2-chloro-9-isopropyl-9H-purine | 890093-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-chloro-9-isopropyl-9H-purine
• 英文别名: 2-chloro-9-propan-2-ylpurine
• CAS: 890093-94-4
• 化学式: C₈H₉ClN₄
• mdl: MFCD07440152
• 分子量: 196.639
• InChiKey: RIBKWYDHQVKCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-9-isopropyl-9H-purine 、 胍 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-guanidino-9-isopropyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines

  摘要：

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061303
• 作为产物：
  描述：

  (2-Chloro-9-propan-2-ylpurin-6-yl)hydrazine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.48 g的产率得到2-chloro-9-isopropyl-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines

  摘要：

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。

  DOI：

  10.1135/cccc20061303

文献信息

• SULPHONAMIDE DERIVATIVES OF ALICYCLIC AMINES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES
  申请人：Kolaczkowski Marcin

  公开号：US20140135310A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Sulphonamide derivatives of alicyclic amines of formula (I), wherein A represents naphthyl or 9- or 10-membered bicyclic group, consisting of benzene ring fused with 5- or 6-membered heterocyclic ring; D represents phenyl, naphthyl, 5-membered aromatic heterocyclic group, bicyclic group consisting of a ring selected from benzene and pyridine, fused with aromatic or non-aromatic 5-membered heterocyclic ring; p, r independently represent 0 or 1; x, z independently represent 1 or 2; n is 2 or 3; and enancjomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  环脂肪胺的磺胺衍生物的化学式(I)，其中A代表萘基或9-或10-成员双环基团，由苯环与5-或6-成员杂环环融合而成；D代表苯基，萘基，5-成员芳香杂环基团，由苯环和吡啶中选择的环融合而成，与芳香或非芳香5-成员杂环环融合；p，r独立地代表0或1；x，z独立地代表1或2；n为2或3；其对映体，药学上可接受的盐及溶剂化合物。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Buckman Brad

  公开号：US20110081315A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  本实施例提供了一般式I、Ia、II、III、IV、V、VI-1、VI-2、VII、VIII、IX、X、XI和XII的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物。本实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要该化合物或组合物的个体施用有效量的该化合物或组合物。
• CYCLIC PEPTIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Intermune, Inc.

  公开号：EP2483290A1

  公开（公告）日：2012-08-08
• [EN] CYCLIC PEPTIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIQUES CYCLIQUES DE LA RÉPLICATION DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：INTERMUNE INC

  公开号：WO2011038293A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, Ia, II, III, IV, V, VI-1, VI-2, VII, VIII, IX, X, XI, and XII, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.
• Synthesis and Properties of 2-Guanidinopurines
  作者：Michal Česnek、Milena Masojídková、Antonín Holý、Veronika Šolínová、Dušan Koval、Václav Kašička

  DOI：10.1135/cccc20061303

  日期：——

  2-Guanidinopurines were prepared as derivatives of 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]-9H-purine (PMEDAP) (1), which shows an important antiviral activity. It completes earlier described synthesis of 6-guanidinopurine derivatives. The title compounds were obtained by the reaction of the corresponding 2-chloropurines with guanidine. 2- And 6-guanidinopurines were used as model compounds for determination of dissociation constants (pK_a) of their ionogenic groups by capillary zone electrophoresis. The pK_a values of ionogenic groups of the above compounds were compared with those of the corresponding aminopurines. The pK_a of guanidino group at the purine moiety varies from 7.77 to 10.32. There is no protonation of N¹-position in contrast to aminopurines. None of these compounds showed any antiviral activity.

  2-鸟氨酸嘧啶类化合物是以2,6-二氨基-9-[2-(膦酸甲氧基)乙基]-9H-嘧啶（PMEDAP）（1）为基础合成的衍生物，该化合物表现出重要的抗病毒活性。它完成了先前描述的6-鸟氨酸嘧啶类化合物的合成。这些化合物是通过对相应的2-氯嘧啶与鸟氨酸反应得到的。2-和6-鸟氨酸嘧啶作为模型化合物用于通过毛细管区带电泳测定它们离子化团的解离常数（pK_a）。以上化合物的离子化团的pK_a值与相应的氨基嘧啶进行了比较。嘧啶部分的鸟氨酸基的pK_a值在7.77到10.32之间变化。与氨基嘧啶不同的是，N¹位置没有质子化。这些化合物均未表现出任何抗病毒活性。