enylideneamino]methanamine
• CAS: 66064-57-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• 分子量: 112.175
• InChiKey: QNIXILGOUVOCEP-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 在 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4a-methyl-7-cyano-8-dimethylamino-5,6,7,8a,4a-hexahydro-4H-pyrano<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Koldobskii, A. B.; Lunin, V. V.; Voznesenskii, S. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 4.2, p. 620 - 634

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 生成 (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  1-AZA-1,3-dienes. Diels-alder reactions with α, β-unsaturated hydrazones.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87586-3

文献信息

• Aza-enamines XI.¹ Vinylogous Aza-enamines as Neutral d³-Nucleophiles: Aminomethylations of N,N-Dimethylhydrazones of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Rainer Brehme、Christoph Schalley、Matthias Grabowski、Karol Nowosinski、Dieter Lentz

  DOI：10.1055/s-0030-1258194

  日期：2010.10

  moisture-free dimethylformamide to yield singly, doubly, and even triply aminomethylated products. They can be easily separated and characterized as crystalline hydrochlorides. The reaction takes place at the ω-position of the π-system. This is a consequence of the conjugative interaction of the electron-donating aminohydrazone group with the double bond system in analogy to the enamines. The formation of

  Ñ，Ñ的-Dimethylhydrazones propenal-和2-甲基丙烯醛和它们的衍生物和同系物（插烯氮杂烯胺）被允许与反应Ñ，Ñ -dimethylformiminium酰氯在无水分二甲基甲酰胺，得到单，双，和甚至三重氨基甲基化产品。它们可以很容易地分离并表征为盐酸盐。该反应在π系统的ω位置发生。这是供电子的氨基hydr基团与双键系统类似烯胺类的共轭相互作用的结果。从不饱和醛dialkylhydrazones的形成从而使原电d的极性转换³-构建块成亲核试剂。根据反应条件，并通过晶体结构和2D NMR实验证实，可以控制取代度：对于2-甲基丙烯醛衍生物，最多可获得三取代产物。盐酸盐可以很容易地去质子化，得到游离的氨基hydr碱。在酸性条件下可以将氨基azo还原成相应的氨基醛。 -亲电子取代-亲核加成-氨基乙醛-物质 对于氮杂烯胺的第十部分，请参见参考资料。4d。
• Mechanochemical Aza-Vinylogous Povarov Reactions for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-Tetrahydro-1,5-Naphthyridines
  作者：José Clerigué、M. Teresa Ramos、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.3390/molecules26051330

  日期：——

  performed on a vibratory ball mill operating at 20 Hz and using zirconium oxide balls and milling jar, and afforded 1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,2,3,4-tetrahydro- 1,5-naphthyridines functionalized at C-2, C-4 and also at C-6, in the latter case. This protocol generally afforded the target compounds in good to excellent yields and diastereoselectivities. A comparison of representative examples

  在机械化学条件下，以连续的三组分方式进行芳族胺，α-酮醛或α-甲酸酯与α，β-不饱和二甲基hydr的氮杂-Povarov反应。经过广泛的优化工作，反应在振动球磨机上以20 Hz的频率进行操作，并使用氧化锆球和研磨罐进行操作，得到1,2,3,4-四氢喹啉和1,2,3,4-四氢-1 1，5-萘啶在C-2，C-4以及在C-6处官能化，在后一种情况下。该方案通常以良好的产率和优异的非对映选择性提供了目标化合物。
• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。
• Antitumour 1,5-diazaanthraquinones
  申请人：——

  公开号：US20020099066A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  1 Compounds having formula (I) wherein R 3 , R 4 , R 7 , and R 8 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, halogen, amine, mono(lower)alkylamine, di(lower)alkylamine, phenyl, or substituted phenyl possess antitumor activity and are new with the exception of the compound in which R 3 , R 4 , R 7 , R 8 are all hydrogen and the compound in which R 3 and R 7 are hydrogen, R 4 chlorine, and R 8 is a 2-nitrophenyl group.

  具有公式(I)的化合物，其中R3、R4、R7和R8独立地选自包括氢、低级烷基、卤素、胺、单（低级）烷基胺、二（低级）烷基胺、苯基或取代苯基的组，具有抗肿瘤活性，除了R3、R4、R7、R8均为氢的化合物和R3和R7为氢，R4为氯，R8为2-硝基苯基的化合物外，都是新的。
• [4 + 2]-Cycloadditionen von ?,?-unges�ttigten Hydrazonen. Teil 1. Pyridin-2,3-dicarboximide aus 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridin-Derivaten
  作者：Adrian Waldner

  DOI：10.1002/hlca.19880710222

  日期：1988.3.16

  [4 + 2] Cycloadditions of α,β-Unsaturated Hydrazones to Pyridine-2,3-dicarboximides via 1-(Dimethylamino)-1,4-dihydropyridine Derivatives

  [4 + 2]通过1-（二甲氨基）-1,4-二氢吡啶衍生物将α，β-不饱和Hy与吡啶-2,3-二羧酸二甲酰亚胺成环加成反应