glutethimide | 17575-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: glutethimide
• 英文别名: (R)-3-ethyl-3-phenyl-piperidine-2,6-dione；(R)-3-Aethyl-3-phenyl-piperidin-2,6-dion；2,6-Piperidinedione, 3-ethyl-3-phenyl-, (3R)-；(3R)-3-ethyl-3-phenylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 17575-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: JMBQKKAJIKAWKF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glutethimide 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-氨鲁米特
  参考文献：
  名称：

  Bakers' yeast-mediated synthesis of (R)-aminoglutethimide.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00122a064
• 作为产物：
  描述：

  格鲁米特 以 丙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 glutethimide
  参考文献：
  名称：

  Chiral separation of heterocyclic drugs by HPLC: solute-stationary phase base-pair interactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00272a027

文献信息

• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Synthesis of dendrimer-type chiral stationary phases based on the selector of (1<i>S</i>,2<i>R</i>)-(+)-2-Amino-1,2-diphenylethanol derivate and their enantioseparation evaluation by HPLC
  作者：Bao-Jiang He、Chuan-Qi Yin、Shi-Rong Li、Zheng-Wu Bai

  DOI：10.1002/chir.20708

  日期：2010.1

  a series of dendritic chiral stationary phases (CSPs) were synthesized, in which the chiral selector was L‐2‐(p‐toluenesulfonamido)‐3‐phenylpropionyl chloride (selector I), and the CSP derived from three‐generation dendrimer showed the best separation ability. To further investigate the influence of the structures of dendrimer and chiral selector on enantioseparation ability, in this work, another

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009
• Photochemically Immobilized 4-Methylbenzoyl Cellulose as a Powerful Chiral Stationary Phase for Enantioselective Chromatography
  作者：Eric Francotte、Dan Huynh、Tong Zhang

  DOI：10.3390/molecules21121740

  日期：——

  prepare chiral stationary phases (CSPs) for enantioselective chromatography. The immobilization was achieved by simple irradiation of the polysaccharide derivative with ultraviolet light after coating on a silica gel support. The influence of parameters such as irradiation time and solvent on immobilization effectiveness were investigated. The performance of the prepared immobilized phases were evaluated

  已开发出一种将对甲基苯甲酰纤维素 (PMBC) 固定在硅胶上的方法，并将其应用于制备用于对映选择性色谱的手性固定相 (CSP)。固定化是通过将多糖衍生物涂覆在硅胶载体上后用紫外光简单照射来实现的。研究了辐照时间和溶剂等参数对固定效果的影响。通过将一系列外消旋化合物注射到填充柱上并测定其手性识别能力来评估制备的固定相的性能。与经典的涂层相相比，固定化 CSP 可以在各种色谱条件下使用，而不受有机溶剂类型作为流动相的限制。
• Enantioselective Synthesis of Nitriles Containing a Quaternary Carbon Center by Michael Reactions of Silyl Ketene Imines with 1-Acrylpyrazoles
  作者：Long Chen、Maoping Pu、Shiyang Li、Xinpeng Sang、Xiaohua Liu、Yun-Dong Wu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/jacs.1c08382

  日期：2021.11.17

  centers is a marked challenge in asymmetric catalysis research. It is extremely difficult when a chiral catalyst can not distinguish the facial selectivity of the substrate through bond interactions. Here we realized an enantioselective Michael reaction of silyl ketene imines to 1-acrylpyrazoles using a chiral N,N′-dioxide–Co(II) complex. The protocol is highly efficient for the construction of nitrile-

  季碳中心的对映选择性构建是不对称催化研究中的一个显着挑战。当手性催化剂不能通过键相互作用区分底物的表面选择性时，这是非常困难的。在这里，我们使用手性N,N'-二氧化物-Co(II)配合物实现了甲硅烷基乙烯酮亚胺与 1-丙烯酰基吡唑的对映选择性迈克尔反应。该协议对于构建含腈、芳基和二烷基的碳中心非常有效，并已成功应用于药物和天然产物的不同合成。未结合的甲硅烷基乙烯酮亚胺和 1-丙烯酰基吡唑键合的催化剂之间的空间分散相互作用在促进该过程的反应性和对映选择性方面起着关键作用。
• Immobilization of 3,5‐dimethylphenyl carbamate of cellulose and amylose on silica by photochemical and thermal radical processes
  作者：Eric Francotte、Dan Huynh

  DOI：10.1002/chir.23426

  日期：2022.5

  The immobilization of cellulose 3,5-dimethylphenyl carbamate and amylose 3,5-dimethylphenyl carbamate on silica gel carrier was achieved by using photochemical and thermal processes. Both approaches provide an easy access to materials which were applied as chiral stationary phases (CSPs) for the chromatographic resolution of racemic molecules.

  纤维素3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯和直链淀粉3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯在硅胶载体上的固定化是通过光化学和热过程实现的。这两种方法都提供了一种容易获得的材料，这些材料用作手性固定相 (CSP)，用于外消旋分子的色谱分离。