2-Methylbutyraldoxime | 53061-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methylbutyraldoxime
• 英文别名: (+/-)-2-methylbutyraldehyde oxime；2-Methylbutanal oxime；N-(2-methylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 53061-04-4
• 化学式: C₅H₁₁NO
• 分子量: 101.148
• InChiKey: SEWWFHKIKWFJNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1478.3;1492.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methylbutyraldoxime 在 [C₅H₅N⁽¹⁺⁾(CH₂)14CH₃]3{PO₄[WO(O₂)2]4}^(3-) 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-甲基丁醛
  参考文献：
  名称：

  通过磷酸三十六烷基吡啶鎓 (PCWP) 介导的过氧化氢氧化将肟转化为羰基化合物。

  摘要：

  芳香族和脂肪族肟已在氯仿-水中脱肟化为相应的醛，使用稀释的过氧化氢和磷酸三十六烷基吡啶鎓（氧代二过氧化钨）作为催化剂。反应混合物中亲偶极体的存在允许竞争性反应，通过氧化腈物质的中间体形成将肟转化为异恶唑和异恶唑啉衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules13061230
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Methylbutyraldoxime
  参考文献：
  名称：

  铁催化苯酚衍生物与苯甲醛醛肟的氧化偶联/环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  据报道在室温下铁催化的氧化偶联/环化反应用于合成苯并恶唑。该反应由廉价的铁（III）催化剂通过用苯甲酰基醛肟处理易得的苯酚衍生物来实现。机理研究表明，苯甲酰醛肟不仅用作底物，而且还用作辅助配体以支持铁盐促进转化。

  DOI：

  10.1039/c7cc04965j

文献信息

• Primary amines from alkenes and carbonyl compounds: highly selective hydrogenation of oximes using a homogeneous Ru-catalyst
  作者：Kevin Hares、Hannes W. Wegener、Thomas F. H. Roth、René Reichert、Dieter Vogt、Thomas Seidensticker

  DOI：10.1039/d4cy00368c

  日期：——

  production of aliphatic primary amines is still a major challenge despite their production on a large scale. Particularly when considering the overall production route starting from alkenes, current strategies suffer in at least one reaction step from poor regio- or chemoselectivity. This work presents an efficient and selective synthesis protocol for primary aliphatic amines via their corresponding aldoximes

  尽管脂肪族伯胺已实现大规模生产，但其高效生产仍然是一个重大挑战。特别是当考虑从烯烃开始的整个生产路线时，目前的策略在至少一个反应步骤中存在较差的区域选择性或化学选择性。这项工作提出了一种通过相应的醛肟合成脂肪伯胺的有效且选择性的方案。这些很容易由羟胺和相应的醛缩合产生。这种简单的缩合可以用分离的醛或用来自烯烃加氢甲酰化的粗反应溶液进行。它可以通过沉淀直接分离醛肟，然后作为最终还原的中间体。在新开发的醛肟还原方案中，来自几种不同醛肟的所需伯胺的收率高达 90%。钌/三磷催化剂体系的活性超过7500 h -1，明显快于其他胺化方案，并且在几分钟内实现完全转化。我们的方法允许通过加氢甲酰化、缩合、还原顺序从不饱和、可再生油脂化学品 10-十一烯酸甲酯合成聚酰胺-12 前体（12-氨基十二烷酸甲酯），合成规模高达 6 g，总体选择性高达 68%。
• Iron-catalyzed synthesis of benzoxazoles by oxidative coupling/cyclization of phenol derivatives with benzoyl aldehyde oximes
  作者：Sen Gao、Liming Gao、Hong Meng、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c7cc04965j

  日期：——

  An iron-catalyzed oxidative coupling/cyclization reaction for the synthesis of benzoxazoles at room temperature is reported. This reaction was enabled by an inexpensive iron(III) catalyst by treating readily available phenol derivatives with benzoyl aldehyde oximes. Mechanistic studies show that benzoyl aldehyde oxime is not only used as a substrate, but also serves as an ancillary ligand to support

  据报道在室温下铁催化的氧化偶联/环化反应用于合成苯并恶唑。该反应由廉价的铁（III）催化剂通过用苯甲酰基醛肟处理易得的苯酚衍生物来实现。机理研究表明，苯甲酰醛肟不仅用作底物，而且还用作辅助配体以支持铁盐促进转化。
• Conversion of Oximes to Carbonyl Compounds by Triscetylpyridinium Tetrakis(oxodiperoxotungsto) Phosphate (PCWP)-mediated Oxidation with Hydrogen Peroxide
  作者：Francesco Ballistreri、Ugo Chiacchio、Antonio Rescifina、Gaetano Tomaselli、Rosa Toscano

  DOI：10.3390/molecules13061230

  日期：——

  Aromatic and aliphatic oximes have been deoximated in chloroform-water to the corresponding aldehydes with dilute hydrogen peroxide and triscetylpyridinium tetrakis (oxodiperoxotungsto) phosphate as catalyst. The presence of dipolarophiles in the reaction mixtures allows a competitive reaction that converts oximes into isoxazole and isoxazoline derivatives via the intermediate formation of nitrile

  芳香族和脂肪族肟已在氯仿-水中脱肟化为相应的醛，使用稀释的过氧化氢和磷酸三十六烷基吡啶鎓（氧代二过氧化钨）作为催化剂。反应混合物中亲偶极体的存在允许竞争性反应，通过氧化腈物质的中间体形成将肟转化为异恶唑和异恶唑啉衍生物。