2-(1'-bromoethyl)-2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-1,3-dioxane | 80336-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1'-bromoethyl)-2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(1'-bromoethyl)-2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-1,3-dioxane；2-(1-bromoethyl)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-1,3-dioxane；2-(1-bromoethyl)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 80336-59-0
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₃
• 分子量: 351.24
• InChiKey: MAKTZSLNUUVXJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-bromoethyl)-2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-1,3-dioxane 在 sodium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Arylalkanoic Acids: Solvent-Promoted Rearrangement of α-Bromoalkyl Aryl Acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31249
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(6-甲氧基-2-萘)-1-丙酮 、 对甲苯磺酸一水合物 、 1,3-丙二醇 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(1'-bromoethyl)-2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing esters of 2-(6'methoxy-2'naphtyl)-propionic acid

  摘要：

  通过在Lewis酸存在下重新排列2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的新缩醛制备2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的过程。所得的酯类化合物可作为制备萘普生的中间产物。该过程涉及以下新化合物的制备：2-卤代-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮的缩醛、2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯、1-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮、2-卤代-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酮。

  公开号：

  US04414405A1

文献信息

• Process for preparing alpha-arylalkanoic acids
  申请人：Zambon SpA

  公开号：US04618697A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  This invention relates to a process for preparing an alpha-arylalkanoic acid or salt thereof which comprises the rearrangement of an alpha-halo-alkylarylketal in neutral or slightly alkaline conditions, in the presence of a dipolar aprotic diluent and of a protic substance having a high dielectric constant, and the subsequent hydrolysis of the thus obtained ester.

  本发明涉及一种制备α-芳基烷基酸或其盐的方法，包括在中性或微碱条件下，在具有双极无质子稀释剂和具有高介电常数的质子物质的情况下，重排α-卤代烷基芳基醇，然后水解所得酯的步骤。
• Process for preparing esters of 2-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0035305A2

  公开（公告）日：1981-09-09

  Process for prepanng esters of 2-(6'-methoxy-2'-naph- tyl)-propionic acid via rearrangement of new ketals of 2-halo-1-(6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one in the presence of a Lewis acid. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing Naproxen. The process involves the preparation of the following new compounds: - ketals of 2-halo-1-(-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one - esters of 2-(5'-bromo-6' methoxy-2'-naphtyl)-propionic acid - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one

  在路易斯酸存在下，通过对 2-卤-1-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的新酮进行重排，预合成 2-(6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸酯的工艺。 由此得到的酯类可作为制备萘普生的中间产物。 该工艺包括制备以下新化合物： - 2-卤-1-(-甲氧基-2'-萘基)-丙-1-酮的酮类化合物 - 2-(5'-溴-6'-甲氧基-2'-萘基)-丙酸的酯类 - 1-(5'-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1-one -2-halo-(5-bromo-6'-methoxy-2'-naphtyl)-propan-1- one
• Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals
  申请人：BLASCHIM S.p.A.

  公开号：EP0034871A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  Process for preparing esters of alkanoic acids via rearrangement of alpha-haloketals in the presence of a Lewis acid. The reaction is preferably carried out in the presence of catalytic amounts of a Lewis acid and of a diluent at a temperature in the range from about 0° to the reflux temperature of the diluent. The esters thus obtained are useful as intermediate products for preparing drugs. The process involves the preparation of new alpha-haloketals.

  在路易斯酸存在下，通过α-卤代金属的重排反应制备烷酸酯的工艺。 该反应最好在路易斯酸和稀释剂的催化下进行，温度范围从 0° 到稀释剂的回流温度。 由此获得的酯类可用作制备药物的中间产物。 该工艺包括制备新的α-卤代金属。
• Process for preparing alpha arylalkanoic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0101124A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  Rearrangement of alpha-halo-alkylarylketals in neutral or weakly alkaline conditions and in the presence of a polar-protic medium and subsequent hydrolysis of the thus obtained esters, in the same reaction medium, to afford the corresponding alpha-arylalkanoic acids or their salts which are particularly useful as anti-inflammatory, analgesic and antipyretic agents.

  在中性或弱碱性条件下，并在有极性介质存在的情况下，对α-卤代烷基芳基酮进行重排，然后在相同的反应介质中对由此得到的酯进行水解，得到相应的α-芳基烷酸或其盐类，这些物质尤其可用作消炎、镇痛和解热剂。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0153701A1

  公开（公告）日：1985-09-04

  A process is disdosed for the preparation of optically active alpha-arylslkanoic acids, consisting in the rearrange- mern of optically active (alphahaloalkyl)-aryl)-aryl-ketals and in submitting to hydrolysis the thus obtained esters of alpha- arylalkanoic acids. The rearrangement reaction is carried out under neutral or alightly alkaline conditions, in an aprotic dipolar diluent and in the presence of a protic substance having a high dielectric constant.

  本发明公开了一种制备光学活性α-芳基烷酸的工艺，包括光学活性（α-卤代烷基）-芳基）-芳基酮的重排，以及将由此获得的α-芳基烷酸酯进行水解。重排反应是在中性或弱碱性条件下，在非沸腾的二极性稀释剂中，在具有高介电常数的原 子物质存在下进行的。